Methyl N-(diphenylmethylene)-D,L-tryptophanates | 118553-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl N-(diphenylmethylene)-D,L-tryptophanates
• 英文别名: methyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 118553-32-5
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 382.462
• InChiKey: KQWOMRSFAUZZBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-(diphenylmethylene)-D,L-tryptophanates 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到1,1-diphenyl-3-carbomethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  吲哚与N-（二苯基亚甲基）-α，β-二氢化氢氨基酸酯反应短促合成色氨酸和β-咔啉衍生物

  摘要：

  二氯化乙基铝催化吲哚1a-h与N-（二苯基亚甲基）-α，β-二氢化氢氨基酸酯2a-c的Michael型加成反应使得β-甲基色氨酸41，m的新合成和1,1的新途径成为可能-二苯基-3-碳烷氧基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉5a-m。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290205
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 二氯乙基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Methyl N-(diphenylmethylene)-D,L-tryptophanates
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 2-(Diphenylmethyleneamino)acrylates in the Synthesis of α-Amino Acids

  摘要：

  稳定的 2-(二苯基亚甲基氨基)丙烯酸烷基酯很容易从甘氨酸中制备出来，是通过迈克尔型和路易斯酸催化加成法合成外消旋 3-取代烷基丙氨酸酯的有用合成物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27621

文献信息

• Enantiospecific Formation of <i>Trans</i> 1,3-Disubstituted Tetrahydro-β-carbolines by the Pictet−Spengler Reaction and Conversion of <i>Cis</i> Diastereomers into Their <i>Trans</i> Counterparts by Scission of the C-1/N-2 Bond
  作者：Eric D. Cox、Linda K. Hamaker、Jin Li、Peng Yu、Kevin M. Czerwinski、Li Deng、Dennis W. Bennett、James M. Cook、William H. Watson、Mariusz Krawiec

  DOI：10.1021/jo951170a

  日期：1997.1.1

  experiments in TFA. Conversion of the cis diastereomers into the more stable trans diastereomers is believed to occur under acidic conditions by cleavage of the carbon (C-1)-nitrogen (N-2) bond with complete retention of configuration at the C-3 stereocenter. Evidence from deuterium exchange experiments as well as optical rotations support this model for epimerization. In addition, when cis diastereomer

  影响反式-1-烷基-2-苄基-3-（烷氧羰基）-1,2,3,4-四氢-β-咔啉和反式-3-（烷氧羰基）-1-烷基-的立体选择性形成的因素通过在非质子和酸性条件下，将色氨酸衍生物与空间位阻不同的醛加热色氨酸衍生物，然后测定Pictet-Spengler环化法制得的2-（二苯基甲基）-1,2,3,4-四氢-β-咔啉顺式至反式非对映体如此形成。在N（b）-氮原子上存在苄基时，当用环己烷甲醛进行环化反应时，该缩合反应的非对映化学结果会改变，从而提供100％的反式立体选择性。此外，当N（b）-（二苯甲基）色氨酸异丙酯与任意大小的醛缩合时，反式非对映异构体以100％的立体选择性形成。如TFA中的平衡实验所示，反式N（b）-取代的非对映异构体在热力学上比其顺式同类物更稳定。据信，顺式非对映异构体向更稳定的反式非对映异构体的转化是在酸性条件下通过裂解碳（C-1）-氮（N-2）键并完全保留C-3立体中心的构
• Indole derivatives and process for preparing the same
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0037271A1

  公开（公告）日：1981-10-07

  Novel indole derivatives of the general formula I can be obtained by reacting, directly or indirectly, N,N-dimethyl-3-indolemethylamine with a Schiff base of the general formula II, In these formulae R' is cyano or methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl or butoxycarbonyl, and 0 is phenyl. The reaction is performed in the presence of a base, with or without the use of a catalyst. The successive hydrolysis of the indole derivatives of the general formula I in the presence of an acid and of a base gives tryptophane.

  通式 I 的新型吲哚衍生物 通过直接或间接使 N,N-二甲基-3-吲哚甲胺与通式 II 的希夫碱反应，可得到通式 I 的新型吲哚衍生物、 在这些式中，R'是氰基或甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基或丁氧羰基，0 是苯基。反应在碱存在下进行，可使用或不使用催化剂。通式 I 的吲哚衍生物在酸和碱存在下连续水解，可得到色氨酸。
• Balsamini; Duranti; Salvatori, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 10, p. 1111 - 1117
  作者：Balsamini、Duranti、Salvatori、Spadoni、Barone

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism driven trans stereospecificity in the Pictet-Spengler reaction. Stereospecific formation of trans-1,2,3-trisubstituted-tetrahydro β- carbolines by condensation of Nb-diphenylmethyl tryptophan isopropyl esters wtm aldehydes
  作者：Kevin M. Czerwinski、Li Deng、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61268-6

  日期：1992.8

  Stereoelectronic control in the Pictet-Spengler condensation of N(b)-alkylsubstituted tryptophan alkyl esters has been employed to promote 100% stereoselectivity in this process. The reaction of N(b)-diphenylmethyl tryptophan isopropyl ester 8 with acetaldehyde in benzene at reflux yielded the trans-diastereomer 10d to the complete exclusion of the corresponding cis isomer. This trans stereospecificity was also observed for butyraldehyde and cyclohexylcarboxaldehyde.
• BALSAMINI, CESARINO;DURANTI, ERMANNO;SALVATORI, AMERICO;SPADONI, GILBERTO, FARMACO, 45,(1990) N0, C. 1111-1117
  作者：BALSAMINI, CESARINO、DURANTI, ERMANNO、SALVATORI, AMERICO、SPADONI, GILBERTO

  DOI：——

  日期：——