1-(benzofuran-2-yl)propan-1-one | 91344-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-benzofuranyl)-1-propanone；2-benzofuranyl ethyl ketone；2-propionylbenzofuran；1-benzofuran-2-yl-propan-1-one；1-Benzofuran-2-yl-propan-1-on；1-Propanone, 1-(2-benzofuranyl)-；1-(1-benzofuran-2-yl)propan-1-one
• CAS: 91344-52-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: FJXUHBROUDEKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5 °C
• 沸点：
  142 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)propan-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、98.66 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 alpha,alpha-二甲基-beta-乙基-2-苯并呋喃丙酸
  参考文献：
  名称：

  Rao, K. V. B.; Iyer, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 992 - 995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-(benzofuran-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于烯丙醇异构化成酮的 KOtBu/DMSO 催化系统

  摘要：

  烯丙醇的异构化是有机合成中的一个重要转变，因为它提供了一种以原子经济方式获得羰基化合物的途径。因此，研究人员试图开发用于烯丙醇异构化的有效催化体系。在本文中，报道了一种 KO t Bu/DMSO 催化体系的开发，该体系能够实现多种烯丙醇的异构化，而此前报道的体系无法应用于这些催化体系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200052

文献信息

• Synthesis of Heterocycle-fused Pyridine<i>N</i>-Oxides from Oximes and Diazo Compounds<i>via</i>Rh^III-Catalyzed CH Activation and Annulation
  作者：Peng Sun、Youzhi Wu、Tie Yang、Xiaoming Wu、Jinyi Xu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500125

  日期：2015.8.10

  A RhIII‐catalyzed tandem CH activation and CN bond formation reaction between oximes and diazo compounds for the synthesis of heterocycle‐fused pyridine N‐oxides has been developed. The reaction exhibits good functional group tolerance and regioselectivity. After simple transformation, the 1‐substituted, 1,3‐disubstituted, 1,4‐disubstituted and 1,3,4‐trisubstituted heterocycle‐fused pyridines were

  已经开发了一种Rh III催化的肟和重氮化合物之间的串联CH活化和C bondN键形成反应，用于合成杂环稠合的吡啶N-氧化物。该反应表现出良好的官能团耐受性和区域选择性。经过简单的转化，就可以高效获得1-取代的，1,3-二取代的，1,4-二取代的和1,3,4-三取代的杂环吡啶。此外，该策略也已扩展到合成关键中间体，以构建一种潜在的抗HIV药物。
• Various oxidative reactions with novel ion-supported (diacetoxyiodo)benzenes
  作者：Masataka Iinuma、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.017

  日期：2013.4

  addition, the Hofmann rearrangement of primary amides in methanol under basic conditions and the oxidative 1,2-rearrangement of propiophenones in trimethyl orthoformate under acidic conditions with those IS-DIBs provided the corresponding methyl carbamates and methyl 2-arylpropanoates, respectively, in good yields. Moreover, treatment of acetophenones with those IS-DIBs in the presence of trifluoromethanesulfonic

  在催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）存在下，用两个新型离子负载的（二乙酰氧基碘）苯（IS-DIB）A和B氧化仲醇和伯醇）在室温下于二氯甲烷中有效地进行，以良好的收率分别提供相应的酮和醛。N，N的氧化反应还用那些IS-DIB进行了-二异丙基苄胺的生产，以高收率产生了相应的芳族醛。此外，碱性条件下甲醇中伯酰胺的霍夫曼重排以及酸性条件下原甲酸三甲酯中苯乙酮的氧化1,2-重排与那些IS-DIB分别提供了相应的氨基甲酸甲酯和2-芳基丙酸甲酯。产量。此外，在乙腈中三氟甲磺酸存在下，用那些IS-DIB处理苯乙酮可生成相应的5-芳基-2-甲基恶唑。在这五个反应中，通过用二乙醚简单萃取反应混合物并随后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需产物。而且，A和B在相同的氧化反应中重复使用。
• Enantioselectivity of Some 1-(Benzofuran-2-y1)1-(1-<i>H</i>-imidazol-1-yl) Alkanes as Inhibitors of P450Arom
  作者：G Ali Khodarahmi、H John Smith、Paul J Nicholls、Masoud Ahmadi

