2-甲基丁酸苯甲酯 | 56423-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基丁酸苯甲酯
• 英文名称: benzyl 2-methylbutyrate
• 英文别名: benzyl 2-methylbutanoate
• CAS: 56423-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD00672759
• 分子量: 192.258
• InChiKey: PTKDIBUNVYIPOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.370 (est)
• 保留指数：
  1357

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丁酸苯甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-甲基丁醇
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酸苯甲酯 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到2-甲基丁酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用非均相钯纤维蛋白催化剂显着地进行化学选择性加氢，保留苄基酯和N -Cbz功能

  摘要：

  研究了使用Pd-丝心蛋白（Pd / Fib）催化剂对带有苄酯和N -Cbz官能团的乙炔，烯烃和叠氮基衍生物进行化学选择性催化加氢。实现了完美的选择性，并且在反应条件下可以耐受苄基酯和N -Cbz官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.137

文献信息

• Hydrofluoromethylation of alkenes with fluoroiodomethane and beyond
  作者：Sandrine M. Hell、Claudio F. Meyer、Sebastiano Ortalli、Jeroen B. I. Sap、Xuanxiao Chen、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/d1sc03421a

  日期：——

  for the direct hydrofluoromethylation of alkenes is reported for the first time. This straighforward silyl radical-mediated reaction utilises CH2FI as a non-ozone depleting reagent, traditionally used in electrophilic, nucleophilic and carbene-type chemistry, but not as a CH2F radical source. By circumventing the challenges associated with the high reduction potential of CH2FI being closer to CH3I than

  首次报道了烯烃直接氢氟甲基化的方法。这种直接的甲硅烷基自由基介导的反应利用 CH 2 FI 作为非臭氧消耗试剂，传统上用于亲电、亲核和卡宾型化学，但不作为 CH 2 F 自由基源。通过规避与 CH 2 FI的高还原电位比 CF 3 I更接近 CH 3 I相关的挑战，并利用 C-I 键的有利键解离能，我们证明了原料缺电子烯烃被转化在 (Me 3 Si) 3的干预下，由净氢氟甲基化产生的产物蓝色 LED 激活下的 SiH。这种看似简单但功能强大的方法已扩展到一系列（卤）甲基自由基前体，包括 ICH 2 I、ICH 2 Br、ICH 2 Cl 和 CHBr 2 F，以及 CH 3 I 本身；因此后一种试剂能够直接加氢甲基化。这种多功能化学被应用于18 F-、13 C- 和 D- 标记的试剂以及复杂的生物相关烯烃，为药物化学和正电子发射断层扫描中的应用提供了五十多种产品。
• Highly chemoselective hydrogenation method using novel finely dispersed palladium catalyst on silk-fibroin: its preparation and activity
  作者：Takashi Ikawa、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.080

  日期：2005.2

  as a reductant at room temperature to be the Pd(0) complex. Pd/Fib catalyzed chemoselective hydrogenation of acetylenes, olefins and azides in the presence of aromatic ketones and aldehydes, halides, N-Cbz protective groups and benzyl esters which are readily hydrogenated using Pd/C or Pd/C(en) as a catalyst.

  通过将丝素蛋白浸入Pd（OAc）2的MeOH溶液中2天（在Ar气氛下）至4天（在空气中），制备钯-丝蛋白复合物（Pd / Fib ）。Pd（OAc）2逐渐被丝蛋白吸收，并在室温下以甲醇作为还原剂快速还原丝蛋白缀合的Pd（OAc）2，成为Pd（0）络合物。在芳族酮和醛，卤化物，N -Cbz保护基和苄基酯的存在下，Pd / Fib催化的乙炔，烯烃和叠氮化物的化学选择性加氢反应很容易使用Pd / C或Pd / C（en）作为催化剂进行氢化。
• METHOD FOR PRODUCING a-SUBSTITUTED CYSTEINE OR SALT THEREOF OR SYNTHETIC INTERMEDIATE OF a-SUBSTITUTED CYSTEINE
  申请人：API Corporation

