2-甲基丙基(苯基)膦 | 54722-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基丙基(苯基)膦
• 英文名称: i-Butyl-phenylphosphin
• 英文别名: (phenyl)-isobutylphosphine；isobutylphenylphosphine；2-methylpropyl(phenyl)phosphane
• CAS: 54722-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₅P
• 分子量: 166.203
• InChiKey: LCAASHHDJMQSTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.0±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙基(苯基)膦 在 NaOSiMe₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(Pt(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)(Me))2(μ-PPh(i-Bu))](1+)
  参考文献：
  名称：

  金属配体的铂（II）磷酸盐配合物。从末端配位转换为桥联的结构和光谱后果

  摘要：

  用Pt（dppe）（Me）（OTf）处理末端磷酸酯络合物Pt（dppe）（Me）（PPh（R））（R = Ph（1），i -Bu（6））磷酰基络合物[（Pt（dppe）（Me））2（μ-PPh（R））] [OTf]（R = Ph（7），i -Bu（8））。同样，Pt（（R，R）-Me-Duphos）（Me）（PPh（i -Bu））（10）转换为[（Pt（（R，R）-Me-Duphos）（Me））2（μ-PPh（i -Bu））] [OTf]（11）。8和11中的通量过程，据推测涉及绕Pt-PPh（i -Bu）键的旋转受阻，通过NMR光谱观察到。它导致了两种非对映为8和4为11在低温下。金属配体10与[Pt（（R，R）-Me-Duphos）（Me）] +片段的配位生成11，导致Pt-磷基团的结构发生变化，其几何形状从扭曲的棱锥变为四面体。6的分解也产生阳离子8，而H 2 O 2氧化6得到晶体学

  DOI：

  10.1021/om050149p
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-isobutylchlorophosphine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲基丙基(苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Phosphinites, Phosphinates, and Related Species with DIBAL-H

  摘要：

  二异丁基铝氢化物被发现是一种优秀的还原剂，适用于磷酸酯、磷酸盐和氯磷烷。通过原位进行还原，已成功实现了从格氏试剂直接合成次级磷烷硼化物，无需分离或纯化任何中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087671

文献信息

• A highly efficient general synthesis of phosphine–borane complexes
  作者：James McNulty、Yuehui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.145

  日期：2004.1

  A general synthesis of phosphine–borane complexes proceeding in high yield in a safe, green process from borane generated in situ from sodium borohydride is described. The procedure also allows simultaneous carbonyl reduction and phosphine–borane formation on air-sensitive bulky phosphine derivatives.

  描述了由硼氢化钠原位生成的硼烷在安全，绿色的过程中以高收率进行膦-硼烷配合物的一般合成的过程。该程序还允许在对空气敏感的大体积膦衍生物上同时羰基还原和膦-硼烷形成。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphination of Unactivated Alkynes
  作者：Xu-Teng Liu、Xue-Yu Han、Yue Wu、Ying-Ying Sun、Li Gao、Zhuo Huang、Qing-Wei Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c05649

  日期：2021.8.4

  The practical synthesis of P-stereogenic tertiary phosphines, which have wide applications in asymmetric catalysis, materials, and pharmaceutical chemistry, represents a significant challenge. A regio- and enantioselective hydrophosphination using cheap and ubiquitous alkynes catalyzed by a nickel complex was designed, in which the toxic and air-sensitive secondary phosphines were prepared in situ

  P-立体叔膦的实际合成在不对称催化、材料和药物化学中具有广泛的应用，是一项重大挑战。设计了一种由镍配合物催化的廉价和普遍存在的炔烃的区域和对映选择性氢膦化反应，其中原位制备了有毒和空气敏感的二级膦来自工作台稳定的二级氧化膦。这种方法已被证明具有前所未有的底物范围和官能团兼容性，可提供电子和结构多样化的 P(III) 化合物。这些产物可以很容易地转化为双齿配体和有机催化剂的各种前体，以及各种包含P和金属立体中心的过渡金属配合物。
• Terminal Platinum(II) Phosphido Complexes:  Synthesis, Structure, and Thermochemistry
  作者：Denyce K. Wicht、Sara N. Paisner、Belinda M. Lew、David S. Glueck、Glenn P. A. Yap、Louise M. Liable-Sands、Arnold L. Rheingold、Christopher M. Haar、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om9708891

  日期：1998.2.1

  6-Me3C6H2; Cy = cyclo-C6H11). Complexes 1 and 2 were also made by deprotonation of the cations [Pt(dppe)(Me)(PH2Ar)][BF4] (Ar = Mes* (13); Ar = Mes (14)). For comparison to 1, the arylthiolate and aryloxide complexes Pt(dppe)(Me)(EMes*) (E = S (11); E = O (12)) were also prepared from 10. NMR studies of the proton-transfer equilibria between Pt(dppe)(Me)(X), Pt(dppe)(Me)(Y), and the acids HY and HX

