3-methyl-6-(1-benzylhydrazino)uracil | 58695-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methyl-6-(1-benzylhydrazino)uracil
• 英文别名: 6-(N-benzyl-hydrazino)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-(α-Benzylhydrazino)-3-methyluracil；6-[amino(benzyl)amino]-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 58695-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: OSOXLSQWCPSFBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 3-methyl-6-(1-benzylhydrazino)uracil 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以15%的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-5-α-furfurylidene-6-(1-benzyl-2-α-furfurylidene)hydrazinopyrimidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和基于它们的浓缩系统。9.关于1-r-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4,6-二酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473940
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲基尿嘧啶 、 苄基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-6-(1-benzylhydrazino)uracil
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和基于它们的浓缩系统。9.关于1-r-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4,6-二酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473940

文献信息

• Pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione derivatives as novel small molecule chaperone amplifiers
  作者：Yuefen Zhou、Linyi Wei、Thomas P. Brady、P.S. Murali Mohan Redddy、Tram Nguyen、Jinhua Chen、Qingyan Au、Il Sang Yoon、Gary Yip、Bin Zhang、Jack R. Barber、Shi Chung Ng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.073

  日期：2009.8

  Pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione derivatives were investigated as novel small molecule amplifiers of heat shock factor 1 transcriptional activity. Lead optimization led to the discovery of compound 4A-13, which displayed potent HSF1 activity under mild heat stress (EC50 = 2.5 μM) and significant cytoprotection in both rotenone (EC50 = 0.23 μM) and oxygen-glucose deprivation cell toxicity

  嘧啶[5,4- e ] [1,2,4]三嗪-5,7（1 H，6 H）-二酮衍生物被研究为热休克因子1转录活性的新型小分子放大器。铅的优化导致化合物4A-13的发现，该化合物在轻度热应激下（EC 50  = 2.5μM）表现出强大的HSF1活性，在鱼藤酮（EC 50  = 0.23μM）和氧-葡萄糖剥夺细胞毒性模型中均具有显着的细胞保护作用（在2.5μM时具有80％的保护）。
• BILLINGS B. K.; WAGNER J. A.; COOK P. D.; CASTLE R. N., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 6, 1221-1224
  作者：BILLINGS B. K.、 WAGNER J. A.、 COOK P. D.、 CASTLE R. N.

  DOI：——

  日期：——