methyl 1-benzyl-4-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | 71127-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-4-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate；methyl 1-benzyl-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 71127-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ATSNIEUEJQAIDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-4-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate 、 丁炔二酸二甲酯 生成 1,2,4-苯三羧酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  ACHESON R. M.; PAGLIETTI G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 3, 591-594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(n-苄胺)丙酸甲酯 在 [Cu(Xantphos)(MeCN)]PF₆ 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 methyl 1-benzyl-4-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of multiply substituted 1,6-dihydropyridines through Cu(i)-catalyzed 6-endo cyclization

  摘要：

  铜催化的N-丙炔基β-烯胺基羰基化合物的6-内环化反应被用于合成氧化敏感的1,6-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1039/c5ob00356c

文献信息

• Regioselective Reduction of NAD+ Models with [Cp*Rh(bpy)H]+: Structure-Activity Relationships and Mechanistic Aspects in the Formation of the 1,4-NADH Derivatives
  作者：H. Christine Lo、Olivier Buriez、John B. Kerr、Richard H. Fish

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1429::aid-anie1429>3.0.co;2-q

  日期：1999.5.17

  The hydride transfer mechanism of the NAD+ model compound 1 to its 1,4-NADH derivative 3 [Eq. (1)] is proposed to be a consequence of the critical role of the carbonyl group of the amide to coordinate to the ring-slipped η5 - to η3 -Cp*Rh metal center of the catalyst [Cp*Rh(bpy)H]+ , prepared in situ from 2, while a steric effect of a substituent in the 3 position, for example, C(O)NEt2 , was found

  NAD +模型化合物1向其1,4-NADH衍生物3的氢化物转移机理[等式。（1）]建议成为的酰胺的羰基中的关键作用的结果，以协调环滑动η 5 -至η 3催化剂的-Cp *铑金属中心的[Cp *的Rh（联吡啶）由2原位制备的H] +，同时发现3位上的取代基（例如C（O）NEt 2）的空间效应完全抑制了这种区域选择性还原。bpy = 2,2'-联吡啶，Cp * = C 5 Me 5，OTf =三氟甲磺酸根。
• Paglietti, Giuseppe; Sanna, Paolo; Nuvole, Antonio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 10, p. 2326 - 2342
  作者：Paglietti, Giuseppe、Sanna, Paolo、Nuvole, Antonio、Soccolini, Francesco、Acheson, R. Morrin

  DOI：——

  日期：——
• Nuvole, Antonio; Paglietti, Giuseppe; Sanna, Paolo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3245 - 3256
  作者：Nuvole, Antonio、Paglietti, Giuseppe、Sanna, Paolo、Acheson, R. Morrin

  DOI：——

  日期：——
• PAGLIETTI, G.;SANNA, P.;NUVOLE, A.;SOCCOLINI, F.;ACHESON, R. M., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 10, 245
  作者：PAGLIETTI, G.、SANNA, P.、NUVOLE, A.、SOCCOLINI, F.、ACHESON, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• NUVOLE, A.;PAGLIETTI, G.;SANNA, P.;ACHESON, R. M., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 11, 356-357
  作者：NUVOLE, A.、PAGLIETTI, G.、SANNA, P.、ACHESON, R. M.

  DOI：——

  日期：——