  公开号：US20160083341A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  According to the present invention, it becomes possible to perform a process for converting into an α-substituted cysteine represented by general formula (1) or a salt thereof at low cost and on an industrial scale by employing a process that is routed through a compound represented by general formula (3) to a compound represented by general formula (6). Particularly, by employing a process that is routed through a compound represented by general formula (7-2), it becomes possible to detach a tert-butyl protection group in a simple manner and to produce the compound represented by general formula (1) with high purity. Furthermore, by employing a process that is routed through tert-butylthiomethanol or a process that is routed through a compound represented by general formula (9), it becomes possible to produce a compound represented by general formula (2) without generating bischloromethylether that is an oncogenic substance. In the production of an α-substituted-D-cysteine or a salt thereof, it becomes possible to perform a process for converting the compound represented by general formula (2) into a compound represented by general formula (3S) in one step by allowing an enzyme or the like to act on the compound represented by general formula (2).

  根据本发明，通过采用经由一种化合物（通式（3）表示）到一种通式（6）表示的化合物的过程，可以以低成本和工业化规模进行将其转化为通式（1）表示的α-取代半胱氨酸或其盐的过程。特别是，通过采用经由一种通式（7-2）表示的化合物的过程，可以简单地去除叔丁基保护基，并以高纯度生产通式（1）表示的化合物。此外，通过采用经由叔丁基硫代甲醇或经由一种通式（9）表示的化合物的过程，可以生产通式（2）表示的化合物，而不产生致癌物质双氯甲醚。在生产α-取代-D-半胱氨酸或其盐时，可以通过允许酶或类似物作用于通式（2）表示的化合物，一步将其转化为通式（3S）表示的化合物。
• Photocatalytic Giese‐Type Reaction with Alkylsilicates Bearing C,O‐Bidentate Ligands
  作者：Tatsuya Morofuji、Yu Matsui、Misa Ohno、Gun Ikarashi、Naokazu Kano

  DOI：10.1002/chem.202005300

  日期：2021.4.16

  photocatalytic Giese‐type reaction with alkylsilicates bearing C,O‐bidentate ligands as stable alkyl radical precursors has been reported. The alkylsilicates were prepared in one step from organometallic reagents. Not only primary, secondary, and tertiary alkyl radicals, but also elusive methyl radicals, could be generated by using the present reaction system. The generated radicals were trapped by electron‐deficient

  在本文中，已经报道了带有C，O-双齿配体的烷基硅酸盐作为稳定的烷基自由基前体的光催化Giese型反应。由有机金属试剂一步制备烷基硅酸盐。使用本反应系统不仅可以生成伯，仲和叔烷基，而且可以生成难以捉摸的甲基。生成的自由基被带有各种官能团的缺电子烯烃捕获，得到所需的烷基加合物。光反应后可以回收硅副产物。通过理论计算研究了自由基的生成过程，从而提供了从带有C，O-双齿配体的甲基硅酸盐轻松生成甲基自由基的见解。
• SULFONIUM SALT, RESIST COMPOSITION AND RESIST PATTERN FORMING PROCESS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20160090355A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  A sulfonium salt of formula (0-1) is provided wherein W is alkylene or arylene, R 01 is a monovalent hydrocarbon group, m is 0, 1 or 2, k is an integer: 0≦k≦5+4m, R 101 , R 102 and R 103 are a monovalent hydrocarbon group, or at least two of R 101 , R 102 and R 103 may bond together to form a ring with the sulfur atom, and L is a single bond, ester, sulfonic acid ester, carbonate or carbamate bond. A resist composition comprising the sulfonium salt as PAG exhibits a very high resolution when processed by EB and EUV lithography. A pattern with minimal LER is obtainable.

  提供一种化学式为（0-1）的磺鎓盐，其中W是烷基或芳基，R01是一价碳氢基团，m为0、1或2，k为整数：0≦k≦5+4m，R101、R102和R103是一价碳氢基团，或者R101、R102和R103中至少两个可以相互结合形成与硫原子的环，L是单键、酯、磺酸酯、碳酸酯或氨基甲酸酯键。包含磺鎓盐作为PAG的抗蚀组成物在经过电子束或极紫外光刻过程时表现出非常高的分辨率。可获得具有最小LER的图案。

表征谱图