D-Arabinose phenylhydrazone | 622-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-Arabinose phenylhydrazone
• 英文别名: L-arabinose phenylhydrazone；L-arabinose-phenylhydrazon；L-arabinosephenylhydrazone；L-(-)-Arabinose-phenylhydrazon；(2S,3R,4S)-5-(phenylhydrazinylidene)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 622-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: UJFBUGYDKFCOBD-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Arabinose phenylhydrazone 在 甲酸 、 氧气 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-anilino-6-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1H-pteridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性蝶啶的研究。四、几种生物蝶呤衍生物的合成作为生物蝶呤放射免疫测定中的抗原

  摘要：

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2344

文献信息

• Pteridine. Teil XCIV. Synthese und Eigenschaften von 5,6-Dihydro-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)pteridinen: Kovalente intramolekulare Addukte
  作者：Rainer Soyka、Wolfgang Pfleiderer、Roland Prewo

  DOI：10.1002/hlca.19900730407

  日期：1990.6.20

  Pteridines: Synthesis and Characteristics of 5,6-Dihydro-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)pteridines: Covalent Intramolecular Adducts

  蝶啶：5,6-二氢-6-（1,2,3-三羟丙基）蝶啶的合成与特征：共价分子内加合物
• Synthesis and biological study of 6-polyhydroxyalkylpteridines
  作者：M. Dolores López、M. Luisa Quijano、Adolfo Sánchez、Manuel Nogueras、John N. Low

  DOI：10.1002/jhet.5570380331

  日期：2001.5

  6-Polyhydroxyalkylpteridines are synthesised by oxidation of the corresponding pyrano[3,2-g]pteridines, the latter ones having been obtained by condensation between 5,6-diaminopyrimidines 1a,b and phenylhydra-zones 2a-e. The relative configuration at the chiral centers of the pyrano[3,2-g]pteridines has been determined by nmr study and X-ray analysis. The anti-AIDS activity of several of these compounds

  通过氧化相应的吡喃并[3，2- g ]哌啶来合成6-多羟基烷基哌啶，后者是通过5，6-二氨基嘧啶1a，b和苯并a区2a-e之间的缩合而获得的。吡喃并[3,2- g ]蝶啶的手性中心的相对构型已通过nmr研究和X射线分析确定。已经测试了其中几种化合物的抗艾滋病活性。
• Peroxidation of saccharide phenylhydrazones: novel hydrazono-1,4-lactones
  作者：H. S. El Khadem、Arthur Crossman、Debra Bensen、Andrew Allen

  DOI：10.1021/jo00024a046

  日期：1991.11
• El Khadem; Crossman Jr.; Bensen, Carbohydrate Research, 1991, vol. 212, p. 9 - 11,c9-c11
  作者：El Khadem、Crossman Jr.、Bensen

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Biologically Active Pteridines. IV. Synthesis of Several Biopterin Derivatives as an Antigen in Radioimmunoassay for Biopterin
  作者：Takashi Sugimoto、Sadao Matsuura、Toshiharu Nagatsu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2344

  日期：1980.8

  The synthesis of biopterin, D(and L)-erythro-neopterins, and their derivatives having a substituent at the 2-amino group via the 2-methylthio analogues is described. The 2-(methylthio)pteridines were synthesized by condensation of 4,5-diamino-6-hydroxy-2-(methylthio)pyrimidine with 5-deoxy-L-arabinose and D(and L)-arabinose phenylhydrazones, followed by oxidation with K3[Fe(CN)6] and O2 in the presence

  描述了生物蝶呤、D（和 L）-赤型新蝶呤及其衍生物的合成，这些衍生物通过 2-甲硫基类似物在 2-氨基上具有取代基。2-（甲硫基）蝶啶是通过 4,5-二氨基-6-羟基-2-（甲硫基）嘧啶与 5-脱氧-L-阿拉伯糖和 D（和 L）-阿拉伯糖苯腙缩合，然后用K3[Fe(CN)6] 和 O2 在 KI 存在下分别在酸性溶液中。在乙酸存在下，这些硫醚与氨和其他胺的氨解得到标题化合物。