1,3-bis[(3'-aminophenyl)ethynyl]benzene | 1380086-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-bis[(3'-aminophenyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 3-[2-[3-[2-(3-Aminophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 1380086-97-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: ZRSKCBLRYCGFKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(3'-aminophenyl)ethynyl]benzene 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以82%的产率得到1,3-bis[(3'-azidophenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  二级面对面 2-2' β-环糊精二聚体与荧光刚性间隔臂相连：一种基于环糊精的胆盐比率传感器

  摘要：

  报道了一系列β-环糊精（CD）二聚体的合成，其中两个大环单元通过不同长度和形状的刚性杆亚苯基-亚乙炔系链通过环糊精次级侧连接。该合成涉及用于构建系链和通过点击化学最终接枝 CD 单元的 Sonogashira 偶联反应。通过荧光光谱、等温滴定量热法和动态光散射研究了合成的 CD 二聚体在水性介质中的自聚集。刚性杆系绳环糊精二聚体在水溶液中形成 240 至 480 nm 的多分散纳米粒子，具体取决于系绳的形状，并显示出荧光。研究了CD二聚体对胆酸钠和脱氧胆酸钠的结合和荧光传感能力。因此，新合成的刚性杆系链环糊精二聚体被证明是非常灵敏的荧光化学传感器。因此，开发了一种新的基于环糊精的比率荧光探针，用于检测胆酸钠和脱氧胆酸钠等胆汁盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101598
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘苯 、 3-氨基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1,3-bis[(3'-aminophenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Dicarboxylated ethynylarenes as buffer-dependent chemosensors for Cd(II), Pb(II), and Zn(II)

  摘要：

  Two dicarboxylated ethynylarenes were prepared efficiently from condensation of 1,3-bis(3-aminophenylethynyl)benzene with 2 equiv of either succinic anhydride or glutaric anhydride. These compounds behave as fluorescent chemosensors selective for Cd(II), Pb(II), and Zn(II) cations under buffered aqueous conditions, with analyte binding observed as bathochromically shifted, intensified fluorescence. It was noteworthy that the fluorescence responses varied significantly with buffer identity. A conformational restriction mechanism involving reversible interactions between the fluorophore, metal cation, and buffer itself is proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.111