1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 53629-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 1-piperonyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-Piperonyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin；1,2,3,4-Tetrahydro-1-piperonyl-β-carbolin；1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline；1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 53629-43-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: MALJSBPAAUAUNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到9,10-methylenedioxy-8-oxobenz[g]indolo[2,3-a]quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化的直接芳族羰基化反应合成8-氧代丁二烯和相关的苯内酰胺

  摘要：

  由1-苄基1,2,3,3,4-四氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过膦制备各种具有贝宾或育亨宾骨架的烷氧基取代的苯并内酰胺Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2催化体系中的无铅Pd（II）催化直接芳族羰基化反应。将位点选择性与分别用Pd（OAc）2或Pd（OAc）2 ·2 PPh 3羰基化的位点选择性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.1044
• 作为产物：
  描述：

  在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以68%的产率得到1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化的直接芳族羰基化反应合成8-氧代丁二烯和相关的苯内酰胺

  摘要：

  由1-苄基1,2,3,3,4-四氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过膦制备各种具有贝宾或育亨宾骨架的烷氧基取代的苯并内酰胺Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2催化体系中的无铅Pd（II）催化直接芳族羰基化反应。将位点选择性与分别用Pd（OAc）2或Pd（OAc）2 ·2 PPh 3羰基化的位点选择性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.1044

文献信息

• Potent, Selective Tetrahydro-β-carboline Antagonists of the Serotonin 2B (5HT_2B) Contractile Receptor in the Rat Stomach Fundus
  作者：James E. Audia、Deborah A. Evrard、Gwyn R. Murdoch、James J. Droste、Jeffrey S. Nissen、Kathy W. Schenck、Pawel Fludzinski、Virginia L. Lucaites、David L. Nelson、Marlene L. Cohen

  DOI：10.1021/jm960062t

  日期：1996.1.1

  A series of potent, selective 5HT(2B) receptor antagonists has been identified based upon yohimbine, with SAR studies resulting in a 1000-fold increase in 5HT(2B) receptor affinity relative to the starting structure (-log K(B)s > 10.0 have been obtained). These high-affinity tetrahydro-beta-carboline antagonists are able to discriminate among the 5HT(2) family of serotonin receptors, with members of the series showing selectivities of more than 100-fold versus both the 5HT(2A) and 5HT(2C) receptors based upon radioligand binding and functional assays. As the first compounds reported with such selectivity and enhanced receptor affinity, these tetrahydro-beta-carboline antagonists are useful tools for elucidating the role of serotonin acting at the 5HT(2B) receptor in normal and disease physiology.
• Onda; Kawanishi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 966
  作者：Onda、Kawanishi

  DOI：——

  日期：——
• Hahn et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 520, p. 107,115
  作者：Hahn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 8-Oxoberbines and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Mamoru Miyazawa、Takashi Tokuhashi、Akiyoshi Horibata、Takatoshi Nakamura、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/jhet.1044

  日期：2013.2

  prepared from 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by a phosphine-free Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a Pd(OAc)2-Cu(OAc)2 catalytic system. The site selectivity was compared with that of the carbonylation with Pd(OAc)2 or Pd(OAc)2·2 PPh3, respectively.

  由1-苄基1,2,3,3,4-四氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过膦制备各种具有贝宾或育亨宾骨架的烷氧基取代的苯并内酰胺Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2催化体系中的无铅Pd（II）催化直接芳族羰基化反应。将位点选择性与分别用Pd（OAc）2或Pd（OAc）2 ·2 PPh 3羰基化的位点选择性进行了比较。