ethyl 2-(isopropylimino)acetate | 111601-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(isopropylimino)acetate
• 英文别名: ethyl α-iso-propyliminoacetate；Ethyl (2E)-[(propan-2-yl)imino]acetate；ethyl 2-propan-2-yliminoacetate
• CAS: 111601-44-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: ZGLXCHBOZXGIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(isopropylimino)acetate 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-Aza-4-oxa-1,3-丁二烯（α-亚氨基酯）羰基铁配合物的制备和性能。Fe（CO）2（σ（N）：σ（C）-i -PrN（H）C（H）C（O）OEt）2和Fe（CO）2（σ（N）的X射线晶体结构：σ（C）-i -PrN（H）C（H）C（O）OMe）（i -PrNC（H）C（O）O）

  摘要：

  Fe 2（CO）9在室温下于THF或甲苯中与α-亚氨基酯（L）R 1 N C（R 2）C（R 3）O（a - i； R 1 =烷基，R 2＝ H，R 3＝O-烷基），取决于R 1取代基的体积，导致形成几种单核和双核配合物。在使用所有配体的情况下，形成了已知类型的复合物Fe 2（CO）6（L）（6）。较小体积的R 1取代的配体a的反应- ë（R 1 =新-Pe，我-Pr，1-环己基乙基）导致形成的Fe（CO）2（σ（Ñ）：σ（Ç） -我-PrN（H）C（H）C （O）OET）2（10A - d / 10 '一- d），为两种noninterconverting异构体的混合物连同已知类型的复合物的Fe 2（CO）6（L-L）（7）。配合物7含有在亚胺碳原子上连接的两个（前）α-亚氨基酯配体。在水的存在下，在THF中的反应导致形成Fe（CO）2（σ（N）：σ（C）-i- PrN（H）C（H）C（O）OMe）（i

  DOI：

  10.1021/om9910266
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 异丙胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(isopropylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的C-嘧啶分子间酰胺化：宝石-二氨基酸衍生物的便捷访问

  摘要：

  在温和的条件下，用Cu（OTf）2（20 mol％）/ PPh 3（20 mol％）处理后，C- Acylimines 1与酰胺2进行分子间酰胺化反应，生成单酰基宝石-二氨基酸衍生物3。该方法提供了以良好至优异的产率有效获得宝石-二氨基酸等同物的方法。

  DOI：

  10.1021/ol2019955

文献信息

• Transformation of Racemic Azlactones into Enantioenriched Dihydropyrroles and Lactones Enabled by Hydrogen-Bond Organocatalysis
  作者：Matej Žabka、Adrián Kocian、Stanislav Bilka、Samuel Andrejčák、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.201901052

  日期：2019.9.22

  Racemic azlactones are transformed into valuable chiral heterocycles via an asymmetric organocatalytic Mannich reaction followed by gold‐catalyzed cyclization or reduction.

  外消旋的内酯通过不对称的有机催化曼尼希反应转化为有价值的手性杂环，然后进行金催化的环化或还原反应。
• Synthesis of α-(3-Indolyl)glycine Derivatives via Spontaneous Friedel-Crafts Reaction between Indoles and Glyoxylate Imines
  作者：Biao Jiang、Zuo-Gang Huang

  DOI：10.1055/s-2005-869978

  日期：——

  Mannich-type Friedel-Crafts reaction between indoles and ethyl glyoxylate imines proceeded spontaneously in the absence of an acid catalyst. Ethyl alpha-(3-indolyl)glycinates were obtained in moderate to high yields. Reaction with (R)-alpha-methylbenzylamine derived imine afforded chiral alpha-(3-indolyl)glycinates with good diastereoselectivities (up to 96:4).

