(+/-)-1-methylaspidospermidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (+/-)-1-methylaspidospermidine
• 英文别名: 3a-ethyl-6-methyl-2,3,3a,3a1,4,5,5a,6,11,12-decahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole；(±)-N-methylaspidospermidine；(1S,9S,12S,19S)-12-ethyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-triene
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂
• 分子量: 296.456
• InChiKey: SNPQKSKEMHGDOU-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-甲氧基苄基)-1H-吲哚-3-基)乙胺 在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 萘 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 103.83h， 生成 (+/-)-1-methylaspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  通过色胺-Ynamide 的串联环化全合成 Aspidospermidine、N-Methylaspidospermidine、N-Acetylaspidospermidine 和 Aspidospermine

  摘要：

  aspidospermidine、N- methylaspidospermidine、N- acetylaspidospermidine 和aspidospermine的全合成是从一个常见的五环二氢吲哚中间体实现的。常见的五环二氢吲哚中间体是通过 1 H-吡咯并[2,3- d ]咔唑衍生物的 Stork-烯胺烷基化以克规模合成的，这些衍生物是通过布朗斯台德酸催化的色胺-炔酰胺串联环化制备的。1 H-吡咯并[2,3- d ]咔唑的可扩展合成为曲霉属吲哚生物碱家族提供了简便的途径和实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02287

文献信息

• A Concise and Versatile Double-Cyclization Strategy for the Highly Stereoselective Synthesis and Arylative Dimerization of Aspidosperma Alkaloids
  作者：Jonathan William Medley、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1002/anie.201200387

  日期：2012.5.7

  Building cycles: A strategy for the concise, stereoselective synthesis of aspidosperma alkaloids and related structures via a common putative diiminium ion intermediate is reported. The approach enables the dimerization of aspidosperma‐type structures at the sterically hindered C2 position. The intermediate is prepared in one step from the shown lactam through an electrophilic double‐cyclization cascade

  构建循环：报告了一种通过常见的假定二亚胺离子中间体来简明、立体选择性地合成蜘蛛精生物碱和相关结构的策略。该方法能够在空间位阻 C2 位置实现无精子型结构的二聚化。中间体是从所示的内酰胺通过亲电双环化级联一步制备的（参见方案；Tf=三氟甲磺酰基）。
• Total Synthesis of (±)-1-Acetylaspidoalbidine and (±)-1-Methylaspidospermidine
  作者：Jian Jin、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1002/adsc.201300756

  日期：2014.2.10

  Abstract(±)‐1‐Acetylaspidoalbidine and (±)‐1‐methylaspidospermidine were synthesized from protected tryptamine through the combination of an organocatalytic Diels–Alder reaction, a tandem stereoselective ring‐opening reduction, and a double Michael addition.magnified image
• Total Syntheses of Aspidospermidine, <i>N</i>-Methylaspidospermidine, <i>N</i>-Acetylaspidospermidine, and Aspidospermine via a Tandem Cyclization of Tryptamine-Ynamide
  作者：Lu Yang、Siwen Huang、Rongkang Huang、Anbin Hou、Sen Zhang、Hongwei Su、Xiaohong Ding、Bin Lin、Maosheng Cheng、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02287

  日期：2021.8.20

  Stork-enamine alkylation of 1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole derivatives, which were prepared through a Brønsted acid-catalyzed tandem cyclization of tryptamine-ynamide. The scalable synthesis of 1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole afforded facile access and a practical approach to the Aspidosperma indole alkaloid family.

  aspidospermidine、N- methylaspidospermidine、N- acetylaspidospermidine 和aspidospermine的全合成是从一个常见的五环二氢吲哚中间体实现的。常见的五环二氢吲哚中间体是通过 1 H-吡咯并[2,3- d ]咔唑衍生物的 Stork-烯胺烷基化以克规模合成的，这些衍生物是通过布朗斯台德酸催化的色胺-炔酰胺串联环化制备的。1 H-吡咯并[2,3- d ]咔唑的可扩展合成为曲霉属吲哚生物碱家族提供了简便的途径和实用的方法。