ethyl 2-methyl-3-phenyl-3-butenoate | 25289-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-phenyl-3-butenoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-3-phenylbut-3-enoate；2-methyl-3-phenyl-but-3-enoic acid ethyl ester；2-Methyl-3-phenyl-but-3-ensaeure-aethylester；(+/-)-2-Methyl-3-phenyl-but-3-ensaeure-ethylester；2-Methyl-3-phenyl-buten-(3)-saeure-aethylester；Ethyl-2-methyl-3-phenyl-3-butenoat
• CAS: 25289-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: XTHJALYHLDJHSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-phenyl-3-butenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-methyl-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Lead tetraacetate oxidations of stereoisomeric 2-methyl-3-phenylbutyric acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00916a006
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-3-苯基丁酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-methyl-3-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  在烯烃存在下由β-乙烯酯进行阳极合成的双环化

  摘要：

  β-乙烯酯的阳极氧化产生丁烯内酯。在1-苯基-1-丙烯或α，β-二取代茚满存在下，发生双环化反应，生成更复杂的丁烯内酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86077-4

文献信息

• A novel ketone olefination via organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite
  作者：Hua Cui、Ying Li、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob06821d

  日期：——

  Carbonyl compounds react with organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite to give the corresponding olefins. A variety of 1,3-dienes and unsaturated esters were obtained in moderate to excellent yields under mild conditions.

  在二苯基亚磷酸酯存在的条件下，羰基化合物与有机锌试剂反应生成相应的烯烃。在温和条件下，多种1,3-二烯和非饱和酯以中等至优异的产率得到。
• Tandem Blaise/retro-Blaise Reaction for the Nitrile-Mediated Regioselective Intermolecular Addition of Unstabilized Zinc Ester Enolates (Reformatsky Reagents) to 1-Alkynes and 1,3-Enynes
  作者：Ju Hyun Kim、Yu Sung Chun、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo402015n

  日期：2013.11.15

  of a nitrile as a mediator to achieve the regioselective intermolecular addition of unstabilized zinc ester enolates (Reformatsky reagents) to 1-alkynes and 1,3-enynes. This reaction is made possible by a reversible addition of enolates to a nitrile (Blaise reaction), generating a zinc aza-enolate that, unlike zinc ester enolates, can add intermolecularly to 1-alkynes and 1,3-enynes. Subsequent removal

  我们报道了一种新型的腈作为介体的新用途，以实现对不稳定的区域选择性分子间加成的不稳定的锌酯烯酸酯（Reformatsky试剂）到1-炔烃和1,3-烯炔烃。通过将烯酸酯可逆地添加到腈中（布莱斯反应），可以生成该反应，生成氮杂-烯醇锌，与酯烯酸酯锌不同，可以将分子间添加到1-炔烃和1,3-烯炔中。随后通过逆Blaise反应除去腈可生成目标加成产物。该方法与Diels-Alder反应和随后的氧化芳构化相结合，可从Reformatsky试剂串联一锅从头开始构建α-芳基链烷酸酯。
• Efficient Synthesis of Dimeric Oxazoles, Piperidines and Tetrahydroisoquinolines from <i>N</i> -Substituted 2-Oxazolones
  作者：Yun He、Piyush K. Agarwal、I. N. Chaithanya Kiran、Ruocheng Yu、Bei Cao、Cheng Zou、Xinghua Zhou、Huacheng Xu、Biao Xu、Lei Zhu、Yu Lan、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1002/chem.201601471

  日期：2016.6.1

  practical method for the construction of heterocycles from N‐substituted 2‐oxazolones through cascade, BF3⋅Et2O/H2O‐catalyzed reactions involving iminium ion generation and trapping by external or internal olefinic and aryl moieties is described. Mechanistic and computational studies revealed the strong protic acid HBF4 as the initiating catalyst for these cascade reactions. Providing access to novel molecular

  为杂环的来自建筑的温和和实用的方法Ñ通过级联取代-2-恶唑酮，BF 3 ⋅Et 2 ø/ H 2涉及亚胺离子产生和由外部或内部烯属的和芳基部分捕获O形催化的反应进行说明。机理和计算研究表明，强质子酸HBF 4是这些级联反应的引发催化剂。这些过程提供了获得新颖分子多样性的途径，可以促进化学生物学研究，药物发现工作和天然产物合成。
• Effect of a-strain on a synthesis of cis-fused 4a-aryloctahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine derivatives through tandem radical cyclisation of an α-acylamino–polyene system
  作者：Shinzo Kano、Yoko Yuasa、Tsutomu Yokomatsu、Kenji Asami、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1039/c39860001717

  日期：——

  An efficient synthesis of the cis-fused 4a-aryloctahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine ring sustem, an analogue of 4a-aryidecahydroisoquinoline, was achieved through a teandem redical approach by cyclisation of free radical–polyene species.

  一种有效的合成顺式融合的4a-芳基氢-1 H-环戊基[ c ]吡啶环环，它是4a-芳基氢化异喹啉的类似物，是通过环己烯基还原法通过自由基-多烯物种环化获得的。
• Synthese der isomeren 3, 4-Dimethyl-4-phenyl-3, 4-dihydro-carbostyrile
  作者：J. Schmutz、F. Künzle

  DOI：10.1002/hlca.19700530110

  日期：——

  Cyclisation of 2-methyl-3-phenyl-but-3-en-anilide (III) with polyphosphoric acid gave cis-3, 4-dimethyl-4-phenyl-3, 4-dihydro-carbostyril (VII) in 61% yield together with a small amount of 2, 3-dimethylindenone (VIII), whereas with AlCl3 a phenyl group was split off to give 3, 4-dimethylcarbostyril (VI). The anilide III isomerises to cis- and trans-2, 3-dimethyl-cinnam-anilide (IV resp. V) under basic

  用多磷酸将2-甲基-3-苯基-丁-3-烯基苯胺（III）环化，得到顺式-3，4-二甲基-4-苯基-3，4-二氢-咔唑（VII），产率61％与少量的2，3-二甲基茚满酮（VIII）一起，而与AlCl 3一起，苯基被分解，得到3，4-二甲基咔唑（VI）。在碱性条件下，苯胺III异构化为顺式和反式-2，3-二甲基肉桂酸苯胺（IV或V）。