(Z)-2-(4-chlorophenyl)-2-phenylethenyl(pinacol)borane | 1241903-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-chlorophenyl)-2-phenylethenyl(pinacol)borane
• 英文别名: 2-[(Z)-2-(4-chlorophenyl)-2-phenylethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1241903-44-5
• 化学式: C₂₀H₂₂BClO₂
• 分子量: 340.657
• InChiKey: XILHLAJXDYEXOF-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-chlorophenyl)-2-phenylethenyl(pinacol)borane 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(Z)-β-iodo-α-(p-chlorophenyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔溴硼化-Negishi 偶联途径获得≥98% 异构纯度的 E-或 Z-芳基取代的三取代烯烃。三取代烯烃高选择性合成的新视野

  摘要：

  的迄今前所未有钯-催化的交叉偶联（ż）-β-溴-β-arylethenylboranes可以使通过（1）使用高催化活性的双（三-令人满意地进行叔丁基膦）钯或二氯[ Ñ , N-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-基]( m-氯吡啶）钯和（2）二溴硼基转化为（频哪醇）硼基。因此，多种碳基团可用于以≥98% 的立体选择性和区域选择性取代溴，同时抑制其他占主导地位的 β-脱溴。与基于烷基乙炔的方案一起，炔烃溴硼化-Negishi 偶联串联工艺已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以获得的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900766
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-bromo-2-phenylvinyl)4,4,5,5-tetramethyl1,3,2-dioxaborolane 、 4-氯苯基溴化镁 在 zinc dibromide 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以181 mg的产率得到(Z)-2-(4-chlorophenyl)-2-phenylethenyl(pinacol)borane
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔溴硼化-Negishi 偶联途径获得≥98% 异构纯度的 E-或 Z-芳基取代的三取代烯烃。三取代烯烃高选择性合成的新视野

  摘要：

  的迄今前所未有钯-催化的交叉偶联（ż）-β-溴-β-arylethenylboranes可以使通过（1）使用高催化活性的双（三-令人满意地进行叔丁基膦）钯或二氯[ Ñ , N-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-基]( m-氯吡啶）钯和（2）二溴硼基转化为（频哪醇）硼基。因此，多种碳基团可用于以≥98% 的立体选择性和区域选择性取代溴，同时抑制其他占主导地位的 β-脱溴。与基于烷基乙炔的方案一起，炔烃溴硼化-Negishi 偶联串联工艺已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以获得的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900766

文献信息

• Arylethyne Bromoboration-Negishi Coupling Route to<i>E</i>- or<i>Z</i>-Aryl-Substituted Trisubstituted Alkenes of ≥98% Isomeric Purity. New Horizon in the Highly Selective Synthesis of Trisubstituted Alkenes
  作者：Chao Wang、Zhaoqing Xu、Tomas Tobrman、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/adsc.200900766

  日期：2010.3.8

  to proceed satisfactorily through (1) the use of highly catalytically active bis(tri‐tert‐butylphosphine)palladium or dichloro[N,N‐bis‐(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐yl](m‐chloropyridine)palladium and (2) conversion of the dibromoboryl group to the (pinacol)boryl group. Thus, a wide variety of carbon groups can be used to substitute bromine in ≥98% stereo‐ and regioselectivity, while suppressing

  的迄今前所未有钯-催化的交叉偶联（ż）-β-溴-β-arylethenylboranes可以使通过（1）使用高催化活性的双（三-令人满意地进行叔丁基膦）钯或二氯[ Ñ , N-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-基]( m-氯吡啶）钯和（2）二溴硼基转化为（频哪醇）硼基。因此，多种碳基团可用于以≥98% 的立体选择性和区域选择性取代溴，同时抑制其他占主导地位的 β-脱溴。与基于烷基乙炔的方案一起，炔烃溴硼化-Negishi 偶联串联工艺已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以获得的烯烃。