  吲哚和乙醛酸乙酯亚胺之间的曼尼希型傅克反应在没有酸催化剂的情况下自发进行。以中等至高产率获得 α-(3-吲哚基) 甘氨酸乙酯。与 (R)-α-甲基苄胺衍生的亚胺反应得到具有良好非对映选择性（高达 96:4）的手性 α-(3-吲哚基)甘氨酸盐。
• A Practical and Efficient Total Synthesis of Potent Insulinotropic (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine through a Chiral N-Protected γ-Keto-α-aminoester
  作者：Sandra De Lamo Marin、Cédric Catala、Sreekantha Ratna Kumar、Alain Valleix、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.201000378

  日期：2010.7

  (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine, which exhibits remarkable insulinotropic activity, is expected to be a potent drug to treat type II diabetes. We propose herein a four-step synthesis of the enantiopure natural product on the basis of successive Mannich condensation, catalytic epimerization, N-para-methoxyphenyl deprotection, and diastereoselective reduction. This compact economical and scalable sequence

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸具有显着的促胰岛素活性，有望成为治疗 II 型糖尿病的有效药物。我们在此提出基于连续曼尼希缩合、催化差向异构化、N-对甲氧基苯基脱保护和非对映选择性还原的四步合成对映纯天然产物。这种紧凑经济且可扩展的序列能够完美地控制三个连续的手性中心。它不涉及任何色谱纯化，在我们优化的条件下以 >99% de、>99% ee 和 22% 的总收率获得所需化合物。
• The unexpected formation of <i>trans-β-lactams</i> in the reaction of α-iminoesters (RNC(H)C(O)OR′) with diethylzinc. Crystal structure of <i>trans</i> -1-(<i>N</i> -<u>t</u> -butyl)-3-(N-<u>t</u> -butyl-N-ethylamino)-4- methoxycarbonylazetidin-2-one
  作者：M. Robert P. van Vliet、Wim J. Klaver、Johann T. B. H. Jastrzebski、Gerard van Koten、Kees Goubitz

  DOI：10.1002/recl.19871060405

  日期：——

  RNC(H)COOR′, (R tBu, i-Pr; R′ Me, Et) with diethylzinc affords in a selective quantitative reaction trans-β-lactams. An X-ray crystal structure determination of the obtained trans-1-(N-t-butyl-3-(N-t-butyl-N-ethylamino)-4-methoxy- carbonylazetidin-2-one has been carried out. The formation of the trans-β-lactams is believed to proceed via zinc enolates.

  亚氨基酯RNC（H）COOR'（R tBu，i- Pr；R'Me，Et）与二乙基锌的反应提供了选择性定量反式-β-内酰胺的反应。的X射线晶体结构测定所获得的反式-1-（N-叔丁基-3-（N-叔丁基-N-乙基氨基）-4-甲氧基carbonylazetidin -2-酮已被进行。所述的形成反据信-β-内酰胺通过烯醇锌进行。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition to the Fe−XC Fragment 18. Chemoselectivity in the Addition of Activated Alkynes across the Fe−OC Fragment vs the Fe−NC Fragment in Chelate (α-Imino ester)tricarbonyliron Complexes
  作者：Ron Siebenlist、Mireille de Beurs、Nantko Feiken、Hans-Werner Frühauf、Kees Vrieze、Huub Kooijman、Nora Veldman、Miles T. Lakin、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om991027y

  日期：2000.8.1

  Fe(CO)3(R1NC(R2)C(R3)O) (R1 = alkyl, R2 = H, R3 = O-alkyl) (7a−j) react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction to form four products as a result of cycloaddition to both the Fe−OC and the Fe−NC fragments. The main product is the Fe(CO)3(butenolide) complex (10), which results from cycloaddition to the Fe−OC fragment, indicating that this fragment is more reactive

  原位制备螯合物Fe（CO）3（R 1 N C（R 2）C（R 3）O）（R 1 =烷基，R 2 = H，R 3 = O-烷基）（7a - j）反应乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）通过1,3-偶极环加成反应形成四个产物，这是由于Fe-O C和Fe-N C片段都被环加成的结果。主要产物是Fe（CO）3（丁烯内酯）络合物（10），它是由环加成到Fe-O C片段上而得到的，表明该片段比Fe-N C片段更具反应性。复合体图10，图11，图13和图15已通过光谱法（IR，1 H和13 C NMR，FD-质量）和元素分析来表征。通过单晶X射线衍射已经建立了所有四种类型的配合物（10d，11a，13c和15h）的分子结构。产物的形成和分布由R 1和R 3取代基决定。与活化程度较低的炔丙基丙酸甲酯（MP）的反应导致反应缓慢，仅导致Fe-O环加成C片段会根据提供的其他配体形成两种产物。吸收另外的CO配体导致Fe