  一系列末端Pt（II）磷酸酯络合物Pt（dppe）（Me）（PRR'）（R = H; R'= Mes *（1），R'= Mes（2），R'= Ph（3） ，R'= Cy（4）; R = R'= Mes（5）; R = R'= Ph（6）; R = R'= Cy（7）; R = R'= Et（8）; R通过将质子从适当的膦转移到Pt（dppe）（Me）（OMe）（10）（dppe = Ph 2 PCH 2 CH 2）的甲醇配体中，制备了Ph = R，R'= i-Bu（9））。PPh 2 ; Mes * = 2,4,6-（t-Bu）3 C 6 H 2 ; Mes = 2,4,6-Me3 C 6 H 2；Cy =环-C 6 H 11）。还通过阳离子[Pt（dppe）（Me）（PH 2 Ar）] [BF 4 ]的去质子化反应制备了配合物1和2（Ar = Mes *（13）; Ar = Mes（14
• Organometallic monoacylarylphosphines
  申请人：——

  公开号：US20010031898A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  1 R 1 and R 2 independently of one another are C 1 -C 20 alkyl, OR 11 , CF 3 or halogen; R 3 , R 4 and R 5 independently of one another are hydrogen, C-C 20 alkyl, OR 11 or halogen; R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 20 alkyl; C 2 -C 20 alkyl which is interrupted once or more than once by nonconsecutive O atoms and which is unsubstituted or substituted by OH and/or SH; or R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are OR 11 , SR 11 , N(R 12 )(R 13 ), phenyl or halogen; R 11 is C 1 -C 20 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, phenyl, benzyl or C 2 -C 20 alkyl which is interrupted once or more than once by O or S and which is unsubstituted or substituted by OH and/or SH; R 12 and R 13 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 20 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, phenyl, benzyl or C 2 -C 20 alkyl which is interrupted once or more than once by nonconsecutive O atoms and which is unsubstituted or substituted by OH and/or SH; or R 12 and R 13 together are C 3 -C 5 alkylene which can be interrupted by O, S or NR 14 ; R 14 is hydrogen, phenyl, C 1 -C 12 alkyl or C 2 -C 12 alkyl which is interrupted once or more than once by O or S and which is unsubstituted or substituted by OH and/or SH; and M is hydrogen, Li, Na or K; are valuable intermediates for the preparation of unsymmetrical bisacylphosphine oxides and monoacylphosphine oxides.

  翻译结果： 独立于彼此的R1和R2是C1-C20烷基，OR11，CF3或卤素；R3、R4和R5独立于彼此是氢、C-C20烷基，OR11或卤素；R6、R7、R8、R9和R10独立于彼此是氢、C1-C20烷基；C2-C20烷基在非连续的O原子处中断一次或多次，未经取代或由OH和/或SH取代；或者R6、R7、R8、R9和R10是OR11、SR11、N（R12）（R13）、苯基或卤素；R11是C1-C20烷基、C3-C8环烷基、苯基、苄基或由O或S中断一次或多次的C2-C20烷基，未经取代或由OH和/或SH取代；R12和R13独立于彼此是氢、C1-C20烷基、C3-C8环烷基、苯基、苄基或在非连续的O原子处中断一次或多次的C2-C20烷基，未经取代或由OH和/或SH取代；或者R12和R13一起是C3-C5脂肪烃，可以由O、S或NR14中断；R14是氢、苯基、C1-C12烷基或由O或S中断一次或多次的C2-C12烷基，未经取代或由OH和/或SH取代；M是氢、Li、Na或K；它们是制备非对称双酰基膦氧化物和单酰基膦氧化物的有价值的中间体。
• A Protic Additive Suppresses Formation of Byproducts in Platinum-Catalyzed Hydrophosphination of Activated Olefins. Evidence for P−C and C−C Bond Formation by Michael Addition
  作者：Corina Scriban、Ivan Kovacik、David S. Glueck

  DOI：10.1021/om050433g

  日期：2005.10.1

  Platinum-catalyzed hydrophosphination of activated olefins yields byproducts derived from more than one alkene. Formation of byproducts is suppressed by adding tert-butyl alcohol, consistent with a mechanism in which Michael addition of a nucleophilic Pt-PR2 group to the alkene yields a zwitterionic intermediate, which can undergo further conjugate additions.

  铂催化活性烯烃的加氢磷酸化，可得自一种以上的烯烃。通过添加叔丁醇来抑制副产物的形成，这与其中将亲核的Pt-PR 2基团迈克尔加成到烯烃上产生两性离子中间体的机理相一致，该两性离子中间体可以进行进一步的共轭加成。