3-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 896703-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 896703-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: UCOLSAIBMQOSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 3-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到1'-benzyl-7-methylspiro[benzo[5,6][1,2,4]thiadiazino[3,4-a]isoindole-11,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过激活 C(sp2)–H 键进行级联 [4 + 1] 环化，使苯并噻二嗪异吲哚羧酸酯、苯并噻二嗪异吲哚和苯并噻二嗪异吲哚吡咯烷二酮成为混合螺环杂环框架†

  摘要：

  通过 Rh(III) 催化的连续 C(sp 2 )–H 键激活、邻位烯基化和最终级联分子内环化，可以熟练地实现两种结构独特且具有生物学优势的琥珀酰亚胺和异吲哚杂芳烃，它们带有以苯并噻二嗪二氧化物基序为中心的杂化缀合物。该开发方案的显着特征是所得的不同装饰的杂环包含季碳中心，并且这是通过非典型的 [4 + 1] 环化过程而忽略了普遍的 [4 + 2]-环化途径和有趣的是所应用的偶联伙伴（例如，马来酰亚胺、马来酸盐和苯乙烯）以实现仅作为C1合成子起作用的方案。此外，选择性还原策略能够在优先还原酰亚胺官能团的一个羰基后，将琥珀酰亚胺和二氧化苯并噻嗪的混合缀合物修饰为基于二氧化苯并噻嗪的螺环异吲哚并吡咯烷二酮骨架。总体而言，这种方法易于处理、通用、省时，并且表现出相对不熟悉的螺环化和良好的官能团耐受性，因此很容易获得装饰混合螺杂环支架的全新变体的库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00366
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 邻氨基苯磺酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到3-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的伯醇氧化合成N-杂环†

  摘要：

  在伯醇转化为含氮杂环（如喹唑啉酮，喹唑啉和3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪）中，已成功开发出铁催化的一锅一步氧化系统。1,1-二氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ra46363j

文献信息

• Dithionite-Mediated Tandem Nitro Reduction/Imine Formation/Intramolecular Cyclization for the Synthesis of Dihydro-benzothiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Joydev K. Laha、Pankaj Gupta、Amitava Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01844

  日期：2024.1.5

  A one-pot, tandem reductive annulation of 2-nitrobenzenesulfonamides with aldehydes to the synthesis of substituted 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides in the presence of sodium dithionite (Na2S2O4) is reported under mild conditions. The method involves in situ reduction of the nitro group followed by condensation with aldehydes to form an imine, which upon subsequent intramolecular cyclization

  2-硝基苯磺酰胺与醛的一锅串联还原成环反应，在连二亚硫酸钠 ( Na 2在温和条件下报告了S 2 O 4 )。该方法涉及硝基的原位还原，然后与醛缩合形成亚胺，亚胺随后进行分子内环化，在一锅条件下形成产物。该方案具有使用廉价的Na 2 S 2 O 4作为专用试剂、显着的官能团耐受性、广泛的底物范围、高产物产量和可扩展性的特点。
• Nickel Pincer Complexes Catalyzed Sustainable Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols
  作者：Anandaraj Pennamuthiriyan、Ramesh Rengan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02508

  日期：2024.2.16

  (DHBD) derivatives from readily available aromatic primary alcohols and 2-aminobenzenesulfonamide catalyzed by nickel(II)-N∧N∧S pincer-type complexes. The synthesized nickel complexes have been well-studied by elemental and spectroscopic (FT-IR, NMR, and HRMS) analyses. The solid-state molecular structure of complex 2 has been authenticated by a single-crystal X-ray diffraction study. Furthermore, a series

