benzhydryl 2-(diphenylmethyleneamino)acetate | 81477-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 2-(diphenylmethyleneamino)acetate
• 英文别名: benzhydryl N-(diphenylmethylene)glycinate；Benzhydryl 2-(benzhydrylideneamino)acetate
• CAS: 81477-93-2
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₂
• 分子量: 405.496
• InChiKey: SHKVGXXFELKCHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  525.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 benzhydryl 2-(diphenylmethyleneamino)acetate 在 C₅₃H₅₀F₁₂O₂N⁽¹⁺⁾*Br^(1-) chiral quaternary ammonium salt 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  季铵离子催化甘氨酸亚胺的不对称迈克尔加成

  摘要：

  研究了通过PTC将甘氨酸亚胺酯不对称Michael加成到简单的α，β-不饱和酮上的方法。发现通过将衍生自α-甲基萘胺的1摩尔％的手性季铵盐与Cs 2 CO 3结合使用，可以在涉及简单烷基乙烯基酮的共轭加成中获得高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.096
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 tert-butoxycarbonylamino-acetic acid benzhydryl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以42%的产率得到benzhydryl 2-(diphenylmethyleneamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称共轭加成到艾伦酯和酮

  摘要：

  描述了环状β-酮酯和甘氨酸亚胺衍生物与缺电子丙二烯的有机催化对映选择性共轭加成的第一个例子。我们公开了相应的手性 β，γ-不饱和羰基化合物仅在相转移条件下使用金鸡纳生物碱衍生或联苯基手性季铵盐作为催化剂形成。β-酮酯的反应范围概述了具有酮或酯基序作为吸电子基团的丙二烯以及在 3 位具有不同取代基的丙二烯，从而以高产率和优异的非对映选择性和对映选择性得到旋光产物（ 90-96% ee)。对于许多具有不同环大小、环系统、和高产率和对映选择性的取代基。甘氨酸亚胺衍生物还以高产率与缺电子丙二烯进行不对称共轭加成，对映选择性在 60-88% ee 范围内，从而快速进入光学活性 α-乙烯基取代的 α-氨基酸衍生物。结果表明，对映选择性强烈依赖于亲核试剂的酯部分与所用催化体系的结合。这些新的催化过程产生的手性产物的高合成价值通过两种直接的转化得到证明，一种是光学活性的六氢苯并吡喃酮，另一种是取代的焦谷氨

  DOI：

  10.1021/ja710689c

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Chiral Dibenzazepinium Halide Phase-Transfer Catalysts
  作者：Barry Lygo、Bryan Allbutt、Douglas Beaumont、Umar Butt、James Gilks

  DOI：10.1055/s-0028-1087810

  日期：2009.3

  Two complimentary routes to chiral dibenzazepinium halides have been developed. This has enabled the synthesis and evaluation of a range of potential phase-transfer catalysts (PTC) for asymmetric alkylation and Michael addition reactions involving glycine imine esters.

  已开发出两条制备手性二苯并氮杂卓季盐卤化物的互补路线。这使得合成并评估了一系列潜在的相转移催化剂（PTC），可用于涉及甘氨酸亚胺酯的不对称烷基化和迈克尔加成反应。
• Asymmetric PTC Alkylation of Glycine Imines: Variation of the Imine Ester Moiety
  作者：Barry Lygo、Bryan Allbutt

  DOI：10.1055/s-2003-43368

  日期：——

  Studies into the enantioselective phase-transfer alkylation of a series of glycine imine esters are presented. Using a quaternary ammonium salt catalyst derived from α-methylnaphthylamine, high enantioselectivities were obtained in reactions involving imines containing tert-butyl, benzhydryl, and benzyl esters. In contrast, a quaternary ammonium salt catalyst derived from dihydrocinchonidine gave highest

  介绍了一系列甘氨酸亚胺酯的对映选择性相转移烷基化的研究。使用衍生自 α-甲基萘胺的季铵盐催化剂，在涉及含有叔丁基、二苯甲基和苄基酯的亚胺的反应中获得了高对映选择性。相比之下，衍生自二氢辛可尼丁的季铵盐催化剂对叔丁基酯和乙酯具有最高的对映选择性。还介绍了二苯甲基酯烷基化在制备差异保护的天冬氨酸衍生物中的应用。
• Directing the Cation Recognition Ability of Calix[4]arenes toward Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：Nicola Alessandro De Simone、Rosaria Schettini、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Irene Izzo、Giorgio Della Sala、Placido Neri

  DOI：10.1002/ejoc.201700912

  日期：2017.10.10

  the first time in asymmetric phase-transfer catalysis. The binding affinities of a series of chiral α-methylbenzylamine-derived calix[4]arene-amides toward Na+ guest have been determined by 1H NMR spectroscopic titration experiments. The good apparent association constant values are consistent with the macrocycles' catalytic efficiency in the asymmetric alkylation reaction of N-(diphenylmethylene)glycine

  首次在不对称相转移催化中利用了手性杯芳烃主体对碱性阳离子客体的识别能力。一系列手性α-甲基苄胺衍生的杯[4]芳烃-酰胺对Na+客体的结合亲和力已通过1H NMR光谱滴定实验确定。良好的表观缔合常数值与大环在相转移条件下 N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯的不对称烷基化反应中的催化效率一致。
• Enantioselective Synthesis of Renieramide
  作者：Barry Lygo、Luke Humphreys

  DOI：10.1055/s-2004-835623

  日期：——

  A highly chemo- and enantioselective PTC alkylation has been developed that allows rapid access to orthogonally protected (S,S)-isodityrosine. Utility of this material in the construction of isodityrosine-containing cyclic peptides is demonstrated by synthesis of the natural product renieramide.

  高度化学和对映选择性 PTC 烷基化已被开发出来，可以快速获得正交保护的 (S,S)-异二酪氨酸。通过天然产物雷诺酰胺的合成证明了该材料在构建含异二酪氨酸的环肽中的效用。
• A mild and efficient route to Schiff base derivatives of amino acids
  作者：Martin J. O'Donnell、Robin L. Polt

  DOI：10.1021/jo00134a030

  日期：1982.6