1,3-bis(1-allylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane | 1367454-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(1-allylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane
• 英文别名: 1,3-bis(1-allylbenzimidazol-2-yl)-2-oxopropane；1,3Bis(1-allylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane；1-prop-2-enyl-2-[(1-prop-2-enylbenzimidazol-2-yl)methoxymethyl]benzimidazole
• CAS: 1367454-27-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O
• 分子量: 358.443
• InChiKey: DHCBGXDPLBUUOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1-allylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane 、 Phenol, 2,4,6-trinitro-, copper(2+) salt 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到[Cu(1,3-bis(1-allylbenzimidazol-2-yl)-2-oxopropane)](picrate)2
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 与 1, 3-双(1-烯丙基苯并咪唑-2-基)-2-氧代丙烷配合物的合成、表征、DNA 结合特性和抗氧化活性

  摘要：

  苦味酸铜 (II) (pic) 与 1, 3-双(1-烯丙基苯并咪唑-2-基)-2-氧代丙烷 (aobb) 的新配合物，其组成为 [Cu(aobb)2](pic)2，被合成和表征。铜（II）配合物的晶体结构表明，中心铜（II）原子周围的配位环境是扭曲的八面体排列。电子吸收光谱、溴化乙锭置换实验和粘度测量表明，配体和 CuII 复合物可以与小牛胸腺 DNA 强结合，大概是通过嵌入机制。此外，CuII配合物的抗氧化活性通过体外超氧化物和羟基自由基清除方法测定，表明CuII配合物具有抑制OH·和O2·-的活性。

  DOI：

  10.1002/zaac.201100354
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 氢化钾 作用下， 生成 1,3-bis(1-allylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane
  参考文献：
  名称：

  具有双（苯并咪唑）-2-氧丙烷的两个银（I）配合物：合成，晶体结构和DNA结合研究

  摘要：

  两种Ag（I）络合物，[Ag 2（bobb）2 ]⋅（NO 3）2（1）和[Ag 2（巴豆酸盐）2（aobb）] n（2）（bobb = 1,3‐bis（1 -苄基苯并咪唑-2-基）-2-氧丙烷; aobb = 1,3-双（1-烯苯并咪唑-2-基）-2-氧丙烷）已通过元素分析，电导率，红外和紫外线进行了合成和表征可见光谱测量和单晶X射线衍射。配合物1是双核的，由两个bobb配体的两个N原子三配位，而配合物2是一种独特的金属有机化合物，具有类似于钻石的多核Ag中心，每个Ag由两个aobb配体和两个巴豆酸根离子桥接形成一维单聚合物链结构，并通过π-π和分子间C-H扩展为二维框架⋅⋅⋅O氢键。相邻的Ag（I）中心由来自aobb的烯丙基桥接，该aobb不仅是σ键配体，而且是π酸配体。使用电子吸收滴定，荧光光谱和粘度测量研究了配合物1和2的DNA结合模式。结果表明这两种复合物通过插入模式与DNA结合，并且它们对DNA的结合亲和力遵循2

  DOI：

  10.1002/aoc.3747

文献信息

• Mono-, bi- and multi-nuclear silver complexes constructed from bis(benzimidazole)-2-oxapropane ligands and methacrylate: syntheses, crystal structures, DNA-binding properties and antioxidant activities
  作者：Han Zhang、Yuling Xu、Huilu Wu、Stephen Opeyemi Aderinto、Xuyang Fan

  DOI：10.1039/c6ra09733b

  日期：——

  spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction. Complex 1 is binuclear and tri-coordinated by two N atoms to two Etobb ligands, while complex 2 is mononuclear. Complex 3 is a unique metal–organic compound that has a diamond-like multinuclear silver center, with each Ag bridged by two Aobb ligands and two methacrylate ions to form 1-D single-coordination polymer chain structures that extend into 2-D

  AgNO 3与甲基丙烯酸钠和三个结构相关的配体在无光条件下的反应产生了三个新的银配位络合物，即[Ag 2（甲基丙烯酸酯）2（Etobb）2 ]·CH 3 CN 1，[Ag（甲基丙烯酸酯） （Bobb）] 2和[Ag 2（甲基丙烯酸酯）2（Aobb）] n 3，其中Etobb = 1,3-双（1-乙基苯并咪唑-2-基）-2-氧丙烷，Bobb = 1,3-双（1-苄基苯并咪唑-2-基）-2-氧丙烷，Aobb = 1,3-双（1-烯丙基苯并咪唑-2-基）-2-氧丙烷。通过元素分析，紫外可见光谱和红外光谱以及单晶X射线衍射对这三种配合物进行了表征。配合物1是双核的，由两个N原子与两个Etobb配体三配位，而配合物2是单核的。复杂3是一种独特的金属有机化合物，具有类似钻石的多核银中心，每个银都由两个Aobb配体和两个甲基丙烯酸离子桥接，形成一维单配位聚合物链结构，该结构通过π延伸到2-D骨架中π相互
• Zinc(II) and manganese(II) complexes with 1,3-bis(1-allylbenzimidazol-2-yl)-2-oxapropane: synthesis, crystal structures, antioxidant activities and DNA-binding properties
  作者：Yancong Wu、Lixian Xia、Geng Zhang、Huilu Wu、Yao Qu、Kun Zhao、Cong Wang

