5,11,17-tribromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene | 386213-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5,11,17-tribromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene
• 英文别名: 6,12,18-Tribromo-25,29,33,37-tetrapentyl-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaene
• CAS: 386213-77-0
• 化学式: C₅₂H₆₁Br₃O₈
• 分子量: 1053.76
• InChiKey: HOZJFCKKEXXJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17-tribromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以28%的产率得到C-pentyltriboronic acid cavitand
  参考文献：
  名称：

  Cavitand硼酸介导高选择性果糖运输。

  摘要：

  报道了五种cavitand边缘附加的硼酸家族的合成糖转运性质。未观察到这些构象刚性的化合物从亲脂性膜中浸出，并且它们显示出前所未有的果糖对葡萄糖转运选择性，并且比其他中性硼酸具有更高的通量。这些特性使空泡硼酸成为迄今为止所述的最佳人造果糖转运蛋白。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0265970
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrabromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentyl-resorcin[4]arene 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到5,11,17-tribromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Cavitand硼酸介导高选择性果糖运输。

  摘要：

  报道了五种cavitand边缘附加的硼酸家族的合成糖转运性质。未观察到这些构象刚性的化合物从亲脂性膜中浸出，并且它们显示出前所未有的果糖对葡萄糖转运选择性，并且比其他中性硼酸具有更高的通量。这些特性使空泡硼酸成为迄今为止所述的最佳人造果糖转运蛋白。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0265970

文献信息

• Chiral Conjoined Cavitands
  作者：Jacob L. Irwin、David J. Sinclair、Alison J. Edwards、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1071/ch03299

  日期：——

  Tetrabromocavitand bowls are converted into rim-connected hexabromodimers in one step in 17–22% yields by oxidative coupling of higher order arylcuprates. 1H NMR and single crystal X-ray analyses of the rim-connected dimers reveal a conformationally restricted structure in which the rims of the two cavitand bowls describe planes angled at 78.8° to one another. Each of the two bowl cavities are occupied by a guest, in addition to being partially occluded by a portion of the complementary bowl rim. These new host compounds exhibit a very unusual form of enantioisomerism.

  通过高阶芳基杯酸酯的氧化偶联，四溴空穴素碗一步转化为边缘连接的六溴二聚体，产率为 17-22%。对边缘连接的二聚体进行的 1H NMR 和单晶 X 射线分析表明了一种构象受限的结构，其中两个空穴碗的边缘描述了彼此成 78.8° 角的平面。两个碗状空腔中的每个空腔都被一个客体占据，此外还被互补碗状边缘的一部分遮挡。这些新的宿主化合物表现出一种非常不寻常的对映体形式。
• Regioselective Grafting of Two -CH2P(X)Ph2 Units (X = O, Lone Pair) onto a Resorcin[4]arene-Derived Cavitand
  作者：Hani El Moll、David Sémeril、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/ejoc.200901201

  日期：2010.2

  first diphosphanes based on a resorcinarene-derived cavitand were obtained in six steps starting from 5,11,17,23-tetrabromo-4 (24),6( 10),12 ( 16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene. The synthesis of these bulky ligands was based on the selective C-2 functionalisation either of two proximal resorcinolic units or of two distal ones. The ligands, both of which were characterised

  从 5,11,17,23-tetrabromo-4 (24),6(10),12 (16),18(22)-tetramethylenedioxy-2 开始，分六个步骤获得了基于间苯二酚衍生的空腔化合物的第一个二膦,8,14,20-四戊基间苯二酚[4]芳烃。这些庞大配体的合成基于两个近端间苯二酚单元或两个远端间苯二酚单元的选择性 C-2 功能化。配体均通过 X 射线衍射表征，很容易与 [RuCl 2 (p-cymene)] 2 反应形成相应的双金属配合物 [RuCl 2 (p-cymene)] 2 · L，其中空腔形状相对于游离磷烷保持不变。
• Efficient <i>D</i><i>istal</i>-Difunctionalization of Cavitand Bowls
  作者：Elizabeth S. Barrett、Jacob L. Irwin、Peter Turner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jo015988+

  日期：2001.11.1
• Cavitand Boronic Acids Mediate Highly Selective Fructose Transport
  作者：Timothy M. Altamore、Elizabeth S. Barrett、Peter J. Duggan、Michael S. Sherburn、Melanie L. Szydzik

  DOI：10.1021/ol0265970

  日期：2002.10.1

  properties of a family of five cavitand rim-appended boronic acids are reported. These conformationally rigid compounds are not observed to leach out of lipophilic membranes, and they exhibit unprecedented fructose to glucose transport selectivities and give higher fluxes than other neutral boronic acids. These properties make the cavitand boronic acids the best artificial fructose transporters described

  报道了五种cavitand边缘附加的硼酸家族的合成糖转运性质。未观察到这些构象刚性的化合物从亲脂性膜中浸出，并且它们显示出前所未有的果糖对葡萄糖转运选择性，并且比其他中性硼酸具有更高的通量。这些特性使空泡硼酸成为迄今为止所述的最佳人造果糖转运蛋白。[结构：见文字]
• First Zn^II Bowl-Complexes Modeling the Tris(histidine) Metallo-Site of Enzymes
  作者：Aleksandar Višnjevac、Jérôme Gout、Nicolas Ingert、Olivia Bistri、Olivia Reinaud

  DOI：10.1021/ol100512n

  日期：2010.5.7

  The bowl-shaped resorcin[4]arene-based ligand was prepared as a model of the trihistidine coordination core present in many mononuclear metalloenzymes. The -CH2-O-CH2- linkers connecting the imidazoles to the cavity allow three imidazoles to simultaneously bind a metal Ion, and favor cis-coordination of two exchangeable ligands. The corresponding mononuclear Zn-II complexes were shown to be capable of the selective guest binding and exchange at both endo and exo positions.