(E)-((1-ethoxy-2-phenylvinyl)oxy)trimethylsilane | 78935-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((1-ethoxy-2-phenylvinyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: [(E)-1-ethoxy-2-phenylethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 78935-57-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: YXPSDXJGPQXTJG-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-97 °C(Press: 0.10 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((1-ethoxy-2-phenylvinyl)oxy)trimethylsilane 在 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到fluoro-phenyl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  功率和结构可变的氟化剂。N-氟吡啶鎓盐体系

  摘要：

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物

  DOI：

  10.1021/ja00179a047
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-2-trimethylsilylethansaeure-ethylester 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EMDE, H.;SIMCHEN, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 5, 816-834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Strategies for the Synthesis and Transformation of Substituted Pyrrolinones as Advanced Intermediates for Rhazinilam Analogues
  作者：Inga Kholod、Olivier Vallat、Ana-Maria Buciumas、Antonia Neels、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.201402903

  日期：2014.12

  The biaryl core structure of rhazinilam with its fixed dihedral angle is a pivotal element for its unique in vitro cytotoxic activity. Most of the related natural products are oxidized versions of rhazinilam. Replacing the sensitive pyrrole ring by a pyrrolinone ring is the basis of our initial strategy towards rhazinilam analogues. With this goal, variants of the sequence crossed Mukaiyama aldol reaction

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。
• Organosilicon Reducing Reagents for Stereoselective Formations of Silyl Enol Ethers from α-Halo Carbonyl Compounds
  作者：Suman Pramanik、Supriya Rej、Shun Kando、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03005

  日期：2018.2.16

  byproducts. Due to the inertness of the reaction byproducts, we found a one-pot transformation of the in situ generated silyl enol ethers into various α-functionalized carbonyls by reaction with Togni-II reagent or aldehydes.

  通过用2,3,5,6-四甲基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪处理α-卤代羰基化合物来实现甲硅烷基烯醇醚的无盐立体选择性合成。在该反应中，产生易除去的三甲基甲硅烷基卤化物和2,3,5,6-四甲基吡嗪作为反应副产物。由于反应副产物的惰性，我们发现通过与Togni-II试剂或醛反应，将原位生成的甲硅烷基烯醇醚一锅转化为各种α-官能化羰基。
• Reaction of silylketene acetals with 3,3-dimethylacryloyl chloride.
  作者：Gérard Rousseau、Luis Blanco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98989-5

  日期：1985.1

  The reaction of silylketene acetals with 3,3-dimethylacryloyl chloride in acetonitrile gave <,δ-ethylenic β-keto esters 3. Application to a new synthesis of (∓)-turmerone is described.

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与3,3-二甲基丙烯酰氯在乙腈中的反应得到<，δ-烯键式β-酮酯3。描述了在新合成（∓）-Turmerone中的应用。
• Hypervalent Iodine Oxidation of Trimethylsilyl Ketene Acetals: A Convenient Route to α-Methoxylation of Esters and Lactones
  作者：Robert M. Moriarty、Neena Rani、Cristian Condeiu、Michael P. Duncan、Om Prakash #

  DOI：10.1080/00397919708004187

  日期：1997.9

  Abstract Hypervalent iodine oxidation of trimethylsilyl ketene acetals of esters and lactones using iodosobenzene in methanol affords the corresponding α-methoxylated carbonyl compounds in good yields. #On leave of absence from Kurukshetra University, Kurukshetra, 136119, India.

  摘要 在甲醇中使用碘代苯对酯和内酯的三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛进行高价碘氧化，以良好的收率得到相应的 α-甲氧基羰基化合物。#从 Kurukshetra 大学请假，Kurukshetra，136119，印度。
• Comasseto, Joao V.; Silveira, Claudio C., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 10, p. 1167 - 1172
  作者：Comasseto, Joao V.、Silveira, Claudio C.

  DOI：——

  日期：——