5,6,7,8,9,10-Hexahydro-1,4-diphenylcycloocta<1,2-d>pyridazin | 68629-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6,7,8,9,10-Hexahydro-1,4-diphenylcycloocta<1,2-d>pyridazin
• 英文别名: 5,6,7,8,9,10-Hexahydro-1,4-diphenylcyclooctapyridazine；1,4-diphenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloocta[d]pyridazine；1,4-diphenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cycloocta[d]pyridazine；1,4-Diphenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[d]pyridazine
• CAS: 68629-76-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂
• 分子量: 314.43
• InChiKey: LKVFLYNDGLKFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-cycloocten-1-ol 在 苯甲酸甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5,6,7,8,9,10-Hexahydro-1,4-diphenylcycloocta<1,2-d>pyridazin
  参考文献：
  名称：

  BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION

  摘要：

  该发明涉及一种用于治疗学的原药激活方法，其中使用了表现出彼此生物正交反应性的非生物活性化学基团。该发明还涉及一种包含至少一种原药和至少一种激活剂的试剂盒，其中原药包含药物和第一个生物正交反应基团（触发器），而激活剂包含第二个生物正交反应基团。该发明还涉及在上述方法和试剂盒中使用的靶向治疗剂。该发明特别适用于抗体药物偶联物和双特异性及三特异性抗体衍生物。

  公开号：

  US20160106859A1

文献信息

• TETRAZINE-BASED BIO-ORTHOGONAL COUPLING REAGENTS AND METHODS
  申请人：Fox Joseph Michael

  公开号：US20090023916A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Coupling reactions, suitable for use in organic or aqueous media, are performed by contacting a 1,2,4,5-tetrazine with a dienophile. The dienophile may be covalently bonded to a protein, and the coupling reaction may be performed in biological media such as those containing cells or cell lysates. The reactions may be performed in the presence of primary amines, thiols, acetylenes, azides, phosphines, and products of Staudinger and/or Sharpless-Huisgen reactions Novel 3-substituted cyclopropene compounds and trans-cyclooctenes are exemplary dienophiles for these reactions.

  耦合反应，适用于有机或水性介质，通过将1,2,4,5-四唑与二烯丙烯发生反应来进行。二烯丙烯可能与蛋白质共价结合，耦合反应可在含有细胞或细胞裂解产物的生物介质中进行。这些反应可在存在主要胺基、硫醇、乙炔、叠氮化物、膦化合物以及Staudinger和/或Sharpless-Huisgen反应产物的情况下进行。新颖的3-取代环丙烯化合物和反式-环辛烯是这些反应的优秀二烯丙烯。
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。
• [EN] BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION<br/>[FR] ACTIVATION DE MÉDICAMENT BIO-ORTHOGONALE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081301A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a kit for the administration and activation of a Prodrug. The kit comprises a Masking Moiety linked, directly or indirectly, to a Trigger moiety, which in turn is linked to a Drug, and an Activator for the Trigger moiety. The Trigger moiety comprises a dienophile and the Activator comprises a diene, whereby the dienophile is an eight-membered non- aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The Trigger and the Activator undergo a fast, bio-orthogonal reaction resulting in the release of the Masking Moiety, and activation of the drug.

  揭示了一种用于给予和激活前药的工具包。该工具包包括一个掩蔽基团，直接或间接地连接到一个触发基团，该触发基团又连接到一种药物，以及一个用于触发基团的激活剂。触发基团包括一个二烯烃，激活剂包括一个二烯，其中二烯烃是一个八元非芳香环烯基团，优选为环辛烯基团，更优选为反式环辛烯基团。触发基团和激活剂经历一个快速的生物正交反应，导致掩蔽基团的释放和药物的激活。
• Clicking 1,2,4,5-tetrazine and cyclooctynes with tunable reaction rates
  作者：Weixuan Chen、Danzhu Wang、Chaofeng Dai、Donald Hamelberg、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c2cc16716f

  日期：——

  Substituted tetrazines have been found to undergo facile inverse electron demand Diels–Alder reactions with “tunable” reaction rates.

  已发现替代的四氮唑能够以“可调节”的反应速率进行简便的逆电子需求Diels–Alder反应。
• Tetrazine-based bio-orthogonal coupling reagents and methods
  申请人：University of Delaware

  公开号：US08236949B2

  公开（公告）日：2012-08-07

  Coupling reactions, suitable for use in organic or aqueous media, are performed by contacting a 1,2,4,5-tetrazine with a dienophile. The dienophile may be covalently bonded to a protein, and the coupling reaction may be performed in biological media such as those containing cells or cell lysates. The reactions may be performed in the presence of primary amines, thiols, acetylenes, azides, phosphines, and products of Staudinger and/or Sharpless-Huisgen reactions Novel 3-substituted cyclopropene compounds and trans-cyclooctenes are exemplary dienophiles for these reactions.

  适用于有机或水介质的偶联反应，通过将1,2,4,5-四唑与二烯酰亚胺接触来进行。二烯酰亚胺可以共价结合到蛋白质上，并且偶联反应可以在含有细胞或细胞裂解物的生物介质中进行。在主要胺，硫醇，乙炔，偶氮化物，膦和Staudinger和/或Sharpless-Huisgen反应产物的存在下进行反应。新型的3-取代环丙烯化合物和反-环辛烯是这些反应的示例二烯酰亚胺。