(+/-)-4-methyl-N-(oct-1-yn-3-yl)benzenesulfonamide | 139372-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-methyl-N-(oct-1-yn-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(oct-1-yn-3-yl)benzenesulfonamide；4-Methyl-N-(oct-1-yn-3-yl)benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-oct-1-yn-3-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 139372-08-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: MUBPFDRQGOTQRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  395.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-methyl-N-(oct-1-yn-3-yl)benzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-2-(4-methylphenylsulfonyl)-1-pentyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  炔烃插入和直接芳基化级联反应的钯催化多环杂环结构

  摘要：

  具有催化量的乙酸钯（II）和碳酸铯的带有芳基的溴代炔的级联环化导致直接构建三环或四环杂环。级联反应中吡咯，呋喃或噻吩环的直接芳基化以中等到良好的产率提供了相应的稠合杂芳烃。 串联反应-钯-多环化合物-稠环系统-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260098
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-4-methyl-N-(oct-1-yn-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃插入和直接芳基化级联反应的钯催化多环杂环结构

  摘要：

  具有催化量的乙酸钯（II）和碳酸铯的带有芳基的溴代炔的级联环化导致直接构建三环或四环杂环。级联反应中吡咯，呋喃或噻吩环的直接芳基化以中等到良好的产率提供了相应的稠合杂芳烃。 串联反应-钯-多环化合物-稠环系统-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260098

文献信息

• Ni–Pd Catalyzed Cyclization of Sulfanyl 1,6-Diynes: Synthesis of 1′-Homonucleoside Analogues
  作者：Yuka Kobayashi、Rena Tanahashi、Yui Yamaguchi、Noriyuki Hatae、Masanori Kobayashi、Yoshihito Ueno、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02841

  日期：2017.3.3

  The Ni–Pd catalyzed addition–cyclization of sulfanyl 1,6-diynes 2–9 with nucleobases is described. The reactions of N-tethered 1,6-diynes with N3-benzoylthymine, N4,N4-bis(Boc)cytosine, N3-benzoyluracil and N6,N6-bis(Boc)adenine exclusively afforded the pyrrolylmethyl and furylmethyl nucleotides in good yields. Deprotection of nucleobases was completed by treatment with acids or bases. Furthermore

  在Ni-Pd催化硫烷基-1,6-二炔的加成环化2 - 9与核碱基进行说明。的反应Ñ -tethered -1,6-二炔与Ñ 3 -benzoylthymine，Ñ 4，Ñ 4双（BOC）胞嘧啶，Ñ 3 -benzoyluracil和Ñ 6，Ñ 6-双（Boc）腺嘌呤以良好的产率专门提供了吡咯基甲基和呋喃基甲基核苷酸。核碱基的脱保护通过用酸或碱处理完成。此外，吡咯和呋喃与亲核试剂如醇盐和胺的反应进行了脱甲苯基反应，并以良好的产率转化为烷氧基甲基和芳基氨基甲基-吡咯和呋喃。
• CuI-Catalyzed Synthesis of Functionalized Terminal Allenes from 1-Alkynes
  作者：Hongwen Luo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201696

  日期：2013.5

  equiv.), a facile and efficient protocol for the gram-scale synthesis of functionalized terminal allenes by using CuI (7.5–10 mol-%), paraformaldehyde (1.6 equiv.), and diisopropylamine (1.4 equiv.) has been developed. This method accommodates different functional groups such as hydroxy or carbonyl, and it also performed well in the synthesis of allenylamides and 2,3-butadien-1-ol.

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。
• New indium-mediated cyclisation reactions of tethered haloenynes in aqueous solvent systems
  作者：Andres Goeta、Matthew M. Salter、Hummad Shah

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.094

  日期：2006.4

  The intramolecular cyclisation of tethered allyl bromides onto terminal alkynes mediated by metallic indium proceeds smoothly and cleanly in mixtures of THF and H2O to give unsaturated carbocycles and heterocycles in good yield. Alternatively, the cyclisation may be carried out in anhydrous THF with the aid of acid catalysis. The reaction is also mediated by a range of indium salts and proceeds with

  由金属铟介导的链状烯丙基溴在末端炔烃上的分子内环化反应在THF和H 2 O的混合物中平稳且清洁地进行，从而以高收率得到不饱和碳环和杂环。或者，环化反应可在无水THF中借助酸催化进行。该反应还由一系列铟盐介导，并在共还原剂存在下以亚化学计量的铟进行。氘化的研究表明，通过协同反应的进行顺碳-碳三键的carboindination得到中间体，其在原位质子化。
• Synthesis of Pyrroles by Gold(I)-Catalyzed Amino−Claisen Rearrangement of <i>N</i>-Propargyl Enaminone Derivatives
  作者：Akio Saito、Tomoyo Konishi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol902716n

  日期：2010.1.15

  The cationic N-heterocyclic carbene−gold(I) complex catalyzes the formation of tri- and tetrasubstituted pyrroles via the amino−Claisen rearrangement of N-propargyl β-enaminone derivatives and the cyclization of α-allenyl β-enaminone intermediates.

  阳离子N-杂环卡宾-金（I）络合物通过N-炔丙基β-烯胺酮衍生物的氨基-克莱森重排和α-烯丙基β-烯胺酮中间体的环化反应催化三和四取代吡咯的形成。
• A Novel Approach to α-Silylmethylene-β-lactams via Rh-catalyzed Silylcarbonylation of Propargylamine Derivatives
  作者：Isamu Matsuda、Jun Sakakibara、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80126-q

  日期：1991.12

  Alpha-Silylmethylene-beta-lactams are successfully constructed by the one-pot coupling of a substituted propargylamine derivative, a triorganosilane, and CO with the catalysis of Rh4(CO)12 and DBU.