6-amino-1,3-dimethyl-5-N-D-glucosylideneiminouracil | 58045-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1,3-dimethyl-5-N-D-glucosylideneiminouracil
• 英文别名: 6-amino-5-D-glucitol-1-ylideneamino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-amino-5-D-glucitol-1-ylidenamino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Amino-5-D-glucit-1-ylidenamino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；4-Amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-5-N-glucosylidenimido-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin；6-amino-1,3-dimethyl-5-[[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylidene]amino]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 58045-65-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₇
• 分子量: 332.313
• InChiKey: YTLQBBIFAPREFH-HIORRCEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3-dimethyl-5-N-D-glucosylideneiminouracil 以 吡啶 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)theophylline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Theophylline Nucleosides from 6-Amino-1,3-dimethyl-5-N-glycosylideneiminouracil

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7259
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 葡萄糖 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到6-amino-1,3-dimethyl-5-N-D-glucosylideneiminouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic compounds. XXXII. Synthesis of 8-substituted theophyllines from 6-amino-5-benzylideneamino-1,3-dimethyluracils with nickel peroxide.

  摘要：

  在二甲基亚砜（DMSO）中，6-氨基-5-苄叉氨基-1,3-二甲基脲（Ia-e）与过氧化镍（Ni-PO）的氧化反应生成了8-取代的茶碱（IIa-e）和二甲基亚砜。5,6-二氨基-1,3-二甲基脲与D-葡萄糖形成的希夫碱乙酸盐（V）在Ni-PO氧化下并未形成核苷类似物；取而代之，得到了1,3,7,9-四甲基-2,4,6,8-（1H,3H,7H,9H）嘧啶[5,4-g]蝶啶四酮（VI）和五-O-乙酰基葡糖酸。本文还讨论了Ni-PO与希夫碱（Ia-e, V）的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2835

文献信息

• Acyclic Aldehydo Sugars: 1,3-dimethyl-4,5-diamino Uracil as Recoverable Carbonyl Protecting Group
  作者：D. Fuentes-Rios、M. Doña、J.M. López-Romero、R. Rico

  DOI：10.2174/1570178620666230901101009

  日期：2024.2

  efficient protecting group for the carbonyl moiety in sugars by the formation of the imine group. The protection reaction is carried out under mild conditions, the yields are quantitative in most of the cases, and the protecting group is completely recovered and reused. After per-acetylation, deprotection is accomplished at room temperature with aqueous formic acid to produce acyclic acetylated sugars in

  1,3-二甲基-4,5-二氨基尿嘧啶通过形成亚胺基团而被用作糖中羰基部分的有效保护基团。保护反应在温和条件下进行，大多数情况下收率是定量的，并且保护基团完全回收并重复使用。全乙酰化后，在室温下用甲酸水溶液完成脱保护，以良好的总产率生产无环乙酰化糖。
• Melgarejo; Rico Gomez, 1976, vol. 72, p. 998
  作者：Melgarejo、Rico Gomez

  DOI：——

  日期：——