1-azido-1-styrylcyclopropane | 152449-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-1-styrylcyclopropane
• 英文别名: [(E)-2-(1-azidocyclopropyl)ethenyl]benzene
• CAS: 152449-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: QZIXHPPIESBEST-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-1-styrylcyclopropane 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-苯乙烯环丙烷胺
  参考文献：
  名称：

  Regioselective palladium (O) catalyzed azidation and amination of 1-alkenylcyclpropyl esters: a new route to 2,3-methanoamino acids.

  摘要：

  Palladium (0) catalyzed azidation of 1-alkenylcyclopropyl esters provides regioselectively 1-azido-1-alkenyl cyclopropanes, convenient precursors of 2,3-methanoamino acids. On the other hand, amination occurred exclusively on the less substituted allylic end, providing strained 2-cyclopropylideneethylamine derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60525-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1-styryl)-1-(tosyloxy)cyclopropane 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium azide 、 15-冠醚-5 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到1-azido-1-styrylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective palladium (O) catalyzed azidation and amination of 1-alkenylcyclpropyl esters: a new route to 2,3-methanoamino acids.

  摘要：

  Palladium (0) catalyzed azidation of 1-alkenylcyclopropyl esters provides regioselectively 1-azido-1-alkenyl cyclopropanes, convenient precursors of 2,3-methanoamino acids. On the other hand, amination occurred exclusively on the less substituted allylic end, providing strained 2-cyclopropylideneethylamine derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60525-7

文献信息

• Regioselective palladium (O) catalyzed azidation and amination of 1-alkenylcyclpropyl esters: a new route to 2,3-methanoamino acids.
  作者：Pierre Aufranc、Jean Ollivier、Andreas Stolle、Claudia Bremer、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60525-7

  日期：1993.6

  Palladium (0) catalyzed azidation of 1-alkenylcyclopropyl esters provides regioselectively 1-azido-1-alkenyl cyclopropanes, convenient precursors of 2,3-methanoamino acids. On the other hand, amination occurred exclusively on the less substituted allylic end, providing strained 2-cyclopropylideneethylamine derivatives.