3-(2'-methylbenzyloxy)prop-1-ene | 118405-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2'-methylbenzyloxy)prop-1-ene
• 英文别名: 1-((allyloxy)methyl)-2-methylbenzene；allyl-(2-methyl-benzyl)-ether；2-Methyl-1-allyloxymethyl-benzol；Allyl-(2-methyl-benzyl)-aether；α-Allyloxy-o-xylol；Benzene, 1-methyl-2-[(2-propenyloxy)methyl]-；1-methyl-2-(prop-2-enoxymethyl)benzene
• CAS: 118405-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YEFYIMZWODTQJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-methylbenzyloxy)prop-1-ene 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6c-methyl-3,3a,4,4a,6a,6c-hexahydrocyclopropa[1,6]pentaleno[1,2-c]furan
  参考文献：
  名称：

  基于可见光光催化的乙烯基环丙烷[3+2]与乙炔砜的环加成**

  摘要：

  开发了一种新的可见光介导的由铱配合物催化的间位光环加合物与炔属砜的分子间[3+2]环加成反应。光生乙烯基环丙烷系统中包含的应变能使得能够在非常温和的条件下有效地获得新的复杂分子支架。 DFT 计算和时间分辨光谱研究证实了三重态能量转移机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202104329
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 在 乙醚 、 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 3-(2'-methylbenzyloxy)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. Some New Compounds as Possible Insect Repellents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01214a602

文献信息

• Electrochemical Vicinal Difluorination of Alkenes: Scalable and Amenable to Electron‐Rich Substrates
  作者：Sayad Doobary、Alexi T. Sedikides、Henry P. Caldora、Darren L. Poole、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.201912119

  日期：2020.1.13

  oxidative difluorination of alkenes represents an important strategy for their preparation, yet current methods are limited in their alkene-types and tolerance of electron-rich, readily oxidized functionalities, as well as in their safety and scalability. Herein, we report a method for the difluorination of a number of unactivated alkene-types that is tolerant of electron-rich functionality, giving products

  氟化烷基是生物活性化合物中的重要基序，对药代动力学，效能和构象有积极影响。烯烃的氧化二氟化代表了其制备的重要策略，但是目前的方法在其烯烃类型和对富电子，易氧化的官能团的耐受性以及其安全性和可扩展性方面受到限制。在此，我们报告了一种可耐受多种富电子功能的未活化烯烃类型二氟化的方法，可得到原本无法获得的产物。成功的关键是使用“细胞外”方法电化学生成高价碘介体，该方法可避免氧化性底物分解。可持续性更高的条件可在高达十亿磅的范围内带来出色的产量。
• Flow electrochemistry: a safe tool for fluorine chemistry
  作者：Bethan Winterson、Tim Rennigholtz、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/d1sc02123k

  日期：——

  The heightened activity of compounds containing fluorine, especially in the field of pharmaceuticals, provides major impetus for the development of new fluorination procedures. A scalable, versatile, and safe electrochemical fluorination protocol is conferred. The strategy proceeds through a transient (difluoroiodo)arene, generated by anodic oxidation of an iodoarene mediator. Even the isolation of

  含氟化合物的活性增强，特别是在制药领域，为新氟化工艺的开发提供了主要动力。提供了一种可扩展、通用且安全的电化学氟化方案。该策略通过碘芳烃介体的阳极氧化产生瞬态（二氟碘）芳烃来进行。甚至二氟化碘( III )的分离也很容易，因为电解是在没有其他试剂的情况下进行的。通过将电解步骤与流动中的下游反应耦合，以高产率实现了广泛的高价碘介导的反应，超越了间歇化学的限制。(二氟碘)芳烃有毒且化学不稳定，因此不间断生成和立即流动使用非常有利。高流速使生产率高达 834 mg h -1，同时大大缩短了反应时间。集成到全自动机器和在线淬火是减少氢氟酸使用带来的危害的关键。
• Lanthanide(III) Triflate-Catalyzed Thermal- and Microwave-Assisted Synthesis of Benzyl Ethers from Benzyl Alcohols
  作者：Anthony Handlon、Yu Guo

  DOI：10.1055/s-2004-836063

  日期：——

  The lanthanide(III) trifluoromethanesulfonate-catalyzed condensation of benzyl alcohols with primary and secondary ­alcohols is described. This reaction proceeds readily with benzyl ­alcohols that have an alkyl or aryl substituent at the α-, ortho-, or para-position using microwave radiation or heating. The intra­molecular variant of this reaction leads to cyclic benzofurans.

  三氟甲磺酸镧(III)催化苄醇与一、二级醇的缩合反应被报道。该反应在微波辐射下或加热下可顺利进行，苄醇在α位、邻位或对位带有烷基或芳基取代基。该反应的分子内变体则生成苯并呋喃。
• Influence of the −CH₂X Substituent on the Regioselectivity of Intramolecular <i>meta</i>-Photocycloaddition Reactions
  作者：Marcus Wegmann、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo5028613

  日期：2015.2.6

  In studies related to the synthesis of the bicyclo[3.2.1]octane core of enterocin by an intramolecular meta-photocycloaddition, it was found that the regioselectivity of the reaction depends strongly on the substituent −CH2X in the ortho-position to the tether. Electropositive groups X (X = H, Me, TMS, TES) gave preferentially the linear isomer (regioisomeric ratio = 87/13 to >95/5), whereas electronegative

  在相关的双环的合成研究[3.2.1]通过分子内的肠道菌素核心辛烷元-photocycloaddition，人们发现，反应的区域选择性强烈依赖于取代基-CH 2 X在邻位-位到系绳。电正性基团X（X = H，Me，TMS，TES）优先提供线性异构体（区域异构体比例= 87/13至> 95/5），而负电取代基（X = OH，OAc，F）显示出明显的角异构体（区域异构体比率= 75/25至> 95/5）。甲硅烷基化和氟化产物以单一异构体的形式以中等收率获得。
• 4-tert-Alkyl-2-Methylbenzaldehyddialkylacetale
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0502372A1

  公开（公告）日：1992-09-09

  2-Methylbenzaldehyddialkylacetale der allgemeinen Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben. R¹C₃- bis C₂₀-Alkyl oder C₁- bis C₁₂-Alkoxy und R²C₁- bis C₈-Alkyl, mit der Maßgabe, daß R¹ nicht für Methoxy steht, wenn R² für Methyl steht, sowie deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von 2-Methylbenzaldehyden.

  通式 I 的 2-甲基苯甲醛二烷基乙缩醛 其中取代基的含义如下。 R¹C₃- 至 C₂₀ 烷基或 C₁- 至 C₁₂ 烷氧基和 R²C₁- 至 C₈- 烷基、 以及它们在制备 2-甲基苯甲醛中的制备和使用方法。