2-甲基-O-磷酸丝氨酸 | 66515-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-O-磷酸丝氨酸
• 英文名称: Msop
• 英文别名: 2-amino-2-methyl-3-phosphonooxypropanoic acid
• CAS: 66515-29-5
• 化学式: C₄H₁₀NO₆P
• mdl: MFCD00673768
• 分子量: 199.1
• InChiKey: GSFCOAGADOGIGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度为性3mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

MSOP 是第三组代谢性谷氨酸受体的选择性拮抗剂，其对 L-AP4 敏感突触前代谢性谷氨酸受体的 KD 值为 51 μM。

靶点

[ K_D : 51 , \mu M (L-AP4-sensitive presynaptic mGluR). ]

体外研究

在存在 200 μM MSOP 的情况下，观察到剂量-反应曲线向右平行移动，计算得到的显性 ( K_D ) 值为 51±6 μM（n=3）。MSOP 被证明对 L-APC 敏感突触前 mGluR 具有选择性作用。与 (1S, 3S)-ACPD 敏感受体的相互作用 ( K_D ) 值大于 700 μM（n=3）。

体内研究

发现 TBOA 引起的抗痛觉过敏效应在硬膜外注射 MSOP 共同给药后显著被阻断（正式in模型第二阶段：F₃,16 = 30.96，P<0.001；CFA 模型：F₃,16 = 30.77，P<0.001）。正如预期的那样，在硬膜外注射 TBOA（10 μg）能减少正式in引起的抽搐和震颤次数47%（与生理盐水组相比，P<0.001），并阻断 CFA 引起的对侧足部拉回潜伏期降低60%（与生理盐水组相比，P=0.01）。在 MSOP 和 TBOA 共同处理组中，正式in引起的抽搐次数增加了56%（P=0.04）相对于单独使用TBOA的组。CFA 引起的足部拉回潜伏期在MSOP和TBOA共处理组中减少了86%（P=0.03），相较于TBOA单独处理的组。