1-[(2R,5S)-5-[[[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 164905-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,5S)-5-[[[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 164905-39-9
• 化学式: C₂₇H₃₂ClN₄O₁₀P
• 分子量: 638.999
• InChiKey: VFHPSWMDPUIWCV-JMVBNQIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,5S)-5-[[[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2',3'-二脱氧胸苷 、 2',3'-dideoxythymidine-5'-yl H-phosphonate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 12, p. 1854 - 1856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-二脱氧胸苷 在 咪唑 、 水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 1-[(2R,5S)-5-[[[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 12, p. 1854 - 1856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homo Dinucleoside-α-hydroxyphosphonate Diesters as Prodrugs of the Antiviral Nucleoside Analogues 2',3'-Dideoxythymidine and 3'-Azido-2',3'-dideoxythymidine
  作者：Chris Meier、Lothar Habel、Wolfgang Laux、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1080/15257779508012466

  日期：1995.5.1

  Abstract The synthesis of a new prodrug system for antiviral nucleosides AZT (1) and ddT (2) based on α-hydroxybenzylphosphonates 3 is described. 3 hydrolyze via different mechanisms yielding the H-phosphonate monoesters 4 or nucleoside monophosphates 5, respectively. 3 were more lipophilic than 1, 2 and showed marked activity against HIV-1/2.

  摘要描述了基于α-羟基苄基膦酸酯3的抗病毒核苷AZT（1）和ddT（2）的新前药系统的合成。3通过不同的机理水解，分别得到H-膦酸酯单酯4或核苷单磷酸5。3个比1个，2个具有更高的亲脂性，并且显示出显着的抗HIV-1 / 2活性。
• Meier, Chris, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 12, p. 1854 - 1856
  作者：Meier, Chris

  DOI：——

  日期：——