12-dihydro-5H-spiro[benzo[b]pyrrole[1,2-e]azepine-6,1'-cyclohexane] | 1155975-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 12-dihydro-5H-spiro[benzo[b]pyrrole[1,2-e]azepine-6,1'-cyclohexane]
• 英文别名: spiro[7,12-dihydro-5H-indolo[2,3-c][1]benzazepine-6,1'-cyclohexane]
• CAS: 1155975-90-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: KEUBLGDRBPPOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)methyl)aniline 、 环己酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以50%的产率得到12-dihydro-5H-spiro[benzo[b]pyrrole[1,2-e]azepine-6,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  7-endo-trigPictet-Spengler 环化在苯并氮杂环形成中的应用：苯并氮杂吲哚的合成

  摘要：

  苯并氮杂吲哚（具有苯并氮杂部分的稠合杂环）的制备是通过分子内 7-endo-trig Pictet-Spengler 环化完成的。环化所需的包含 C-3-或 C-2-连接的邻氨基苄基吲哚的前体通过用邻硝基苄基溴处理吲哚然后还原硝基或用 DCC/DMAP 处理 2-硝基苯乙酸然后再获得通过芳基硝基官能团的还原。然后将所得底物 5 和 6 与各种醛和酮进行 7-endo-trig Pictet-Spengler 反应，以提供新的多环结构苯并氮杂吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801201