3-benzyloxypent-1-yne | 909803-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxypent-1-yne
• 英文别名: {[(Pent-1-yn-3-yl)oxy]methyl}benzene；pent-1-yn-3-yloxymethylbenzene
• CAS: 909803-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: POHJPLWRVXVOPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxypent-1-yne 在 manganese(IV) oxide 、 红铝 作用下， 生成 (E)-1-phenyl-4-phenylmethoxyhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  羰基铁介导的γ-烷氧基烯酮的迈克尔反应

  摘要：

  γ-苄氧基-α，β-不饱和酮的四羰基铁配合物在路易斯酸存在下与几种亲核试剂反应生成γ取代产物。生成的烯丙基四羰基铁阳离子中间体可保留双键的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88068-t
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3-benzyloxypent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  镍（0）纳米粒子促进的多个碳-碳键的高度选择性氢化

  摘要：

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种新的内部炔烃立体选择性顺式半氢化，末端炔烃的半氢化，二烯还原为烯烃，以及炔烃和烯烃还原为烷烃的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.043

文献信息

• Highly Stereoselective Semihydrogenation of Alkynes Promoted by Nickel(0) Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Iñaki Osante、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200505327

  日期：2006.2

  A new method for the highly stereoselective cis-semihydrogenation of internal alkynes is described based on in situ generated Ni(0) nanoparticles and molecular hydrogen. This reduction system also allows the semihydrogenation of terminal alkynes.

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种内部炔烃高度立体选择性顺式半氢化的新方法。该还原系统还允许末端炔烃的半氢化。
• 10.1021/jacs.4c03022
  作者：Huang, Jie、Yan, Xueyuan、Liu, Xuanyu、Chen, Zhengyang、Jiang, Tao、Zhang, Lanlan、Ju, Guodong、Huang, Genping、Wang, Chao

  DOI：10.1021/jacs.4c03022

  日期：——

  the simultaneous incorporation of a boron entity and an sp-fragment across the double bond. The products contain boryl, alkynyl, and carbonyl functional groups with orthogonal synthetic reactivities, offering three handles for further derivatization to access valuable intermediates. The utility of this ligand-enabled asymmetric protocol has been highlighted through the late-stage decoration of drug-relevant

  用硼试剂对烯烃进行对映选择性三组分双官能化代表了组装三维手性有机硼化合物的一种有吸引力的策略。然而，区域控制和对映体控制构成了这些转化中的关键挑战，这些转化主要需要使用活化的共轭烯烃。在此，通过利用各种羰基导向基团，包括酰胺、亚磺酰胺、酮和酯，我们成功实现了未活化烯烃的镍催化1,2-硼基烷基化，从而能够同时掺入硼实体和sp片段双键。该产品含有具有正交合成反应活性的硼基、炔基和羰基官能团，为进一步衍生化以获得有价值的中间体提供了三种途径。通过药物相关分子的后期修饰，突出了这种配体启用的不对称方案的实用性。
• Iron carbonyl-mediated homologous Michael reactions of γ-alkoxy alkenones
  作者：Tianhao Zhou、James R. Green

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88068-t

  日期：1993.7

  Iron tetracarbonyl complexes of γ-benzyloxy-α,β-unsaturated ketones react with several nucleophiles in the presence of Lewis acids to give γ-substitution products. The allyltetracarbonyliron cation intermediates generated allow retention of configuration of the double bond.

  γ-苄氧基-α，β-不饱和酮的四羰基铁配合物在路易斯酸存在下与几种亲核试剂反应生成γ取代产物。生成的烯丙基四羰基铁阳离子中间体可保留双键的构型。
• Highly selective hydrogenation of multiple carbon–carbon bonds promoted by nickel(0) nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Iñaki Osante、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.043

  日期：2007.1

  A new method for the highly stereoselective cis semihydrogenation of internal alkynes, semihydrogenation of terminal alkynes, reduction of dienes to alkenes, and reduction of alkynes and alkenes to alkanes is described based on in situ generated both Ni(0) nanoparticles and molecular hydrogen.

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种新的内部炔烃立体选择性顺式半氢化，末端炔烃的半氢化，二烯还原为烯烃，以及炔烃和烯烃还原为烷烃的新方法。