(+)-(S,R-cis)-3-(hydroxymethyl)oxiranebutanoic acid methyl ester | 77519-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(S,R-cis)-3-(hydroxymethyl)oxiranebutanoic acid methyl ester
• 英文别名: (-)-methyl 5(S),6(S)-oxido-7-hydroxyheptanoate；methyl 4-[(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 77519-23-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ZWGPMXJKSSFLBU-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S,R-cis)-3-(hydroxymethyl)oxiranebutanoic acid methyl ester 以50%的产率得到methyl 4-[(2S,3S)-3-formyloxiran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A的立体有择合成4（LTA 4），5-表- LTA 4，6-EPI-LTA 4和5-EPI，6-EPI-LTA 4

  摘要：

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90545-3
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-2-methanesulfonyloxy-2-((S)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(+)-(S,R-cis)-3-(hydroxymethyl)oxiranebutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性白三烯（SRS-A）中间体的合成

  摘要：

  在一种方法中，以SRS-A及其类似物，所述键（5 ，6 ） -环氧醇及其6-差向异构体制备来自起始-araboascorbic酸和二乙基酒石酸盐，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93678-5

文献信息

• Chirally directed synthesis of (-)-methyl 5(S), 6(S)-oxido-7-hydroxyheptanoate, a key intermediate for the total synthesis of leukotrienes A, C, D and E
  作者：E. J. Corey、Shunichi Hashimoto、Alan E. Barton

  DOI：10.1021/ja00393a063

  日期：1981.2
• Enantiospecific syntheses of leukotrienes C4, D4, and E4, and [14,15-3H2]leukotriene E4 dimethyl ester
  作者：Noal Cohen、Bruce L. Banner、Rocco J. Lopresti、Frederick Wong、Michael Rosenberger、Yu Ying Liu、Edna Thom、Arnold A. Liebman

  DOI：10.1021/ja00349a053

  日期：1983.6
• Prostaglandin synthesis 15. Synthesis and structural revision of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4
  作者：Masaaki Suzuki、Yasushi Morita、Akira Yanagisawa、Bill J. Baker、Paul J. Scheuer、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00237a012

  日期：1988.1
• Prostaglandin synthesis. 12. Synthesis of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4. Structural revision
  作者：M. Suzuki、Y. Morita、A. Yanagisawa、R. Noyori、Bill J. Baker、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/ja00276a061

  日期：1986.8
• Besson, Thierry; Rollin, Patrick, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 3039 - 3044
  作者：Besson, Thierry、Rollin, Patrick

  DOI：——

  日期：——