H-Pro-Ser(t-Bu)-O-(t-Bu) | 23828-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pro-Ser(t-Bu)-O-(t-Bu)
• 英文别名: H-Pro-Ser(OtBu)-OtBu；tert-butyl (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 23828-62-8
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 314.425
• InChiKey: WQWVBSUGSOSXGO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Pro-Ser(t-Bu)-O-(t-Bu) 、 N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-serine 在 1-hydroxyazobenzotriazole 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-seryl-L-prolyl-O-(tert-butyl)-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽合成中酶不稳定的保护基：葡萄糖和半乳糖衍生的氨基甲酸酯的开发。

  摘要：

  描述了四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基氧羰基（AG10OC）和四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基氧羰基（AGalOC）保护基的发展，它们是完全酶不稳定的，碳水化合物衍生的氨基甲酸酯。容易合成受保护的氨基酸，然后通过经典的肽偶联将其转化为一系列模型二肽。用“一锅法”方法以良好的产率实现了模型AG10C二肽的α/β-异头物混合物的切割。为了更好地理解酶促脱保护反应，通过两步生物转化（脂肪酶催化的脱乙酰基作用，然后是β-半乳糖苷酶催化的糖苷键断裂）去除了AGalOC基团。在这些非常温和的反应条件下（缓冲液pH7.0，37摄氏度），所需的N端 获得未保护的二肽缀合物。该方法被进一步用于合成高级四肽模型系统。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3714::aid-chem3714>3.0.co;2-z

文献信息

• Synthesis of the 2',3'-dideoxynucleoside derivatives of the specific binding peptide part of CD4.
  作者：Taketo UCHIYAMA、Hiroko YOSHINO、Masumi TAKEMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.3091

  日期：——

  The 2', 3'-dideoxynucleoside derivatives of the specific binding peptide part of CD4 to HIV envelope protein gp120 were synthesized.

  特定结合肽部分CD4与HIV包膜蛋白gp120的2'，3'-双脱氧核苷类似物已被合成。
• Chemoenzymatic synthesis of a biotin-labeled glycophosphononapeptide of the c-Myc oncoprotein
  作者：Thomas Kappes-Roth、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/b004822o

  日期：——

  Glycophosphopeptides that represent characteristic partial sequences of the posttranslationally modified transcriptional activation domain of the c-Myc oncoprotein can be built up efficiently by a combination of enzymatic and classical chemical techniques.

  糖磷酸肽代表了 c-Myc 癌症蛋白翻译后修饰的转录激活结构域的部分特征性序列，可通过酶法和经典化学技术相结合的方法高效构建。
• Enzyme-Labile Protecting Groups in Peptide Synthesis: Development of Glucose- and Galactose-Derived Urethanes
  作者：Andrew G. Gum、Thomas Kappes-Roth、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3714::aid-chem3714>3.0.co;2-z

  日期：2000.10.16

  The development of the tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyloxycarbonyl (AGlOC) and tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyloxycarbonyl (AGalOC) protecting groups, which are fully enzyme-labile, carbohydrate-derived urethanes, is described. The protected amino acids were easily synthesized and subsequently converted into a series of model dipeptides through classical peptide couplings. Cleavage of an alpha/beta-anomeric

  描述了四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基氧羰基（AG10OC）和四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基氧羰基（AGalOC）保护基的发展，它们是完全酶不稳定的，碳水化合物衍生的氨基甲酸酯。容易合成受保护的氨基酸，然后通过经典的肽偶联将其转化为一系列模型二肽。用“一锅法”方法以良好的产率实现了模型AG10C二肽的α/β-异头物混合物的切割。为了更好地理解酶促脱保护反应，通过两步生物转化（脂肪酶催化的脱乙酰基作用，然后是β-半乳糖苷酶催化的糖苷键断裂）去除了AGalOC基团。在这些非常温和的反应条件下（缓冲液pH7.0，37摄氏度），所需的N端 获得未保护的二肽缀合物。该方法被进一步用于合成高级四肽模型系统。