2-甲基丁酰氟 | 86659-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2-甲基丁酰氟
• 英文名称: 2-methylbutanoyl fluoride
• CAS: 86659-57-6
• 化学式: C₅H₉FO
• 分子量: 104.124
• InChiKey: YCKLUMSAXJBBQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丁酰氟 生成 2-甲基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Atto, Saeed Y.; Tedder, John M.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 629 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 (N-benzyl-N-methyl) methyl sulfone iminium fluoride trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到2-甲基丁酰氟
  参考文献：
  名称：

  高反应性砜亚胺氟化物的合成及其在脱氧氟化和氟化硫交换化学中的应用

  摘要：

  我们报告了砜亚胺氟化物 (SIF) 的合成，这是一种反应性的硫 (VI) 分子。该合成耐受硫和氮组分上的多种取代基。SIF 试剂应用于醇和羧酸的脱氧氟化，在室温下 60 秒内提供高产率的氟化产物。然后将 SIF 试剂用于氟化硫交换 (SuFEx)，创造了迄今为止第一个离子型 SuFEx 产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02232

文献信息

• Compositions containing cis-2-benzoyl-3-hydroxy-crotononitrile used to
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04170656A1

  公开（公告）日：1979-10-09

  This disclosure describes compositions of matter useful as anti-inflammatory agents and as inhibitors of the progressive joint deterioration characteristic of arthritic disease, and the methods of meliorating inflammation and of inhibiting joint deterioration in mammals therewith, the active ingredients of said composition of matter being certain cis-2-benzoyl-3-hydroxy-2-alkenonitriles and/or the pharmacologically acceptable cationic salts thereof.

  本公开描述了作为抗炎剂和抑制关节退化的成分的物质组合，以及通过这些方法改善炎症和抑制哺乳动物中的关节退化，所述物质组合的活性成分为某些顺式-2-苯甲酰基-3-羟基-2-烯腈和/或其药理学上可接受的阳离子盐。
• Versatile Palladium-Catalyzed Approach to Acyl Fluorides and Carbonylations by Combining Visible Light- and Ligand-Driven Operations
  作者：Yi Liu、Cuihan Zhou、Meijing Jiang、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.2c01951

  日期：2022.6.1

  We describe the development of a general palladium-catalyzed carbonylative method to synthesize acyl fluorides from aryl, heteroaryl, alkyl, and functionalized organic halides. Mechanistic analysis suggests that the reaction proceeds via the synergistic combination of visible light photoexcitation of Pd(0) to induce oxidative addition with a ligand-favored reductive elimination. These together create

  我们描述了从芳基、杂芳基、烷基和官能化有机卤化物合成酰基氟化物的一般钯催化羰基化方法的发展。机理分析表明，反应通过Pd(0) 的可见光光激发的协同组合进行，以诱导氧化加成和配体有利的还原消除。这些共同创造了一个单向催化循环，不受一氧化碳配位的经典效应的抑制。将酰氟的催化形成与其随后的亲核反应相结合，开辟了一种以前所未有的广度进行羰基化反应的方法，包括高度官能化的含羰基产物的组装。
• DELAVARENNE, SERGE;FAUCONNET, MICHEL;SIMON, MICHEL;SOMMER, JEAN
  作者：DELAVARENNE, SERGE、FAUCONNET, MICHEL、SIMON, MICHEL、SOMMER, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• Atto, Saeed Y.; Tedder, John M.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 629 - 634
  作者：Atto, Saeed Y.、Tedder, John M.、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Highly Reactive Sulfone Iminium Fluorides and Their Use in Deoxyfluorination and Sulfur Fluoride Exchange Chemistry
  作者：James A. Vogel、Rania Hammami、Ara Ko、Hiya Datta、Yael N. Eiben、Karley J. Labenne、Ellis C. McCarver、Ebrar Z. Yilmaz、Patrick R. Melvin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02232

  日期：2022.8.19

  We report the synthesis of sulfone iminium fluorides (SIFs), a reactive class of sulfur(VI) molecules. The synthesis is tolerant of a variety of substituents on the sulfur and nitrogen components. The SIF reagents were applied to the deoxyfluorination of alcohols and carboxylic acids, providing high yields of fluorinated products in 60 s at room temperature. The SIF reagents were then utilized in sulfur

  我们报告了砜亚胺氟化物 (SIF) 的合成，这是一种反应性的硫 (VI) 分子。该合成耐受硫和氮组分上的多种取代基。SIF 试剂应用于醇和羧酸的脱氧氟化，在室温下 60 秒内提供高产率的氟化产物。然后将 SIF 试剂用于氟化硫交换 (SuFEx)，创造了迄今为止第一个离子型 SuFEx 产品。