2-amino-1,3-bis(1',10'-phenanthrolin-2'-yloxy)propane | 210408-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-amino-1,3-bis(1',10'-phenanthrolin-2'-yloxy)propane
• 英文别名: 2-amino-1,3-bis(1,10-phenanthrolin-2-yloxy)propane；2,2'-propane-2-amino-1,3-dioxybis(1,10-phenanthroline)；1,3-Bis(1,10-phenanthrolin-2-yloxy)propan-2-amine
• CAS: 210408-03-0
• 化学式: C₂₇H₂₁N₅O₂
• 分子量: 447.496
• InChiKey: LELHCWJBDPPRSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,3-bis(1',10'-phenanthrolin-2'-yloxy)propane 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  剪辑-邻菲咯啉三链体形成寡核苷酸杂交的氧化性DNA切割。

  摘要：

  报道了对几种新型的铜螯合钳位菲咯啉人工金属核酸酶（AMN）与三链形成寡核苷酸（TFO）进行双链DNA（dsDNA）序列特异性切割的杂种的研究。这些AMN-TFO杂化物的合成是基于炔-叠氮化物环加成点击反应作为关键步骤的应用。AMN通过不同的连接子连接到5'或3'末端或TFO延伸的中间。各种杂种与富含嘌呤的靶序列有效地形成了三链体，并研究了它们的铜配合物在抗坏血酸作为还原剂存在下切割dsDNA的能力。在所有情况下，都研究了AMN-TFO的性质和长度，时间，条件和抗坏血酸含量的影响，找到了最佳结合物，并给出了可合理有效（高达34％）的靶序列裂解，同时使脱靶dsDNA完整的方法。仅在一种情况下发现了PAGE上裂解的足迹，转化率很低。这意味着切割不会以单核苷酸精度进行。另一方面，这些AMN-TFO杂种可用于目标dsDNA序列的选择性降解。对该设计的未来改进可能会提供更高的分辨率和选择性。这些AMN

  DOI：

  10.1002/cbic.201900670
• 作为产物：
  描述：

  丝氨醇 、 2-溴-1,10-菲罗啉 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-1,3-bis(1',10'-phenanthrolin-2'-yloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  Dramatic increase of the DNA cleavage activity of Cu(Clip-phen) by fixing the bridging linker on the C3 position of the phenanthroline units

  摘要：

  报告了一种新配体的合成过程，该配体的 C3 碳上有丝氨醇桥接的两个菲罗啉；与 C2 碳上桥接的母体 Cu（2-Clip-phen）相比，Cu（3-Clip-phen）能更有效地裂解 DNA。

  DOI：

  10.1039/a807807f

文献信息

• Hydroxyl Radical Generation and DNA Nuclease Activity: A Mechanistic Study Based on a Surface-Immobilized Copper Thioether Clip-Phen Derivative
  作者：Adolfo I. B. Romo、Dieric S. Abreu、Tércio de F. Paulo、Marta S. P. Carepo、Eduardo H. S. Sousa、Luis Lemus、Carolina Aliaga、Alzir A. Batista、Otaciro R. Nascimento、Héctor D. Abruña、Izaura C. N. Diógenes

  DOI：10.1002/chem.201601719

  日期：2016.7.11

  compounds of copper have been invoked as major actors in processes involving the reduction of molecular oxygen, mostly with the generation of radical species the assignment for which has, so far, not been fully addressed. In the present work, we have carried out studies in solution and on surfaces to gain insights into the nature of the radical oxygen species (ROS) generated by a copper(II) coordination

  在涉及减少分子氧的过程中，铜的配位化合物已被作为主要的参与者，主要是由于自由基种类的产生，迄今为止尚未完全解决其分配问题。在目前的工作中，我们在溶液和表面上进行了研究，以深入了解由含硫醚clip-phen衍生物1,3-的铜（II）配位化合物产生的自由基氧物种（ROS）的性质。双（1,10-菲咯啉-2-基氧基）-N-（4-（甲硫基亚苄基）丙烷-2-胺（2CP-Bz-SMe），使其能够吸附/固定在金表面。而表面等离子体共振（SPR）和吸附复合物的电化学表明形成了二聚Cu I含有分子氧作为桥联配体的中间体，扫描电化学显微镜（SECM）和核酸酶测定法指出了ROS物种的产生。电子顺磁共振（EPR）数据证实了这样的结论，表明自由基的产生取决于氧和H 2 O 2的量，因此指出了一种涉及类Fenton反应的机制，该机制导致OH的产生。。
• DNA Cleavage by Copper Complexes of 2‐ and 3‐Clip‐Phen Derivatives
  作者：Marguerite Pitié、Christophe Boldron、Heinz Gornitzka、Catherine Hemmert、Bruno Donnadieu、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/ejic.200390075

  日期：2003.2

  active as DNA cleavage agents than complexes with the bridge at the C-3 positions. Copper complexes with a bridge containing three methylene units appear to give the best results in DNA cleavage experiments. This activity is increased in the case of 3-Clip-Phen·CuCl2 by the presence of the primary amine function of the serinol bridge. This amine function is probably coordinated to the copper atom in

  通过使用含有两个由丝氨醇桥连接的菲咯啉实体的“2-Clip-Phen”和“3-Clip-Phen”配体，菲咯啉的铜复合物的 DNA 切割活性增加。为了优化 DNA 切割活性，合成了两个系列的新 Clip-Phen 配体 (L)，其中两个菲咯啉残基通过不同的桥通过其 C-2 或 C-3 碳原子连接。在还原剂和空气存在下研究了相应的 (Clip-Phen) 铜复合物的理化性质和 DNA 切割活性。单晶的 X 射线分析表明，Clip-Phen 的铜配合物能够采用二聚体双螺旋几何形状，固态时具有 L2Cu2 化学计量。这些配合物在溶液中采用不同的几何形状和化学计量，以单体 LCu 物种为主。与在 C-3 位置连接桥的复合物相比，在 C-2 上连接桥的化合物作为 DNA 切割剂的活性较低。带有包含三个亚甲基单元的桥的铜配合物似乎在 DNA 切割实验中给出了最好的结果。在 3-Clip-Phen·CuCl2
• Synthesis of Two Acridine Conjugates of the Bis(phenanthroline) Ligand “Clip-Phen” and Evaluation of the Nuclease Activity of the Corresponding Copper Complexes
  作者：Steven A. Ross、Marguerite Pitié、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199903)1999:3<557::aid-ejic557>3.0.co;2-y

  日期：1999.3
• Pitie, Marguerite; Donnadieu, Bruno; Meunier, Bernard, Inorganic Chemistry, 1998, vol. 37, # 14, p. 3486 - 3489
  作者：Pitie, Marguerite、Donnadieu, Bruno、Meunier, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Dramatic increase of the DNA cleavage activity of Cu(Clip-phen) by fixing the bridging linker on the C3 position of the phenanthroline units
  作者：Marguerite Pitié、Brigitte Sudres、Bernard Meunier

  DOI：10.1039/a807807f

  日期：——

  The synthesis of a new ligand with two phenanthrolines bridged on their C3 carbon by a serinol is reported; Cu(3-Clip-phen) cleaves DNA more efficiently than the parent Cu(2-Clip-phen) bridged on the C2 carbon.

  报告了一种新配体的合成过程，该配体的 C3 碳上有丝氨醇桥接的两个菲罗啉；与 C2 碳上桥接的母体 Cu（2-Clip-phen）相比，Cu（3-Clip-phen）能更有效地裂解 DNA。