1-(N-phthalimidino)butan-3-one | 83747-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-phthalimidino)butan-3-one
• 英文别名: 2-(3-oxobutyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 83747-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WSDRMKDLABEAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氧代丁基)异二氢吲哚-1,3-二酮 在 tetramethylammonium tetrafluoroborate 、 叔丁醇 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到1-(N-phthalimidino)butan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用快速交替极性的化学选择性电合成

  摘要：

  有机合成中选择性操纵官能团（化学选择性）的挑战历来通过使用与底物可调节相互作用的试剂/催化剂或通过修饰以屏蔽不需要的反应位点（保护基团）来克服。尽管电化学提供了精确的氧化还原控制以实现独特的化学选择性，但在存在多种氧化还原活性功能的情况下，这种方法通常变得具有挑战性。从历史上看，电合成几乎完全使用直流电（DC）进行。相比之下，众所周知，应用交流电 (AC) 可以在分析规模上显着改变反应结果，但很少被战略性地用于复杂的制备有机合成。在这里，我们展示了如何使用方波来传递电流——快速交替极性（rAP）——能够控制羰基化合物化学选择性还原中的反应结果，这是最广泛使用的反应流形之一。观察到的反应性不能使用直流电解或化学试剂来重现。这种控制化学选择性的新方法所带来的合成价值在手性辅助去除等经典反应问题和PROTAC合成等前沿药物化学主题的背景下得到了生动的体现。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06572

文献信息

• Hypolipidemic activity of phthalimide derivatives. 3. A comparison of phthalimide and 1,2-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide derivatives to phthalimidine and 1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide congeners
  作者：James M. Chapman、George H. Cocolas、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00356a023

  日期：1983.2

  ne 1,1-dioxide analogues for their hypolipidemic activity in mice and to compare them to their respective phthalimide congeners. In addition, a series of 1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide and phthalimidine analogues was prepared, and their hypolipidemic activity was compared to the phthalimide analogues. These studies show that the respective congeners of 1,2-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide compared

  以前已经观察到链长为四个碳或氧原子的N-取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物在啮齿动物中以20（mg / kg）/天ip的剂量表现出有效的降血脂活性。还观察到1,2-苯并噻唑啉-3-一1,1-二氧化物（糖精）核本身在相同剂量下具有活性。进行了一项研究，以检查一系列1,2-苯并噻唑啉-3-酮1,1-二氧化物类似物在小鼠中的降血脂活性，并将它们与各自的邻苯二甲酰亚胺同系物进行比较。此外，制备了一系列1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物和邻苯二甲酰亚胺类似物，并将它们的降血脂活性与邻苯二甲酰亚胺类似物进行了比较。这些研究表明1,2-苯并噻唑啉-3-酮1，1-二氧化物在减少20（mg / kg）/天ip的雄性CF1小鼠血清甘油三酸酯和胆固醇水平方面优于邻苯二甲酰亚胺同类物。在糖精衍生物中，3-氧-1,2-苯并噻唑啉-2-丙酸1,1-二氧化物最有效地降低16天服药后的血清胆固醇水平53％，3-氧-1,2-苯并噻唑啉服用14天后，-2-戊酸1
• CHAPMAN, J. M. ,, JR;COCOLAS, G. H.;HALL, I. H., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 243-246
  作者：CHAPMAN, J. M. ,, JR、COCOLAS, G. H.、HALL, I. H.

  DOI：——

  日期：——
• US8524906B2
  申请人：——

  公开号：US8524906B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• Chemoselective Electrosynthesis Using Rapid Alternating Polarity
  作者：Yu Kawamata、Kyohei Hayashi、Ethan Carlson、Shobin Shaji、Dirk Waldmann、Bryan J. Simmons、Jacob T. Edwards、Christoph W. Zapf、Masato Saito、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c06572

  日期：2021.10.13

  in the selective manipulation of functional groups (chemoselectivity) in organic synthesis have historically been overcome either by using reagents/catalysts that tunably interact with a substrate or through modification to shield undesired sites of reactivity (protecting groups). Although electrochemistry offers precise redox control to achieve unique chemoselectivity, this approach often becomes challenging

  有机合成中选择性操纵官能团（化学选择性）的挑战历来通过使用与底物可调节相互作用的试剂/催化剂或通过修饰以屏蔽不需要的反应位点（保护基团）来克服。尽管电化学提供了精确的氧化还原控制以实现独特的化学选择性，但在存在多种氧化还原活性功能的情况下，这种方法通常变得具有挑战性。从历史上看，电合成几乎完全使用直流电（DC）进行。相比之下，众所周知，应用交流电 (AC) 可以在分析规模上显着改变反应结果，但很少被战略性地用于复杂的制备有机合成。在这里，我们展示了如何使用方波来传递电流——快速交替极性（rAP）——能够控制羰基化合物化学选择性还原中的反应结果，这是最广泛使用的反应流形之一。观察到的反应性不能使用直流电解或化学试剂来重现。这种控制化学选择性的新方法所带来的合成价值在手性辅助去除等经典反应问题和PROTAC合成等前沿药物化学主题的背景下得到了生动的体现。