2-(4-bromophenyl)-2-phenylacetamide | 60561-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: α-(p-Bromphenylamino)-phenylacetamid；2-(4-Bromoanilino)-2-phenylacetamide
• CAS: 60561-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• mdl: MFCD13206201
• 分子量: 305.174
• InChiKey: DSMYUJAKMQITFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C
• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-phenylacetamide 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以90%的产率得到α-(p-Bromphenylamino)-phenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Csongar, Ch.; Mueller, I.; Slezak, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1006 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺盐酸盐 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Csongar, Ch.; Mueller, I.; Slezak, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1006 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free-Radical Version of the Strecker Synthesis of α-Aminoamides Promoted by Aqueous H₂O₂/TiCl₃/HCONH₂ System
  作者：Rosalba Cannella、Angelo Clerici、Walter Panzeri、Nadia Pastori、Carlo Punta、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/ja061092g

  日期：2006.4.1

  A new reaction of general synthetic interest representing the free-radical version of the Strecker synthesis to alpha-aminoamides is reported. A hydroxy radical, generated by Ti(III) one-electron reduction of H2O2, abstracts a H atom from the C-H bond of formamide, and the resulting carbamoyl radical adds to the C atom of aldimines formed in situ, leading to a one-pot synthesis of alpha-aminoamides

  报道了代表 Strecker 合成的自由基版本对 α-氨基酰胺的普遍合成兴趣的新反应。由 Ti(III) 对 H2O2 进行单电子还原产生的羟基自由基从甲酰胺的 CH 键中提取一个 H 原子，所得氨基甲酰基自由基与原位形成的醛亚胺的 C 原子相加，形成一锅法α-氨基酰胺的合成。几种类型的醛可以参与该过程。
• BHATT S. B.; PARIKH A. R., CURR. SCI. (INDIA), 1976, 45, NO 15, 547
  作者：BHATT S. B.、 PARIKH A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Csongar, Ch.; Mueller, I.; Slezak, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1006 - 1014
  作者：Csongar, Ch.、Mueller, I.、Slezak, H.、Klebsch, H.-J.、Tomaschewski, G.

  DOI：——

  日期：——