dimethyl 2-{1-[(3-ethynylphenyl)ethynyl]isoquinolin-2(1H)-yl}maleate | 1189790-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-{1-[(3-ethynylphenyl)ethynyl]isoquinolin-2(1H)-yl}maleate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[1-[2-(3-ethynylphenyl)ethynyl]-1H-isoquinolin-2-yl]but-2-enedioate
• CAS: 1189790-39-3
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₄
• 分子量: 397.43
• InChiKey: CEKNQMWGMUBDQB-HAVVHWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉 、 dimethyl 2-{1-[(3-ethynylphenyl)ethynyl]isoquinolin-2(1H)-yl}maleate 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到tetramethyl (E)-2,2'-[1,1'-(1,3-phenylenediethynyl)diisoquinolin-2(1H)-yl]dimaleate
  参考文献：
  名称：

  Cu-和Mo-催化的1,2-二氢吡啶、-喹啉和-异喹啉的炔基取代衍生物的便利合成

  摘要：

  本文描述了通过使用乙炔二羧酸二甲酯活化的异喹啉和喹啉与CuCl 2 /Et 3 N催化体系结合来有效合成1,2-二氢异喹啉和-喹啉。此外，还实现了 MoO3 催化的吡啶和取代吡啶的炔基化反应。此外，该方法允许通过使用低催化剂负载量（即，1 mol%）快速合成具有炔基官能团变化的二氢异喹啉和-喹啉的炔基衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900397
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 1,3-二乙炔苯 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到dimethyl 2-{1-[(3-ethynylphenyl)ethynyl]isoquinolin-2(1H)-yl}maleate
  参考文献：
  名称：

  Cu-和Mo-催化的1,2-二氢吡啶、-喹啉和-异喹啉的炔基取代衍生物的便利合成

  摘要：

  本文描述了通过使用乙炔二羧酸二甲酯活化的异喹啉和喹啉与CuCl 2 /Et 3 N催化体系结合来有效合成1,2-二氢异喹啉和-喹啉。此外，还实现了 MoO3 催化的吡啶和取代吡啶的炔基化反应。此外，该方法允许通过使用低催化剂负载量（即，1 mol%）快速合成具有炔基官能团变化的二氢异喹啉和-喹啉的炔基衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900397

文献信息

• Cu- and Mo-Catalysed Expedient Synthesis of Alkynyl-Substituted Derivatives of 1,2-Dihydropyridines, -quinolines and -isoquinolines
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Dasa Rambabu、Neerasa Jayaprakash、Gadde Venkata Rao、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.200900397

  日期：2009.8

  An efficient synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines and -quinolines by employing dimethyl acetylenedicarboxylate activated isoquinolines and quinolines in conjuction with the CuCl2/Et3N catalytic system is described herein. Furthermore, the MoO3-catalysed alkynylation of pyridines and substituted pyridines has also been achieved. Moreover, this process has allowed the rapid synthesis of alkynyl derivatives

  本文描述了通过使用乙炔二羧酸二甲酯活化的异喹啉和喹啉与CuCl 2 /Et 3 N催化体系结合来有效合成1,2-二氢异喹啉和-喹啉。此外，还实现了 MoO3 催化的吡啶和取代吡啶的炔基化反应。此外，该方法允许通过使用低催化剂负载量（即，1 mol%）快速合成具有炔基官能团变化的二氢异喹啉和-喹啉的炔基衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)