(E)-5,5′-bis[5-(butylsulfanyl)thiophen-2-yl]-3,3′-bi[thiophen-3(2H)-ylidene]-2,2′-dione | 1438289-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-5,5′-bis[5-(butylsulfanyl)thiophen-2-yl]-3,3′-bi[thiophen-3(2H)-ylidene]-2,2′-dione
• 英文别名: (3E)-5-(5-butylsulfanylthiophen-2-yl)-3-[5-(5-butylsulfanylthiophen-2-yl)-2-oxothiophen-3-ylidene]thiophen-2-one
• CAS: 1438289-31-6
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂S₆
• 分子量: 536.849
• InChiKey: ZPAOXQZOHFEXDV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-双噻吩 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 (E)-5,5′-bis[5-(butylsulfanyl)thiophen-2-yl]-3,3′-bi[thiophen-3(2H)-ylidene]-2,2′-dione
  参考文献：
  名称：

  (E)-5,5′-Di(thiophen-2-yl)-3,3′-bi[thiophen-3(2H)-ylidene]-2,2′-diones—from conspicuous blue impurities to “quasi-metallic” golden-bronze crystals

  摘要：

  (E)-5,5′-二(噻吩-2-基)-3,3′-双[噻吩-3(2H)-亚甲基]-2,2′-二酮(1a) 引起了多位化学家的关注，他们在各种反应中偶然发现了它作为微量副产物。我们在此报告了这种强烈蓝色染料的首次有意合成（λmax 635 nm; εmax 32,400 L cm⁻¹ mol⁻¹）。我们基于TDDFT的预测证明，1a以前被错误地分配为结构异构体，并对之前报告的可见吸收数据进行了更正。我们采用发散合成路线，方便地制备了配备戊基（1b）和丁基硫醇（1c）基团的1a衍生物（五步的产率为3–7%）。1b和1c的晶体展现出迷人的“准金属”金铜色光泽。这种效果在分子晶体中比较罕见，仅在最强烈的染料中观察到。

  DOI：

  10.1039/c3ob40373d