  DOI：10.1080/00958972.2020.1843641

  日期：2020.12.1

  Single-crystal X-ray revealed that Zn(II) and Mn(II) centers are both located in the six-coordinate distorted octahedral geometry. The DNA-binding modes of the ligand and the complexes were investigated by electronic absorption titration, competitive binding with ethidium bromide and viscosity measurements. The experimental evidence indicated the ligand and complexes interact with calf thymus DNA through

  摘要 两种新的锌 (II) 和锰 (II) 配合物与配体 1,3-双(1-烯丙基苯并咪唑-2-基)-2-氧代丙烷 (aobb)，组成为 [Zn(aobb)2](pic) 2·DMF·CH3OH (1) 和 [Mn(aobb)(DMF)2(H2O)] (pic)2 (2) (pic = picrate; DMF = N,N-二甲基甲酰胺), 已合成并通过元素表征分析、电导率、X 射线单晶衍射、IR 和 UV-vis 光谱。单晶 X 射线显示 Zn(II) 和 Mn(II) 中心均位于六坐标扭曲八面体几何结构中。通过电子吸收滴定、与溴化乙锭的竞争结合和粘度测量来研究配体和复合物的 DNA 结合模式。实验证据表明配体和复合物通过嵌入与小牛胸腺 DNA 相互作用。结合强度遵循 2 > 1 > aobb 的顺序。此外，2 在体外研究中显示出潜在的超氧化物歧化酶活性。图形概要
• Two silver(I) complexes with bis(benzimidazole)‐2‐oxopropane ligands: Syntheses, crystal structures and DNA binding studies
  作者：Shanshan Mao、Kesheng Shen、Xinkui Shi、Yuling Xu、Huilu Wu

  DOI：10.1002/aoc.3747

  日期：2017.11

  three‐coordinated by two N atoms from two bobb ligands, while complex 2 is a unique metal organic compound with diamond‐like multinuclear Ag centers with each Ag bridged by two aobb ligands and two crotonate ions to form one‐dimensional single polymer chain structures and extended into two‐dimensional frameworks through π–π and intermolecular C─H⋅⋅⋅O hydrogen bonds. The adjacent Ag(I) centers are bridged by allyl

  两种Ag（I）络合物，[Ag 2（bobb）2 ]⋅（NO 3）2（1）和[Ag 2（巴豆酸盐）2（aobb）] n（2）（bobb = 1,3‐bis（1 -苄基苯并咪唑-2-基）-2-氧丙烷; aobb = 1,3-双（1-烯苯并咪唑-2-基）-2-氧丙烷）已通过元素分析，电导率，红外和紫外线进行了合成和表征可见光谱测量和单晶X射线衍射。配合物1是双核的，由两个bobb配体的两个N原子三配位，而配合物2是一种独特的金属有机化合物，具有类似于钻石的多核Ag中心，每个Ag由两个aobb配体和两个巴豆酸根离子桥接形成一维单聚合物链结构，并通过π-π和分子间C-H扩展为二维框架⋅⋅⋅O氢键。相邻的Ag（I）中心由来自aobb的烯丙基桥接，该aobb不仅是σ键配体，而且是π酸配体。使用电子吸收滴定，荧光光谱和粘度测量研究了配合物1和2的DNA结合模式。结果表明这两种复合物通过插入模式与DNA结合，并且它们对DNA的结合亲和力遵循2
• Synthesis, Characterization, DNA-binding Properties, and ­Antioxidant Activity of a Copper(II) Complex with 1, 3-Bis­(1-allaylbenzimidazol-2-yl)-2-oxopropane
  作者：Huilu Wu、Fan Kou、Fei Jia、Bin Liu、Jingkun Yuan、Ying Bai

  DOI：10.1002/zaac.201100354

  日期：2012.2

  A new complex of copper(II) picrate (pic) with 1, 3-bis(1-allaylbenzimidazol-2-yl)-2-oxopropane (aobb), with the composition [Cu(aobb)2](pic)2, was synthesized and characterized. The crystal structure of the copper(II) complex revealed that the coordination environment around the central copper(II) atom is a distorted octahedral arrangement. Electronic absorption spectroscopy, ethidium bromide displacement

  苦味酸铜 (II) (pic) 与 1, 3-双(1-烯丙基苯并咪唑-2-基)-2-氧代丙烷 (aobb) 的新配合物，其组成为 [Cu(aobb)2](pic)2，被合成和表征。铜（II）配合物的晶体结构表明，中心铜（II）原子周围的配位环境是扭曲的八面体排列。电子吸收光谱、溴化乙锭置换实验和粘度测量表明，配体和 CuII 复合物可以与小牛胸腺 DNA 强结合，大概是通过嵌入机制。此外，CuII配合物的抗氧化活性通过体外超氧化物和羟基自由基清除方法测定，表明CuII配合物具有抑制OH·和O2·-的活性。