Ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylimino]acetate | 205989-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylimino]acetate
• CAS: 205989-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XNSLBIIWHFQRTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酮 、 Ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylimino]acetate 在 L-脯氨酸 作用下， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性 N-保护的 γ-酮-α-氨基酯实用高效地全合成强效促胰岛素 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸

  摘要：

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸具有显着的促胰岛素活性，有望成为治疗 II 型糖尿病的有效药物。我们在此提出基于连续曼尼希缩合、催化差向异构化、N-对甲氧基苯基脱保护和非对映选择性还原的四步合成对映纯天然产物。这种紧凑经济且可扩展的序列能够完美地控制三个连续的手性中心。它不涉及任何色谱纯化，在我们优化的条件下以 >99% de、>99% ee 和 22% 的总收率获得所需化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000378
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 4-甲氧基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylimino]acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与乙醛酸亚胺自发傅克反应合成α-(3-吲哚基)甘氨酸衍生物

  摘要：

  吲哚和乙醛酸乙酯亚胺之间的曼尼希型傅克反应在没有酸催化剂的情况下自发进行。以中等至高产率获得 α-(3-吲哚基) 甘氨酸乙酯。与 (R)-α-甲基苄胺衍生的亚胺反应得到具有良好非对映选择性（高达 96:4）的手性 α-(3-吲哚基)甘氨酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869978

文献信息

• Diastereoselective organocatalytic Mannich access to azacyclic system en route to lyconadin A
  作者：Morgan Cormier、Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michael De Paolis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.079

  日期：2014.9

  hindered and chiral cyclohexylcarboxaldehyde is described for a synthetic approach to the pyrrolidine core of lyconadin A. The strategy led concisely and stereoselectively to complex azaheterocyclic system containing up to five stereocenters.

  描述了受阻和手性环己基羧醛的有机催化和立体选择性曼尼希偶联，是一种合成方法，用于合成糖精蛋白A的吡咯烷核。该策略简洁，立体选择性地导致了含多达五个立体中心的复杂氮杂杂环系统。
• Enantioselective Synthesis of α-Methylene-γ-Lactams. Nucleophilic Addition of a Chirally Modified β-Functionalized Allylboronate Reagent to Imines
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1055/s-1998-1624

  日期：1998.3

  The reaction of β-functionalized allylboronate 1 derived from endo-2-phenyl-exo-2,3-bornanediol with imines affords homoallylic amines and α-methylene-γ-lactams in good yields and high enantioselectivity (ee ≥94%). A mechanism of the carbalkoxyallylboration reaction is proposed to explain the excellent asymmetric induction.

  内-2-苯基-外-2,3-炔二醇与亚胺反应生成的β-官能化烯丙基硼酸1，可高收率、高对映选择性（ee≥94%）地生成均烯丙基胺和α-亚甲基-γ-内酰胺。碳羰基氧基烯丙基硼化反应的机理有助于解释这种优异的不对称诱导现象。
• １，２−ジアミノジオール化合物、その中間体およびそれらの製造方法
  申请人：住友化学工業株式会社

  公开号：JP2000256287A

  公开（公告）日：2000-09-19

  (57)【要約】\n【課題】 １，２−ジアミノジオール化合物を提供すること。\n【解決手段】 一般式（１）\n（式中、R1は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子；または低級アルキル基、低級アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基；または低級アルキル基、低級アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいナフチル基を示す。）で示される１，２−ジアミノジオール化合物

  (57) [摘要] Јn [问题] 提供 1,2-二氨基二醇化合物。\解决方案] 通式（1）Јn（式中，R1 表示低级烷基、低级烷氧基、卤素原子；或可被低级烷基、低级烷氧基或卤素原子取代的苯基；或低级烷基、低级烷氧基或卤素原子。(表示可被低级烷基、低级烷氧基或卤素原子取代的萘基）。1,2-二氨基二元醇化合物，如以下所示
• Synthesis of α-(3-Indolyl)glycine Derivatives via Spontaneous Friedel-Crafts Reaction between Indoles and Glyoxylate Imines
  作者：Biao Jiang、Zuo-Gang Huang

  DOI：10.1055/s-2005-869978

  日期：——

  Mannich-type Friedel-Crafts reaction between indoles and ethyl glyoxylate imines proceeded spontaneously in the absence of an acid catalyst. Ethyl alpha-(3-indolyl)glycinates were obtained in moderate to high yields. Reaction with (R)-alpha-methylbenzylamine derived imine afforded chiral alpha-(3-indolyl)glycinates with good diastereoselectivities (up to 96:4).

  吲哚和乙醛酸乙酯亚胺之间的曼尼希型傅克反应在没有酸催化剂的情况下自发进行。以中等至高产率获得 α-(3-吲哚基) 甘氨酸乙酯。与 (R)-α-甲基苄胺衍生的亚胺反应得到具有良好非对映选择性（高达 96:4）的手性 α-(3-吲哚基)甘氨酸盐。
• A Practical and Efficient Total Synthesis of Potent Insulinotropic (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine through a Chiral N-Protected γ-Keto-α-aminoester
  作者：Sandra De Lamo Marin、Cédric Catala、Sreekantha Ratna Kumar、Alain Valleix、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.201000378

  日期：2010.7

  (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine, which exhibits remarkable insulinotropic activity, is expected to be a potent drug to treat type II diabetes. We propose herein a four-step synthesis of the enantiopure natural product on the basis of successive Mannich condensation, catalytic epimerization, N-para-methoxyphenyl deprotection, and diastereoselective reduction. This compact economical and scalable sequence

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸具有显着的促胰岛素活性，有望成为治疗 II 型糖尿病的有效药物。我们在此提出基于连续曼尼希缩合、催化差向异构化、N-对甲氧基苯基脱保护和非对映选择性还原的四步合成对映纯天然产物。这种紧凑经济且可扩展的序列能够完美地控制三个连续的手性中心。它不涉及任何色谱纯化，在我们优化的条件下以 >99% de、>99% ee 和 22% 的总收率获得所需化合物。