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1998.tb03352.x

  日期：2011.4.12

  The low stereospecificity of the enantiomers of 1-[(benzofuran-2-yl)-4-chlorophenyl-methyl]imidazole (6, R = H, R’ = 4′-Cl) and the corresponding 4-fluoro compound as inhibitors of aromatase (P450Arom) has been explored using 1-(5,7-dichlorobenzofuran-2-yl)-1-(1H-imidaz-1-yl)ethane (7, R1=R2 = Cl, R = CH3), -propane (7, R1=R2 = Cl, R = C2H5), and the corresponding 5,7-dibromo compounds resolved as their dibenzoyl-D (or -L) tartrates.

  Low enantioselectivity ratios of 4.8 (5,7-diCl) and 12.6 (5,7-diBr) were shown for the ethanes. The values for the corresponding propanes were 8.3 and 5.2, respectively, and for these compounds the stereoselectivity was reversed.

  摘要：研究了1-[(苯并呋喃-2-基)-4-氯苯基甲基]咪唑（6，R = H，R’ = 4'-Cl）及其相应的4-氟化合物作为芳香化酶（P450Arom）抑制剂的对映体的低立体选择性，使用1-(5,7-二氯苯并呋喃-2-基)-1-(1H-咪唑-1-基)乙烷（7，R1 = R2 = Cl，R = CH3），-丙烷（7，R1 = R2 = Cl，R = C2H5），并将相应的5,7-二溴化合物解析为它们的二苯甲酰-D（或-L）酒石酸盐。乙烷的低对映选择性比为4.8（5,7-二氯）和12.6（5,7-二溴）。相应丙烷的值分别为8.3和5.2，对于这些化合物，立体选择性是相反的。
• An efficient friedel-crafts synthesis of 2-acylbenzofurans
  作者：Melvyn Gill

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85067-x

  日期：1984.1

  2-(Trimethylsilyl)benzofuran, available quantitatively from benzofuran itself, reacts rapidly with primary, secondary, and tertiary aliphatic carboxylic acid chlorides in the presence of titanium (IV) chloride at low temperature to afford the corresponding 2-acylbenzofurans in excellent yields. This approach offers significant synthetic advantage over existing routes to the title compounds.

  2-（三甲基甲硅烷基）苯并呋喃（可从苯并呋喃本身定量获得）在低温下在氯化钛（IV）的存在下与伯，仲和叔脂族羧酸氯化物快速反应，以优异的收率得到相应的2-酰基苯并呋喃。与现有的标题化合物路线相比，该方法具有明显的合成优势。
• Enantiomeric Separation of 1-(Benzofuran-2-yl)alkylamines on Chiral Stationary Phases Based on Chiral Crown Ethers
  作者：Soo-Hyun Park、Sang-Jun Kim、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.10.3497

  日期：2012.10.20

  the efficient methods for the preparation of optically active chiral amines. During the process of developing or utilizing optically active chiral amines, the methods for the determination of their enantiomeric composition are essential. Among various methods, liquid chromatographic resolution of enantiomers on chiral stationary phases (CSPs) have been known to be one of the most accurate and economic

  旋光手性胺作为药物的结构单元和手性配体的支架很重要，因此，人们致力于开发有效的制备方法。例如，用手性催化剂还原胺前体、1 酶动力学拆分或外消旋胺 2 的动态动力学拆分和用转氨酶 3 直接胺化酮已被开发为制备光学活性手性胺的有效方法。在开发或利用旋光手性胺的过程中，测定其对映体组成的方法是必不可少的。在各种方法中，众所周知，手性固定相 (CSP) 上的对映异构体的液相色谱分离是确定旋光手性化合物的对映异构体组成的最准确和最经济的方法之一。4 特别是，基于手性冠醚的 CSP 已成功用于拆分外消旋伯胺。5 例如，基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的 CSP