2-甲基呋喃-3-(2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-)硫醚 | 91265-97-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醚类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-甲基呋喃-3-(2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-)硫醚
• 中文别名: 2,3-二氢-5-甲基-4-[(2-甲基-3-呋喃基)二硫代]呋喃
• 英文名称: di(2-methyl-3-furyl) disulfide
• 英文别名: 2-Methyl-3-[(5-methyl-2,3-dihydrofuran-4-yl)disulfanyl]furan
• CAS: 91265-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S₂
• 分子量: 228.336
• InChiKey: XHMKUMOVGFTUCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1544;1587

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)thiophene-2-carboxamide 、 2-甲基呋喃-3-(2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-)硫醚 在 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-((2-methylfuran-3-yl)thio)-5-nitro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在无配体和无金属氧化剂的条件下，铜介导的未活化杂芳基CH键与二硫键的硫杂化

  摘要：

  通过铜介导的CH巯基化反应合成了各种亚磺化杂芳基，并辅以2-（吡啶-2-基）异丙胺（PIP-胺）导向基团。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，无配体和金属氧化剂的条件，与脂肪族二硫化物的优异相容性以及优异的收率，为生物学上重要的亚磺化杂芳烃提供了一种高效方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700949

文献信息

• Copper-Mediated Thiolation of Unactivated Heteroaryl C−H Bonds with Disulfides under Ligand- and Metal-Oxidant-Free Conditions
  作者：Ya Li、Yue-Jin Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700949

  日期：2017.12.11

  sulfenylated heteroarenes were synthesized by a copper‐mediated C−H thiolation, which was assisted by a 2‐(pyridin‐2‐yl)isopropylamine (PIP‐amine) directing group. The reaction features a broad substrate scope, good functional group tolerance, ligand‐ and metal‐oxidant‐free conditions, exceptional compatibility with aliphatic disulfides, and excellent yields, providing a highly efficient approach to

  通过铜介导的CH巯基化反应合成了各种亚磺化杂芳基，并辅以2-（吡啶-2-基）异丙胺（PIP-胺）导向基团。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，无配体和金属氧化剂的条件，与脂肪族二硫化物的优异相容性以及优异的收率，为生物学上重要的亚磺化杂芳烃提供了一种高效方法。