1,3,7-trimethyl-8-{3,5-dimethoxy-4-[(4-amino-trans-butenyl)oxy]styryl}xanthine | 147700-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-{3,5-dimethoxy-4-[(4-amino-trans-butenyl)oxy]styryl}xanthine
• 英文别名: 8-{2-[4-(4-Amino-but-2-enyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-vinyl}-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-[(E)-2-[4-[(E)-4-aminobut-2-enoxy]-3,5-dimethoxyphenyl]ethenyl]-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 147700-29-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅O₅
• 分子量: 441.487
• InChiKey: WZVDBAOLZKWWOC-BLHCBFLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1,3,7-trimethyl-8-{3,5-dimethoxy-4-[(4-amino-trans-butenyl)oxy]styryl}xanthine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到tert-butyl N-[(E)-4-[2,6-dimethoxy-4-[(E)-2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)ethenyl]phenoxy]but-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  8-苯乙烯基黄嘌呤作为A2选择性腺苷拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  合成了一系列取代的1,3,7-烷基黄嘌呤的8-苯乙烯基衍生物作为潜在的A2选择性腺苷受体拮抗剂，并在放射性配体结合实验中研究了对大鼠脑A1和A2受体的效价。在黄嘌呤7位上，受体结合中仅容忍小的疏水取代基。7-甲基类似物对A2和A1受体的选择性比相应的7-H类似物高大约1个数量级。1,3-二甲基黄嘌呤衍生物比相应的1,3-二烯丙基，二乙基或二丙基衍生物倾向于对A2-受体更具选择性。在3-（单取代）和3，5-（二取代）位置上苯环的取代是有利的。1,3，7-三甲基-8-（3-氯苯乙烯基）黄嘌呤是中等效力的（Ki vs [3H] CGS 21680为54 nM）和高度A2选择性（520倍）腺苷拮抗剂。1,3,7-三甲基-8-[（3-羧基-1-氧丙基）氨基]苯乙烯基]黄嘌呤具有很高的A2选择性（250倍），并且具有更高的水溶性（最大19 mM）。1,3-二丙基-7-甲基-8-（3,5-二甲氧基苯乙烯基）黄嘌呤是有效的（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00062a005
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium thiophenolate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 1,3,7-trimethyl-8-{3,5-dimethoxy-4-[(4-amino-trans-butenyl)oxy]styryl}xanthine
  参考文献：
  名称：

  8-苯乙烯基黄嘌呤作为A2选择性腺苷拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  合成了一系列取代的1,3,7-烷基黄嘌呤的8-苯乙烯基衍生物作为潜在的A2选择性腺苷受体拮抗剂，并在放射性配体结合实验中研究了对大鼠脑A1和A2受体的效价。在黄嘌呤7位上，受体结合中仅容忍小的疏水取代基。7-甲基类似物对A2和A1受体的选择性比相应的7-H类似物高大约1个数量级。1,3-二甲基黄嘌呤衍生物比相应的1,3-二烯丙基，二乙基或二丙基衍生物倾向于对A2-受体更具选择性。在3-（单取代）和3，5-（二取代）位置上苯环的取代是有利的。1,3，7-三甲基-8-（3-氯苯乙烯基）黄嘌呤是中等效力的（Ki vs [3H] CGS 21680为54 nM）和高度A2选择性（520倍）腺苷拮抗剂。1,3,7-三甲基-8-[（3-羧基-1-氧丙基）氨基]苯乙烯基]黄嘌呤具有很高的A2选择性（250倍），并且具有更高的水溶性（最大19 mM）。1,3-二丙基-7-甲基-8-（3,5-二甲氧基苯乙烯基）黄嘌呤是有效的（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00062a005

文献信息

• Compositions and methods for inhibiting neurodegeneration
  申请人：Kalb Gordon Robert

  公开号：US20070037833A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Methods effective for inhibiting neuronal degeneration, particularly in ALS patients are disclosed. Also provided are screening assays for identifying such agents.