[2,2-bis(benzyloxymethyl)-3,3-difluoro-cyclopropyl]methanol | 220825-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,2-bis(benzyloxymethyl)-3,3-difluoro-cyclopropyl]methanol
• 英文别名: {2,2-Bis[(benzyloxy)methyl]-3,3-difluorocyclopropyl}methanol；[2,2-difluoro-3,3-bis(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 220825-78-5
• 化学式: C₂₀H₂₂F₂O₃
• 分子量: 348.39
• InChiKey: WQCIZTZOSWSUOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-bis(benzyloxymethyl)-3,3-difluoro-cyclopropyl]methanol 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(+/-)-2,2-Bis(benzyloxymethyl)-3,3-difluor-cyclopropancarbonsauere
  参考文献：
  名称：

  合成这些二氟化环丙烷类核苷类似物/二氟化环丙烷类核苷类似物的合成

  摘要：

  以（2,2-二氟环丙基）甲醇为原料，以一种直接的方式合成了一类含有两个羟甲基侧链的新型二氟化环丙烷类核苷类似物。可以通过使用手性固定相的 HPLC 以对映体纯形式获得几种最终化合物。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-1115
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄氧基丙酮 在 sodium methylate sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [2,2-bis(benzyloxymethyl)-3,3-difluoro-cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel difluorocyclopropane nucleosides

  摘要：

  Novel difluorinated cyclopropane nucleoside analogues possessing both two vicinal hydroxymethyl groups and a methylene spacer between the base and the ring were synthesized starting from 1,3-dibenzyloxy-2-propanol. After oxidation, olefination, reduction and acetylation the target molecules were obtained by difluoro; cyclopropanation, deacetylation and Mitsunobu reactions followed by two consecutive deprotection steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01067-9

文献信息

• Synthesis of Spacered Nucleoside Analogues Comprising a Difluorocyclopropane Moiety
  作者：René Csuk、Gisela Thiede

  DOI：10.1515/znb-2003-0907

  日期：2003.9.1

  A novel class of difluorinated cyclopropanoic nucleoside analogues containing a propyl spacer between the cyclopropane ring and the heterocycle has been prepared. Some of these compounds showed weak antitumor activity in prelimary screenings. The resolution of these racemic compounds on an analytical scale was performed by HPLC using chiral stationary phases.

  一种新型的二氟环丙酸核苷类似物被制备出来，其中在环丙烷环和杂环之间含有丙基间隔。其中一些化合物在初步筛选中显示出弱的抗肿瘤活性。这些外消旋化合物在分析尺度上通过使用手性固定相的高效液相色谱进行分离。
• Preparation of novel difluorocyclopropane nucleosides
  作者：René Csuk、Gisela Thiede

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01067-9

  日期：1999.1

  Novel difluorinated cyclopropane nucleoside analogues possessing both two vicinal hydroxymethyl groups and a methylene spacer between the base and the ring were synthesized starting from 1,3-dibenzyloxy-2-propanol. After oxidation, olefination, reduction and acetylation the target molecules were obtained by difluoro; cyclopropanation, deacetylation and Mitsunobu reactions followed by two consecutive deprotection steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthese difluorierter cyclopropanoider Nucleosidanaloga/Synthesis of Difluorinated Cyclopropanoid Nucleoside Analogues
  作者：René Csuk、Gisela Thiede

  DOI：10.1515/znb-2002-1115

  日期：2002.11.1

  Starting from (2,2-difluorocyclopropyl)methanol a novel class of difluorinated cyclopropanoid nucleoside analogues containing two hydroxymethyl side chains was synthesized in a straightforward way. Several of the final compounds could be obtained in an enantiomerically pure form by HPLC using chiral stationary phases.

  以（2,2-二氟环丙基）甲醇为原料，以一种直接的方式合成了一类含有两个羟甲基侧链的新型二氟化环丙烷类核苷类似物。可以通过使用手性固定相的 HPLC 以对映体纯形式获得几种最终化合物。