1-[2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1,2-bis(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole | 151257-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1,2-bis(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-[2-(Benzotriazol-1-yl)-1,2-di(piperidin-1-yl)ethyl]benzotriazole
• CAS: 151257-52-2
• 化学式: C₂₄H₃₀N₈
• 分子量: 430.556
• InChiKey: SQABCDAIPVEETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1,2-bis(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到1,2-二哌啶基乙烷
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of benzotriazole. A novel method for the synthesis of symmetrical vicinal tertiary and secondary diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a042
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 T406石油添加剂 、 草酸醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1,2-bis(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  一系列蛋白酶体抑制剂的支架跳跃策略导致了治疗内脏利什曼病的临床前候选药物

  摘要：

  内脏利什曼病 (VL) 是一种严重影响东非、亚洲和南美洲大片地区的寄生虫感染，迫切需要新的治疗方法。我们之前报道了 GSK3494245/DDD01305143 ( 1 ) 作为 VL 的临床前候选者的发现，并且在本文中，我们报告了导致其鉴定的药物化学程序。对表型筛选的命中进行了优化，以提供具有体内功效的化合物，但由于溶解度差和遗传毒性而受到阻碍。原始支架上的工作未能产生可开发的化合物，因此在计算机上进行了涉及药物化学设计的广泛支架跳跃练习分析和随后的合成被利用，导致临床前候选人。该化合物被证明通过蛋白酶体抑制起作用，我们报告了将不同支架建模成冷冻电镜结构以及这对我们理解该系列的结构-活性关系的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00047

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017025416A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  A compound of Formula (I), or a salt thereof, compositions comprising the compound, processes for its preparation and its use in therapy, for example in the treatment of parasitic diseases such as Chagas disease, Human African Trypanosomiasis (HAT), Animal African trypanosomiasis (AAT) and leishmaniasis, particularly visceral leishmaniasis (VL).

  一种化合物的化学式（I）或其盐，包含该化合物的组合物，其制备方法以及其在治疗中的用途，例如在治疗寄生虫病（如光谱病、人类非洲锥虫病、动物非洲锥虫病和利什曼病，特别是内脏利什曼病）中的应用。
• Compounds
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10479792B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  A compound of Formula (I), or a salt thereof, compositions comprising the compound, processes for its preparation and its use in therapy, for example in the treatment of parasitic diseases such as Chagas disease, Human African Trypanosomiasis (HAT), Animal African trypanosomiasis (AAT) and leishmaniasis, particularly visceral leishmaniasis (VL).

  式 (I) 的化合物或其盐、 包含该化合物的组合物、制备工艺及其在治疗中的用途，例如用于治疗恰加斯病、人类非洲锥虫病（HAT）、动物非洲锥虫病（AAT）和利什曼病，尤其是内脏利什曼病（VL）等寄生虫病。
• New use of bis(benzotriazolyl)-1,2-(dialkylamino)ethanes for the synthesis of 2-H-3-dialkylamino imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives
  作者：Joaquín Pastor、Sonsoles Rodríguez-Arístegui、Ana Isabel Hernández、Carmen Varela、Antonio Salgado、Sonia Martínez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.077

  日期：2012.2

  First direct synthesis of 2-H-3-N-dialkyl-imidazo[1,2-a]pyrazines is described. This approach makes use of accessible substituted pyrazines and the assistance of benzotriazole. In such a manner we accomplished the introduction of cyclic amines at C-3 of the scaffold in a convenient formal cyclisation procedure. Detailed examples and utility of this approach are presented herein. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regiospecific Synthesis of 3-Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines, Imidazo[1,2-a]pyrimidines, and Imidazo[1,2-c]pyrimidine
  作者：Alan R. Katritzky、Yong-Jiang Xu、Hongbin Tu

  DOI：10.1021/jo026797p

  日期：2003.6.1

  3-Substituted imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]pyrimidines, and imidazo[1,2-c]pyrimidine were obtained regiospecifically in yields of 35-92% in one pot by reaction of 2-aminopyridines or 2-(or 4-)aminopyrimidines, respectively, with 1,2-bis(benzotriazolyl)-1,2-(dialkylamino)-ethanes.
• KATRITZKY, ALAN R.;FAN, WEI-QIANG;FU, CONG, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3209-3213
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、FAN, WEI-QIANG、FU, CONG

  DOI：——

  日期：——