1-benzhydryl-3-(4-fluorophenyl)azetidine | 231953-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-3-(4-fluorophenyl)azetidine
• 英文别名: 3(4-Fluorophenyl)-1-(diphenylmethyl)azetidine
• CAS: 231953-54-1
• 化学式: C₂₂H₂₀FN
• 分子量: 317.406
• InChiKey: IYGJPNAEMKBWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-3-(4-fluorophenyl)azetidine 在 disodium hydrogenphosphate 、 (11aR)-12-Hydroxy-1,10-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (S)-N-benzhydryl-3-((6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)thio)-2-(4-fluorophenyl)-N-methylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子诱导的氮杂环丁烷开环中的不对称控制：便捷地获得手性胺

  摘要：

  抗衡离子诱导的立体控制是有机合成中的强大工具。然而，对四面体铵阳离子的这种对映体控制仍然具有挑战性。这里描述的是第一个使用手性阴离子相转移催化实现氮杂环丁烷的分子间开环并具有出色的对映选择性（最高97％ee）的例子。精确控制手性离子对的形成和反应以及通过双相系统抑制背景反应是反应成功的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201712395
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯甲基氮杂环丁烷-3-醇 在 N,N,N′,N′-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzhydryl-3-(4-fluorophenyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子诱导的氮杂环丁烷开环中的不对称控制：便捷地获得手性胺

  摘要：

  抗衡离子诱导的立体控制是有机合成中的强大工具。然而，对四面体铵阳离子的这种对映体控制仍然具有挑战性。这里描述的是第一个使用手性阴离子相转移催化实现氮杂环丁烷的分子间开环并具有出色的对映选择性（最高97％ee）的例子。精确控制手性离子对的形成和反应以及通过双相系统抑制背景反应是反应成功的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201712395

文献信息

• Hydrogen Bonding Phase-Transfer Catalysis with Ionic Reactants: Enantioselective Synthesis of γ-Fluoroamines
  作者：Giulia Roagna、David M. H. Ascough、Francesco Ibba、Anna Chiara Vicini、Alberto Fontana、Kirsten E. Christensen、Aldo Peschiulli、Daniel Oehlrich、Antonio Misale、Andrés A. Trabanco、Robert S. Paton、Gabriele Pupo、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.0c05131

  日期：2020.8.19

  salts are used as phase-transfer catalysts for fluorination with alkali metal fluorides. We now demonstrate that these organic salts, specifically azetidinium triflates, are suitable substrates for enantioselective ring opening with CsF and a chiral bis-urea catalyst. This process, which highlights the ability of hydrogen bonding phase-transfer catalysts to couple two ionic reactants, affords enantioenriched

  铵盐用作碱金属氟化物氟化的相转移催化剂。我们现在证明这些有机盐，特别是氮杂环丁烷三氟甲磺酸盐，是用 CsF 和手性双脲催化剂对映选择性开环的合适底物。该过程突出了氢键相转移催化剂偶联两种离子反应物的能力，以高产率提供了对映体富集的 γ-氟胺。机理研究强调了催化剂在相转移中的作用，并且计算出的过渡态结构解释了对非手性氮杂环丁烷非对映异构体混合物观察到的对映收敛。亲电子试剂中的 N 取代基会影响反应性，但氮的构型对于对映选择性并不重要。
• Iron catalysed cross-couplings of azetidines – application to the formal synthesis of a pharmacologically active molecule
  作者：Dixit Parmar、Lena Henkel、Josef Dib、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc09337b

  日期：——

  A protocol for the cross-coupling of azetidines with aryl, heteroaryl, vinyl and alkyl Grignard reagents has been developed under iron catalysis. In addition, a short formal synthesis of a pharmacologically active molecule was demonstrated.

  已开发出一种在铁催化下进行氮杂环与芳基、杂环基、乙烯基和烷基格氏试剂交叉偶联的协议。此外，还展示了一种药理活性分子的简短形式合成。
• Azetidinecarboxamide derivatives for treating CNS disorders
  申请人：Vernalis Research Limited

  公开号：US06831078B1

  公开（公告）日：2004-12-14

  A compound of formula (1) wherein R1 is aryl; and R2 is hydrogen or alkyl; pharmaceutically acceptable addition compounds thereof; and their use in therapy, particularly for the treatment and prophylaxis of CNS disorders such as anxiety and epilepsy.

  化合物式（1）中，R1为芳基；R2为氢或烷基；其药学上可接受的加合物；以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗和预防中枢神经系统疾病，如焦虑和癫痫。
• AZETIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING CNS DISORDERS
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1049670B1

  公开（公告）日：2002-07-17
• AZETIDINE COMPOUNDS IN CNS AND EYE DISEASES
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1196165A2

  公开（公告）日：2002-04-17