3,7-Dimethyl-3,7,10-triaza-tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane | 87497-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,7-Dimethyl-3,7,10-triaza-tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-3,7,10-triazatricyclo[3.3.3.01,5]undecane
• CAS: 87497-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃
• 分子量: 181.281
• InChiKey: AYHPTKBDICRMHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Dimethyl-3,7,10-triaza-tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane 、 3-(5-benzyloxy-4-cyano-6-methyl-3-pyridyl)propyl bromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到3,7-dimethyl-10-<3-(5-benzyloxy-4-cyano-6-methyl-3-pyridyl)propyl>-3,7,10-triazatricyclo<3.3.3.0^1,5>undecane
  参考文献：
  名称：

  合成转氨酶的潜在双功能模拟物。

  摘要：

  作为转氨酶的潜在双功能模拟物3,7-二甲基-10- [3-（4-氨基甲基-5-羟基-6-甲基-3-吡啶基）丙基] -3,7,10-三氮杂三环[3.3.3.0（ [1,5）]十一烷（I）的合成是通过全碳将3,7-二甲基-3,7,10-三氮杂三环[3.3.3.0（1,5）]十一烷（II）连接到吡ido胺核上链。吡啶环与II之间的链长限制为三个原子单元，因此II在转氨过程中发生双功能作用的可能性最大。以其质子化形式，最靠近吡啶环的氮不能将质子分子内递送至发育中氨基酸的α-碳。为了使合成路线普遍适用，侧臂碱基的引入被安排在合成的后期，以便可以轻松地使用不同的二胺或多胺代替II，以制备可能具有双功能催化活性的其他目标分子。这种布置还大大降低了中间体的极性和水溶性，因此这些化合物的纯化变得容易得多。本文所述的在C-4亚甲基上引入氨基官能团的方法提供了当前使用的替代方法（肟的还原）。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0060
• 作为产物：
  描述：

  7,10-dimethyl-3,7,10-triazatricyclo[3.3.3.01,5]undecane-2,4,6,9-tetrone 、 氢化铝锂 、 四氢呋喃 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KNOWLES, P.;HARRIS, N. V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1475-1477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Potential Bifunctional Mimic of Transaminases.
  作者：Yikang Wu、Per Ahlberg、E. Røst、D. J. Schiffrin、Milan M. Jakšić、Daniel R. Carcanague、Ito Chao、K. N. Houk

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.46-0060

  日期：——

  potential bifunctional mimic of transaminases 3,7-dimethyl-10-[3-(4- aminomethyl-5-hydroxy-6-methyl-3-pyridyl)propyl]-3,7,10- triazatricyclo[3.3.3.0(1,5)] undecane (I) has been synthesized by attaching 3,7-dimethyl-3,7,10-triazatricyclo [3.3.3.0(1,5)]undecane (II) to a pyridoxamine nucleus via an all-carbon chain. The chain length between the pyridine ring and II is restricted to three atom units so that the

  作为转氨酶的潜在双功能模拟物3,7-二甲基-10- [3-（4-氨基甲基-5-羟基-6-甲基-3-吡啶基）丙基] -3,7,10-三氮杂三环[3.3.3.0（ [1,5）]十一烷（I）的合成是通过全碳将3,7-二甲基-3,7,10-三氮杂三环[3.3.3.0（1,5）]十一烷（II）连接到吡ido胺核上链。吡啶环与II之间的链长限制为三个原子单元，因此II在转氨过程中发生双功能作用的可能性最大。以其质子化形式，最靠近吡啶环的氮不能将质子分子内递送至发育中氨基酸的α-碳。为了使合成路线普遍适用，侧臂碱基的引入被安排在合成的后期，以便可以轻松地使用不同的二胺或多胺代替II，以制备可能具有双功能催化活性的其他目标分子。这种布置还大大降低了中间体的极性和水溶性，因此这些化合物的纯化变得容易得多。本文所述的在C-4亚甲基上引入氨基官能团的方法提供了当前使用的替代方法（肟的还原）。
• KNOWLES, P.;HARRIS, N. V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1475-1477
  作者：KNOWLES, P.、HARRIS, N. V.

  DOI：——

  日期：——