  我们报道了由容易获得的芳香伯醇和 2-氨基苯磺酰胺催化的原子经济且可持续的合成具有生物学重要意义的 3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物 (DHBD) 衍生物镍(II)-N∧N∧S钳型配合物。合成的镍配合物已通过元素和光谱（FT-IR、NMR 和 HRMS）分析进行了深入研究。配合物2的固态分子结构已通过单晶X射线衍射研究得到验证。此外，利用 3 mol% Ni(II) 催化剂，通过无受体脱氢偶联，合成了一系列 3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物（24 个实例）苯甲醇与苯磺酰胺。令人欣慰的是，该催化方案具有高度选择性，收率高达 93%，并产生环保的水/氢气作为副产品。对照实验和合理的机理研究表明，原位生成的醛与苯磺酰胺的偶联产生了所需的产物。此外，一种噻二嗪衍生物的大规模合成揭示了当前方法的合成用途。
• Construction of Indium(III)–Organic Framework Based on a Flexible Cyclotriphosphazene-Derived Hexacarboxylate as a Reusable Green Catalyst for the Synthesis of Bioactive Aza-Heterocycles
  作者：Velusamy Jeevananthan、Gopal Chandru Senadi、Kesavan Muthu、Ajithkumar Arumugam、Swaminathan Shanmugan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04117

  日期：2024.3.25

  include broad functional group compatibility, low catalyst loading (1–5 mol %), mild reaction conditions, easy workup procedures, good to excellent reaction yields, ethanol as a green solvent, reusability of the catalyst (five cycles), and economic attractiveness, which is mainly due to sustainability of SRMIST–1 as a reusable green catalyst. Our findings demonstrate that the highly reactive and reusable

  对合成复杂有机化合物的环保方法的持续需求激发了研究人员设计和开发现代、高效的多相催化系统。在此，通过反应产生了 In-HPCCP 金属有机骨架（SRMIST-1），这是一种非均相路易斯酸催化剂，含有毒性较低的铟和环保的鲁棒环三磷腈，具有显着的化学和热稳定性、持久的催化活性和出色的可重复使用性硝酸铟(III)水合物和六(4-羧基苯氧基)-环三磷腈之间。在SRMIST-1结构中，二级结构单元InO 7 }通过来自不同HCPCP配体的η 2 -和η 1 -羧氧原子的连接组装而成，形成三维网络。 SRMIST-1 中规则分布的 In(III) 位点赋予催化剂合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和 3,4-二氢-2 H -1,2 的优异反应活性,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物是由2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺分别与醛在优化反应条件下进行环化反应得到的。该方法的显着特点包括广泛的官能团兼容性、低催化剂负载量（1-5
• <i>N</i>-Benzylation/Benzylic CH Amidation Cascade by the (η³-Benzyl)palladium System in Aqueous Media: An Effective Pathway for the Direct Construction of 3-Phenyl-3,4-dihydro- (2<i>H</i>)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxides
  作者：Hidemasa Hikawa、Naoya Matsuda、Hideharu Suzuki、Yuusaku Yokoyama、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.201300317

  日期：2013.8.12

  AbstractWe demonstrate a unique strategy for a benzylation/benzylic CH amidation cascade reaction by the (η3‐benzyl)palladium system derived from a palladium catalyst and benzyl alcohol. This tandem process is devised as a new synthetic route for 3‐phenyl‐3,4‐dihydro‐(2H)‐1,2,4‐benzothiadiazine‐1,1‐dioxide. Water plays an important role for the smooth generation of the (η3‐benzyl)palladium species, and a bis‐benzylated Pd(II) intermediate would be formed in our catalytic system. Atom economical processes such as benzylic CH activation, cascade reactions and chemoselective reactions in aqueous media have been developed.magnified image
• Iron-catalyzed oxidative synthesis of N-heterocycles from primary alcohols
  作者：Dan Zhao、Yu-Ren Zhou、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra46363j

  日期：——

  An iron-catalyzed one-pot one-step oxidative system has been successfully developed in the conversion of primary alcohols into nitrogen-containing heterocycles, such as quinazolinone, quinazoline and 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives.

  在伯醇转化为含氮杂环（如喹唑啉酮，喹唑啉和3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪）中，已成功开发出铁催化的一锅一步氧化系统。1,1-二氧化物衍生物。