(E)-2,5-dioctyloxy-4'-[(E)-2-[dimethyl(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)silyl]ethenyl]stilbene | 885118-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,5-dioctyloxy-4'-[(E)-2-[dimethyl(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)silyl]ethenyl]stilbene
• 英文别名: [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-[(E)-2-[4-[(E)-2-(2,5-dioctoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]-dimethylsilane
• CAS: 885118-43-4
• 化学式: C₄₂H₅₄F₆O₂Si
• 分子量: 732.965
• InChiKey: SZOPBRWGAXEXLC-XQNATJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.54
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,5-dioctyloxy-4'-[(E)-2-[dimethyl(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)silyl]ethenyl]stilbene 、 1,4-二碘-2,5-二(辛基氧基)苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到1,4-bis[(E)-4-[(E)-2,5-dioctyloxystyryl]styryl]-2,5-dioctyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应立体选择性合成顺式和反式（亚苯基亚乙烯基）

  摘要：

  顺式-低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）是通过芳族硼酸与（Z）-溴代烯烃的Suzuki-Miyaura偶联以96％以上的几何纯度合成的。另一方面，反式-低聚（亚苯基亚乙烯基）可以通过芳基碘化物与（E）-烯基硅烷的Hiyama偶联以几乎完美的纯度来合成。描述了π共轭链长度对OPVs光异构化行为的影响。

  DOI：

  10.1021/jo052602c
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl][(E)-4-bromostyryl]silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-2,5-dioctyloxy-4'-[(E)-2-[dimethyl(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)silyl]ethenyl]stilbene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应立体选择性合成顺式和反式（亚苯基亚乙烯基）

  摘要：

  顺式-低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）是通过芳族硼酸与（Z）-溴代烯烃的Suzuki-Miyaura偶联以96％以上的几何纯度合成的。另一方面，反式-低聚（亚苯基亚乙烯基）可以通过芳基碘化物与（E）-烯基硅烷的Hiyama偶联以几乎完美的纯度来合成。描述了π共轭链长度对OPVs光异构化行为的影响。

  DOI：

  10.1021/jo052602c

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Oligo(phenylenevinylene)s via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Hiroyuki Katayama、Masato Nagao、Fumiyuki Ozawa、Masashi Ikegami、Tatsuo Arai

  DOI：10.1021/jo052602c

  日期：2006.3.31

  cis-Oligo(phenylenevinylene)s (OPVs) are synthesized by Suzuki−Miyaura coupling of arylboronic acids with (Z)-bromoalkenes in over 96% geometrical purity. On the other hand, trans-oligo(phenylenevinylene)s can be synthesized by Hiyama coupling of aryl iodide with (E)-alkenylsilanes in almost perfect purities. Effect of π-conjugation chain length on photoisomerization behavior of OPVs is described.

  顺式-低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）是通过芳族硼酸与（Z）-溴代烯烃的Suzuki-Miyaura偶联以96％以上的几何纯度合成的。另一方面，反式-低聚（亚苯基亚乙烯基）可以通过芳基碘化物与（E）-烯基硅烷的Hiyama偶联以几乎完美的纯度来合成。描述了π共轭链长度对OPVs光异构化行为的影响。