2-(2'-Fluoro-biphenyl-4-yl)-propionic acid methyl ester | 87498-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-Fluoro-biphenyl-4-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[4-(2-fluorophenyl)phenyl]propanoate
• CAS: 87498-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₂
• 分子量: 258.292
• InChiKey: CFTUOVGFDDYVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Fluoro-4'-(2-iodo-1,1-dimethoxy-propyl)-biphenyl 在 氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(2'-Fluoro-biphenyl-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳族酮转化为α-芳基链烷酸。第2部分。采用过酸，氯或亚硝酸的路线

  摘要：

  已经研究了用于将1-芳基链烷酮氧化重排为α-芳基链烷酸酯的其他方法。已经表明，由酮容易地制备的合适的α-碘缩醛可以在用过酸或氯处理时转化为酯。使用后一种试剂，酯的α-氯化可能是与某些底物的有害副反应，并讨论了控制副产物形成的因素。已经证明，使用氯可以使该方法在碘中催化。在重氮化条件下，2-氨基-1-芳基链烷酮的缩醛也已显示出高收率的酯，这增加了关于离子ArC（OR）2 CHR'或该离子的初始形式是氢的建议。过程中的关键中间环节。

  DOI：

  10.1039/p19830001483

文献信息

• Improvement in the process for preparing biaryl compounds via coupling of an arylamine with an arene
  申请人：Nobel Chemicals AB

  公开号：EP0100120A1

  公开（公告）日：1984-02-08

  Improvement in the process for preparing biaryl compounds via coupling of an arylamine with an arene in the presence of a nitrite, an acid and copper metal or a derivative thereof; the improvement is consisting in adding to the reaction mixture a trialkylorthoformate. The process may be used for preparing drugs such as Flurbiprofen and Xenbucin or intermediate compounds particularly useful for preparing Flurbiprofen, Flufenisal, Chlordimorin, Xenbucin, Xenysalate, Xenyhexenic acid and the like.

  改进了在亚硝酸盐、酸和金属铜或其衍生物存在下通过芳胺与炔偶联制备双芳基化合物的工艺；改进之处在于在反应混合物中加入了三烷基甲酸原酯。该工艺可用于制备药物，如氟比洛芬（Flurbiprofen）和昔布新（Xenbucin）或中间化合物，特别是用于制备氟比洛芬（Flurbiprofen）、氟苯尼考（Flufenisal）、氯噻莫林（Chlordimorin）、昔布新（Xenbucin）、昔沙拉特（Xenysalate）、昔己酸（Xenyhexenic acid）等。
• HIGGINS, S. D.;THOMAS, C. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1483-1488
  作者：HIGGINS, S. D.、THOMAS, C. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4542233A
  申请人：——

  公开号：US4542233A

  公开（公告）日：1985-09-17
• Conversion of aromatic ketones into α-arylalkanoic acids. Part 2. Routes employing peracid, chlorine, or nitrous acid
  作者：Stanley D. Higgins、C. Barry Thomas

  DOI：10.1039/p19830001483

  日期：——

  Further methods for effecting the oxidative rearrangement of 1-arylalkanones to α-arylalkanoic esters have been investigated. It has been shown that appropriate α-iodoacetals, readily prepared from the ketones, can be converted into esters on treatment either with a peracid or with chlorine. Using the latter reagent, α-chlorination of the ester can be an unwanted side reaction with some substrates

  已经研究了用于将1-芳基链烷酮氧化重排为α-芳基链烷酸酯的其他方法。已经表明，由酮容易地制备的合适的α-碘缩醛可以在用过酸或氯处理时转化为酯。使用后一种试剂，酯的α-氯化可能是与某些底物的有害副反应，并讨论了控制副产物形成的因素。已经证明，使用氯可以使该方法在碘中催化。在重氮化条件下，2-氨基-1-芳基链烷酮的缩醛也已显示出高收率的酯，这增加了关于离子ArC（OR）2 CHR'或该离子的初始形式是氢的建议。过程中的关键中间环节。