6-((4-fluorophenoxy)methyl)-3-(pyridin-4-yl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 791824-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-((4-fluorophenoxy)methyl)-3-(pyridin-4-yl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 6-[(4-Fluorophenoxy)methyl]-3-(4-pyridinyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole；6-[(4-fluorophenoxy)methyl]-3-pyridin-4-yl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 791824-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₅OS
• 分子量: 327.342
• InChiKey: SCBGEFUAAJGPPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-pyridinyldithiocarbazate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-((4-fluorophenoxy)methyl)-3-(pyridin-4-yl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  SAR studies on 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles as inhibitors of Mtb shikimate dehydrogenase for the development of novel antitubercular agents

  摘要：

  三唑噻二唑是一种具有较强抗结核活性的药物，对MtSD有适度的抑制作用，并且没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c5ra19334f

文献信息

• Synthesis, crystal structure and biological evaluation of some novel 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines
  作者：Imtiaz Khan、Sumera Zaib、Aliya Ibrar、Nasim Hasan Rama、Jim Simpson、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.046

  日期：2014.5

  reports the synthesis of a library of new conjugated heterocycles including 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles (4a–g and 5a–e) and 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines (6a–h), by cyclocondensation reaction of 4-amino-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 3 with various substituted aromatic acids and phenacyl bromides, respectively. The structures of newly

  含氮杂环对于制药工业中有效生物活性剂的发现尤为重要，并且具有重要意义。本研究报告了一个新的共轭杂环文库的合成，包括3,6-二取代-1,2,4-三唑-[3,4- b ] -1,3,4-噻二唑（4a – g和5a – e）和3,6-二取代-1,2,4-三唑-[3,4- b ] -1,3,4-噻二嗪（6a – h），通过4-氨基-5-（吡啶）的环缩合反应-4-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇3分别用各种取代的芳族酸和苯甲酰溴。新合成化合物的结构通过元素分析，IR，1 H和13 C NMR光谱进行表征，在4c情况下通过X射线晶体学分析进行表征。筛选了新合成的三唑并噻二唑和噻二嗪的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶和碱性磷酸酶抑制作用。与参考药物相比，几乎所有化合物对乙酰胆碱酯酶的活性都表现出良好或优异的表现。化合物5d对乙酰胆碱酯酶的IC 50值为0.77±0.08μM，4a对IC 50的IC 50值为0