mono-tert-butyl phenylmalonate | 55610-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mono-tert-butyl phenylmalonate
• 英文别名: tert-Butylhydrogenphenylmalonat；phenylmalonic acid tert-butyl ethyl ester；3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 55610-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: GAYVMJFCQSZDPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-tert-butyl phenylmalonate 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (Z)-5-benzylidene-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的3-叔丁基-4-羟基叔丁基叔丁基π-环化反应：通过抗衡离子和添加剂优化控制环的大小（羟基吡喃酮或丁酮的形成）

  摘要：

  叔丁基2,5-二芳基-3-氧代戊-4- ynoates，从arylacetylenes得到和的酰氯叔丁基-2-苯基丙二，代表强烈烯醇化β酮酯。它们的C≡C键被Ag（I）盐激活，从而发生了叔丁基化π-环化反应。后者随后6-内-挖模式给予3,6-二芳基-4-羟基-2-吡喃酮，或5-外型-挖模式给予（ż）构型的2-芳基-4-（亚苄基）特窗酸（“ pulvinones”）。由AgSbF 6在甲醇中诱导完全选择性的吡喃酮形成，由Ag 2 CO 3诱导同样选择性的普维酮形成。 和DABCO的乙腈溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03214
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-ethyl 2-phenylmalonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 mono-tert-butyl phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化去对称化高对映选择性合成α,α-二烷基丙二酸酯

  摘要：

  开发了一种新型的对映选择性合成方法，用于通过相转移催化 (PTC) 烷基化从丙二酸酯构建季碳中心。在 (S,S)-3,4,5- 存在下，在相转移催化条件（50% KOH 水溶液，甲苯，0°C）下，α-烷基丙二酸二苯基甲基叔丁基酯与烷基化剂的不对称 α-烷基化三氟苯基-NAS溴化物（8）作为PTC催化剂以高化学（高达99％）和光学产率（高达97％ee）提供相应的α，α-二烷基丙二酸酯，可以很容易地转化为多功能手性中间体。值得注意的是，二苯基甲基叔丁基丙二酸酯的直接双α-烷基化也提供了相应的α,α-二烷基丙二酸酯，而不会损失对映选择性。该方法的合成潜力已通过α的制备得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja110349a

文献信息

• COMPOSITIONS OF LIPOPEPTIDE ANTIBIOTIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：MIGENIX INC.

  公开号：EP1656390A2

  公开（公告）日：2006-05-17
• BIS-ACYLATED HYDROXYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Johns Hopkins University

  公开号：EP2509942A2

  公开（公告）日：2012-10-17
• US3953436A
  申请人：——

  公开号：US3953436A

  公开（公告）日：1976-04-27
• US4012380A
  申请人：——

  公开号：US4012380A

  公开（公告）日：1977-03-15
• US4049806A
  申请人：——

  公开号：US4049806A

  公开（公告）日：1977-09-20