3-benzyl-8-bromo-3H-purin-6-amine | 80699-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-benzyl-8-bromo-3H-purin-6-amine
• 英文别名: 3-benzyl-8-bromoadenine；3-benzyl-8-bromopurin-6-amine
• CAS: 80699-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₅
• 分子量: 304.149
• InChiKey: XUVHTFFABYARIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 3-benzyl-8-bromo-3H-purin-6-amine 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-Benzyl-8-(3-nitrophenyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  The Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactionsof 2-, 6- or 8-Halopurines with Boronic Acids Leading to 2-, 6- or 8-Aryl- and -Alkenylpurine Derivatives

  摘要：

  9-苄基-6-氯嘌呤、9-或3-苄基-8-溴腺嘌呤及2,6-二卤嘌呤与硼酸进行的铃木-宫浦交叉偶联反应，以良好产率得到了相应的6-、8-或2-芳基或烯基嘌呤衍生物。无水条件下以甲苯为溶剂对于富电子硼酸的偶联反应较为有利，而贫电子芳基硼酸及烯基硼酸则以含水的二甲氧基乙烷(DME)为溶剂进行反应。在2,6-二卤嘌呤的偶联反应中可以观察到良好的区域选择性：9-苄基-2,6-二氯嘌呤与一当量苯硼酸反应得到了9-苄基-2-氯-6-苯基嘌呤，而9-苄基-6-氯-2-碘嘌呤的类似反应则高选择性地得到了9-苄基-6-氯-2-苯基嘌呤。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16765
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyladenine 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-benzyl-8-bromo-3H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Protonation sites of adenine derivatives. I. Nuclear magnetic resonance investigation of adenine N-3 derivatives in dimethyl sulfoxide-d6.

  摘要：

  基于质子核磁共振（PMR）和碳-13核磁共振（¹³C NMR）光谱测量，研究了二甲基亚砜（DMSO）-d6中腺嘌呤N-3衍生物的质子化位点。质子化和非质子化腺嘌呤N-3衍生物的光谱显示，在质子化过程中：1）H-8质子的化学位移比H-2质子更向下场移动，2）NH2质子在30°C时信号分裂成双峰，在70°C时显示为宽线，3）C-5碳的信号比C-4碳更向上场移动。这些发现表明腺嘌呤N-3衍生物在N-7位点发生质子化。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2403

文献信息

• NMR and X-ray structural studies on 3-benzyl-8-bromoadenine
  作者：Huey-San Melanie Siah、Carl Henrik Görbitz、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/jhet.733

  日期：2011.11

  structure could not be determined with absolute certainty by NMR. Therefore, X‐ray crystallography was used to prove that the benzyl group was attached to N‐3. Furthermore, it is shown that the 3‐benzyl adenine derivative exists as the amine tautomer both in the crystalline state as well as in solution (DMSO‐d6), with restricted rotation around the N6C6 bond. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在碱存在下将8-溴腺嘌呤苄基化，得到两种区域异构体的混合物。一个很容易被识别为9-苄基-8-溴腺嘌呤，但另一个结构不能通过NMR绝对确定。因此，X射线晶体学被用来证明苄基连接到N-3上。此外，结果表明，3-苄基腺嘌呤衍生物存在作为胺互变异构体都在晶态，以及在溶液（DMSO- d 6）中，用围绕所述N个受限制的旋转6  C6键。J.杂环化​​学。（2011）。
• The Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactionsof 2-, 6- or 8-Halopurines with Boronic Acids Leading to 2-, 6- or 8-Aryl- and -Alkenylpurine Derivatives
  作者：Martina Havelková、Dalimil Dvořak、Michal Hocek

  DOI：10.1055/s-2001-16765

  日期：——

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 9-benzyl-6-chloropurine, 9- or 3-benzyl-8-bromoadenine and 2,6-dihalopurines with boronic acids gave the corresponding 6-, 8- or 2-aryl- or -alkenylpurines in good yields. Anhydrous conditions in toluene were superior for coupling of electron-rich boronic acids, while aqueous DME was used for electron-poor arylboronic acids as well as for alkenylboronic acids. A good regioselectivity was observed for the coupling of 2,6-dihalopurines: 9-benzyl-2,6-dichloropurine reacted with one equivalent of phenyl boronic acid to give 9-benzyl-2-chloro-6-phenylpurine, while an analogous reaction of 9-benzyl-6-chloro-2-iodopurine gave selectively 9-benzyl-6-chloro-2-phenylpurine.

  9-苄基-6-氯嘌呤、9-或3-苄基-8-溴腺嘌呤及2,6-二卤嘌呤与硼酸进行的铃木-宫浦交叉偶联反应，以良好产率得到了相应的6-、8-或2-芳基或烯基嘌呤衍生物。无水条件下以甲苯为溶剂对于富电子硼酸的偶联反应较为有利，而贫电子芳基硼酸及烯基硼酸则以含水的二甲氧基乙烷(DME)为溶剂进行反应。在2,6-二卤嘌呤的偶联反应中可以观察到良好的区域选择性：9-苄基-2,6-二氯嘌呤与一当量苯硼酸反应得到了9-苄基-2-氯-6-苯基嘌呤，而9-苄基-6-氯-2-碘嘌呤的类似反应则高选择性地得到了9-苄基-6-氯-2-苯基嘌呤。
• Protonation sites of adenine derivatives. I. Nuclear magnetic resonance investigation of adenine N-3 derivatives in dimethyl sulfoxide-d6.
  作者：MASAZO ISHINO、TAKEICHI SAKAGUCHI、ISAO MORIMOTO、TOMOAKI OKITSU

  DOI：10.1248/cpb.29.2403

  日期：——

  The protonation sites of adenine N-3 derivatives in dimethyl sulfoxide (DMSO)-d6 were investigated on the basis of proton nuclear magnetic resonance (PMR) and carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C NMR) spectral measurements. The spectra of the protonated and non-protonated adenine N-3 derivatives showed that, upon protonation : 1) the chemical shift of the H-8 proton moved further downfield than that of the H-2 proton, and 2) the signal of NH2 protons was split into a doublet at 30°C and showed a broad line at 70°C, and 3) the signal of the C-5 carbon moved further upfield than that of the C-4 carbon. The findings indicate that adenine N-3 derivatives are protonated at the N-7 site.

  基于质子核磁共振（PMR）和碳-13核磁共振（¹³C NMR）光谱测量，研究了二甲基亚砜（DMSO）-d6中腺嘌呤N-3衍生物的质子化位点。质子化和非质子化腺嘌呤N-3衍生物的光谱显示，在质子化过程中：1）H-8质子的化学位移比H-2质子更向下场移动，2）NH2质子在30°C时信号分裂成双峰，在70°C时显示为宽线，3）C-5碳的信号比C-4碳更向上场移动。这些发现表明腺嘌呤N-3衍生物在N-7位点发生质子化。