(E)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-3-en-1-yne | 5073-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-3-en-1-yne
• 英文别名: 2-pent-2-en-4-ynyloxy-tetrahydro-pyran；(+/-)-2-pent-2t-en-4-ynyloxy-tetrahydro-pyran；(+/-)-2-Pent-2t-en-4-inyloxy-tetrahydro-pyran；1-Tetrahydropyran-2-yloxy-pent-trans-2-en-4-in；1-Tetrahydropyran-2-yloxypent-2-en-4-in；2-[(2E)-2-penten-4-ynyloxy]tetrahydro-2H-pyran；2-[(E)-pent-2-en-4-ynoxy]oxane
• CAS: 5073-11-0；37976-60-6；134079-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NJXUAHIAILUDOY-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-3-en-1-yne 在 正丁基锂 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2E)-1-bromo-hexen-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent synthesis of a potent mosquito larvicide : (2E,4E,8E,10Z)-N-(2-methyl propyl)-2,4,8,10-dodecatetraeneamide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87765-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 生成 (E)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  BOLAND, W.;SCHROER, N.;SIELER, CH.;FEIGEL, MARTIN, HELV.-CHIM. ACTA, 70,(1987) N 4, 1025-1040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis ofD-erythro-Sphingosine and of Ceramide
  作者：Radomir Julina、Thomas Herzig、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19860690216

  日期：1986.3.19

  The enynol 2 was transformed into D-erythro-sphingosine 11 (7 steps, 46%) and into ceramide 1 (8 steps, 41% overall yield). The key steps were the mono-epoxidation of the enynol 5 (Ti(t-BuO)4, (−)-D-diethyl tartrate, t-BuOOH) to 6 (86%, ≥ 98% ee), the regioselective intramolecular opening of the oxirane 6via the benzylurethane 7, and the reductive tranformation of the acetylene 9 into the oxazolidinone

  烯醇2被转化为双-赤-鞘氨醇11（7步，46％）和神经酰胺1（8步，总产率41％）。关键步骤是烯醇5（Ti（t -BuO）4，（-）-D-酒石酸二乙酯，t -BuOOH）的单环氧化为6（86％，≥98％ee）的区域选择性分子内开放的环氧乙烷6经由所述benzylurethane 7，和乙炔的还原穿越- 9到恶唑烷酮10（栗，EtNH 2，88％）。
• Synthesis of the C7–C24 fragment of (−)-Macrolactin F
  作者：Roberta A. Oliveira、Juliana M. Oliveira、Luis H.S. Rahmeier、Joao V. Comasseto、Joseph P. Marino、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.113

  日期：2008.9

  An enantioselective and convergent synthesis of the C7–C24 fragment of Macrolactin F was achieved from four main fragments. A hydrotelluration/transmetalation sequence was used to install the E,Z diene present in the molecule, while a hydrozirconation/transmetalation sequence was used to connect two advanced intermediates.

  从四个主要片段完成了对Macrolactin F的C7–C24片段的对映选择性和聚合反应的合成。使用氢加氢除盐/重金属化序列来安装分子中存在的E，Z二烯，而使用加氢锆化/重金属化序列来连接两个高级中间体。
• Stereocontrolled synthesis of lissoclinolide by sequential transition metal-catalyzed lactonization/cross-coupling reactions
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Luisa Mannina

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01705-5

  日期：1998.10

  Lissoclinolide, 1, which is an antibiotic butenolide isolated from a Tuncate, has been synthesized stereoselectively by a reaction sequence in which the Ag(I)-catalyzed lactonization of (2E,6E)-2-bromo-8-hydroxy-2,6-octadien-4-ynoic acid, (E,E)-13, and the Pd/Cu-catalyzed cross-coupling reaction of so obtained (Z)-2-bromo-5-[(E)-4-hydroxy-2-butenylidene]-5H-furan-2-one, (Z,E)-14, with (E)-3-hydroxy-1-propenyltributylstannane

  Lissoclinolide 1是一种从Tuncate分离出来的抗生素丁烯内酯，它是通过反应序列立体选择性地合成的，在该反应序列中，Ag（I）催化了（2 E，6 E）-2-溴8-羟基-2的内酯化反应，6-辛二烯-4-壬酸（（E，E）-13以及由此获得的（Z）-2-溴-5-[[ E）-4-羟基]的Pd / Cu催化的交叉偶联反应（-2-丁烯叉基）-5 H-呋喃-2-酮（Z，E）-14和（E）-3-羟基-1-丙烯基三丁基锡烷15被用作关键步骤。
• Cross-Coupling Reactions of Organosilicon Compounds in the Stereocontrolled Synthesis of Retinoids
  作者：Julián Bergueiro、Javier Montenegro、Fermín Cambeiro、Carlos Saá、Susana López

  DOI：10.1002/chem.201103360

  日期：2012.4.2

  palladium catalyst and a nucleophilic activator. Both all‐trans and 11‐cis‐retinoids, and their chain‐demethylated analogues, were obtained in good yields regardless of the geometry (E/Z) and of the steric congestion in each fragment. This comprehensive study conclusively establishes the Hiyama cross‐coupling reaction, with its mild reaction conditions and stable, easily prepared, ecologically advantageous

  本文介绍了在高度收敛的类视色素方法中使用Hiyama交叉偶联反应的完整过程，其中关键步骤是构建中央C10C11键。氧活化的二烯基硅烷（乙氧基硅烷和硅烷醇）的两个家族的代表，以及所有已报告的“安全捕获”硅烷醇家族的代表（丁烯，氢化硅烷，烯丙基，苄基，芳基，2-吡啶基和2-噻吩基硅烷）通过用钯催化剂和亲核活化剂处理，选择性和立体定向偶联到适当的亲电子试剂上）。既清一色反式和11-顺式-retinoids，和它们的链脱甲基化类似物，以良好产率，而不管几何形状（获得é /Z）和每个片段中的空间拥塞。这项全面的研究最终确定了Hiyama交叉偶联反应，其反应条件温和，稳定，易于制备，具有生态优势的硅基偶联伙伴，是迄今为止报道的最有效的类维生素A途径。
• 651. Carotenoids and related compounds. Part I. Total synthesis of “all-trans”-methylbixin and of a diketone with the capsorubin chromophore
  作者：Rashid Ahmad、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/jr9530003286

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