(Z)-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-(4-hydroxybenzylidene)-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one | 849024-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-(4-hydroxybenzylidene)-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-3-(4-hydroxybenzoyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 849024-42-6
• 化学式: C₂₄H₁₆O₆
• 分子量: 400.387
• InChiKey: DJIPKRMYTGNZFU-MOSHPQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-(4-hydroxybenzylidene)-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 溴 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(Z)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzoyl)-5-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene)-4-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯酮与 α-羟基酮反应合成酰基呋喃酮：在一步多组分合成 Cadiolide B 及其类似物中的应用

  摘要：

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300166
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-(4-hydroxybenzylidene)-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯酮与 α-羟基酮反应合成酰基呋喃酮：在一步多组分合成 Cadiolide B 及其类似物中的应用

  摘要：

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300166

文献信息

• Short and Efficient Synthesis of Cadiolide B
  作者：John Boukouvalas、Martin Pouliot

  DOI：10.1055/s-2004-837220

  日期：——

  The first synthesis of cadiolide B has been achieved in 6 steps and 42% overall yield from 4-bromo-2(5H)-furanone. The pathway involves sequential, regiocontrolled introduction of the three furanone substituents by means of aldol reactions and Suzuki cross coupling.

  首次从 4-溴-2(5H)-呋喃酮合成卡迪内酯 B，共分 6 步，总产率为 42%。该途径涉及通过羟醛反应和铃木交叉偶联顺序、区域控制地引入三个呋喃酮取代基。
• Versatile Synthesis of Acylfuranones by Reaction of Acylketenes with α-Hydroxy Ketones: Application to the One-Step Multicomponent Synthesis of Cadiolide B and Its Analogues
  作者：Philippe Alexandre Peixoto、Agathe Boulangé、Stéphane Leleu、Xavier Franck

  DOI：10.1002/ejoc.201300166

  日期：2013.6

  Functionalized acylfuranones have been prepared in a one-step procedure by thermal fragmentation of the corresponding dioxinones in the presence of hydroxy ketones in basic conditions. Multicomponent reactions also occur on addition of an aldehyde as a third reaction partner resulting in an expeditious access to cadiolide B and its analogues.

  在碱性条件下，在羟基酮的存在下，通过相应的二恶英酮的热裂解，以一步法制备了官能化的酰基呋喃酮。添加醛作为第三个反应伙伴时也会发生多组分反应，从而快速获得卡地内酯 B 及其类似物。
• Synthesis and antibacterial activities of cadiolides A, B and C and analogues
  作者：Agathe Boulangé、Javier Parraga、Abraham Galán、Nuria Cabedo、Stéphane Leleu、Maria Jesus Sanz、Diego Cortes、Xavier Franck

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.010

  日期：2015.7

  The one-pot multicomponent synthesis of natural butenolides named cadiolides A, B, C and analogues has been realized. The antibacterial structure activity relationship shows that the presence of phenolic hydroxyl groups and the number and position of bromine atoms on the different aromatic rings are important features for antibacterial activity, besides it was demonstrated the tolerance of both benzene and furan ring at position 3 of the butenolide nucleus. Furthermore, none of the most relevant antibacterial compounds showed any cytotoxicity in freshly isolated human neutrophils. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.