1,3-dihydro-3-(p-pyrrolidinylethoxy)-phenyl-6-methyl-7-hydroxy-furo-[3,4-c]-pyridine | 96788-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-(p-pyrrolidinylethoxy)-phenyl-6-methyl-7-hydroxy-furo-[3,4-c]-pyridine
• 英文别名: 6-Methyl-3-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-ol
• CAS: 96788-38-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: FBZMAPPERQFAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(4-溴苯氧基)乙基)吡咯烷 在 magnesium 作用下， 以 水 为溶剂， 以98 g (79%)的产率得到1,3-dihydro-3-(p-pyrrolidinylethoxy)-phenyl-6-methyl-7-hydroxy-furo-[3,4-c]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Furo-(3,4-c)-pyridine derivatives and their pharmaceutical use

  摘要：

  本发明涉及新的1,3-二氢-6-甲基-7-羟基呋喃-(3,4-c)-吡啶衍生物，其一般式为##STR1##其中A<表示式--(CH.sub.2).sub.n --的基团，n为1至5的整数，或是同环或异环基团，R表示氢、氯或氟原子、三氟甲基基团、具有1至5个碳原子的烷基基团、具有1至5个碳原子的烷氧基团、具有1至5个碳原子的烷硫基团、其中烷基团各自具有1至5个碳原子，烷氧基团具有1至5个碳原子的二烷基氨基烷氧基基团，或者是其中烷氧基具有1至5个碳原子的N-吡咯烷氧基基团。本发明还涉及一种制备该衍生物的方法，方法是通过在二乙醚中在镁的存在下回流α.sup.4,3-o-异丙亚甲基-吡哆醛和一般式为X-A-R的化合物，其中X表示溴或碘原子，然后酸化所得的相应的次级醇α.sup.4,3-o-异丙亚甲基-α-羟基-5-取代吡哆醇，以打破异丙亚甲基环并促进3,4环化；以及包含这些化合物的治疗组成物，其中这些化合物是其必需成分。

  公开号：

  US04383998A1

文献信息

• US4383998A
  申请人：——

  公开号：US4383998A

  公开（公告）日：1983-05-17
• Furo-(3,4-c)-pyridine derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et D'Applications Scientifiques

  公开号：US04383998A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  This invention relates to new 1,3-dihydro-6-methyl-7-hydroxy-furo-(3,4-c)-pyridine derivatives of the general formula ##STR1## wherein A< represents a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n --, n being an integer of from 1 to 5, or a homocyclic or heterocyclic group, and R represents a hydrogen, chlorine or fluorine atom, a trifluoromethyl group, an alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having from 1 to 5 carbon atoms, a alkylthio group having from 1 to 5 carbon atoms, a dialkylaminoalkoxy group in which the alkyl groups each have from 1 to 5 carbon atoms and the alkoxy group has from 1 to 5 carbon atoms or a N-pyrolidinyl-alkoxy group in which the alkoxy group has from 1 to 5 carbon atoms to a process for the preparation of the same by refluxing .alpha..sup.4, 3-o-isopropylidene-pyridoxal with a compound of the general formula X-A-R, wherein X represents a bromine or iodine atom, in the presence of magnesium in diethyl ether, and acidifying the resultant corresponding secondary alcohol .alpha..sup.4, 3-o-isopropylidene-.alpha.-hydroxy-5-substituted-pyridoxine to break the isopropylidene ring and promote a 3,4 cyclization; and to therapeutical compositions of matter comprising as an essential ingredient therein an effective amount of one of these compounds.

  本发明涉及新的1,3-二氢-6-甲基-7-羟基呋喃-(3,4-c)-吡啶衍生物，其一般式为##STR1##其中A<表示式--(CH.sub.2).sub.n --的基团，n为1至5的整数，或是同环或异环基团，R表示氢、氯或氟原子、三氟甲基基团、具有1至5个碳原子的烷基基团、具有1至5个碳原子的烷氧基团、具有1至5个碳原子的烷硫基团、其中烷基团各自具有1至5个碳原子，烷氧基团具有1至5个碳原子的二烷基氨基烷氧基基团，或者是其中烷氧基具有1至5个碳原子的N-吡咯烷氧基基团。本发明还涉及一种制备该衍生物的方法，方法是通过在二乙醚中在镁的存在下回流α.sup.4,3-o-异丙亚甲基-吡哆醛和一般式为X-A-R的化合物，其中X表示溴或碘原子，然后酸化所得的相应的次级醇α.sup.4,3-o-异丙亚甲基-α-羟基-5-取代吡哆醇，以打破异丙亚甲基环并促进3,4环化；以及包含这些化合物的治疗组成物，其中这些化合物是其必需成分。